Fmoc-Val-Ψ(CH2SO2)-Cl | 311330-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Val-Ψ(CH2SO2)-Cl
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-1-chlorosulfonyl-3-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 311330-41-3
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₄S
• 分子量: 407.918
• InChiKey: JLVUHVAEPAXYSD-LJQANCHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Val-Ψ(CH2SO2)-Cl 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到Fmoc-Val-ψ[CH2SO2]-F
  参考文献：
  名称：

  β-氨基乙烷磺酰氟或2-取代的牛磺酸磺酰氟的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂

  摘要：

  衍生自牛磺酸或受保护氨基酸的取代牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6从β-氨基乙烷磺酰氯合成，或使用DAST从β-氨基乙烷磺酸酯合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.130
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 10% palladium on activated charcoal 、 水 、 双氧水 、 sodium acetate 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Fmoc-Val-Ψ(CH2SO2)-Cl
  参考文献：
  名称：

  新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估，使用基于氨基酸的磺酰氟作为亲电阱

  摘要：

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.014

文献信息

• Synthesis and Applications of β-Aminoethanesulfonyl Azides
  作者：Rob M. Liskamp、Arwin J. Brouwer、Remco Merkx、Katarzyna Dabrowska、Dirk T. Rijkers

  DOI：10.1055/s-2006-926273

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-amino­ethanesulfonyl azides is descibed. These aliphatic sulfonyl azides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains. Furthermore, these sulfonyl azides can be coupled to thio acids, and can be substituted with different aliphatic amines.

  一种合成β-氨基乙磺酰叠氮化合物的高效方法被详细描述。这些脂肪族磺酰叠氮化合物可通过多种保护氨基酸（包括具有功能化侧链的氨基酸）来制备。此外，这些磺酰叠氮化合物能与硫醇酸进行偶联反应，并能被不同的脂肪胺取代。
• An Efficient Synthesis of N-Protected β-Aminoethanesulfonyl Chlorides: Versatile Building Blocks for the Synthesis of Oligopeptidosulfonamides
  作者：Arwin J. Brouwer、Menno C. F. Monnee、Rob M. J. Liskamp

  DOI：10.1055/s-2000-7615

  日期：——

  A very efficient method for the synthesis of β-aminoethanesulfonyl chlorides is described. These aliphatic functionalized sulfonyl chlorides are accessible starting from a variety of protected amino acids, including those having functionalized side chains.

  一种合成β-氨基乙磺酰氯的高效方法被详细描述。这些脂肪族功能化磺酰氯可以从多种受保护的氨基酸制备，包括那些具有功能化侧链的氨基酸。
• A Simple Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Thiols and their use in the Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Sulfonic Acids
  作者：V. Sureshbabu、T. Vishwanatha、B. Vasantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219584

  日期：2010.4

  simple and efficient protocol for the synthesis of N β -Fmoc/Z-amino alkyl thiols is described. The approach uses sodium pyrosulfite-mediated hydrolysis of isothiouronium salts resulting from the reaction between N-protected aminoalkyl iodides and thiourea. N-Protected taurines were prepared through performic acid oxidation of the thiols and the products were further utilized for the synthesis of dipeptidosulfonamides

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。
• N-Chlorosuccinimide-Mediated Oxidative Chlorination of Thiols to Nα -Protected Amino Alkyl Sulfonyl Azides and Their Utility in the Synthesis of Sulfonyl Triazole Acids
  作者：Sharnabai. K. M、Krishnamurthy. M、Sagar. N. R、Santhosh. L、Vommina Sureshbabu

  DOI：10.2174/0929866523666161130151218

  日期：2016.12.13

  An efficient oxidative chlorination of thiols to Nα-protected amino alkyl sulfonyl azides is delineated. The reaction involves in situ generation of sulfonyl chloride employing Nchlorosuccinimide and tetrabutylammonium chloride-water in acetonitrile, followed by the reaction with sodium azide. The protocol is simple, straight forward, mild and high yielding. Amino acids with simple as well as bifunctional

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。
• Difluoro(sulfinato)methylation of N-Sulfinyl Imines Facilitated by 2-Pyridyl Sulfone: Stereoselective Synthesis of Difluorinated β-Amino Sulfonic Acids and Peptidosulfonamides
  作者：G. K. Surya Prakash、Chuanfa Ni、Fang Wang、Zhe Zhang、Ralf Haiges、George A. Olah

  DOI：10.1002/anie.201304395

  日期：2013.10.4

  Making chains: An efficient method has been developed for the synthesis of previously unknown enantiopure difluorinated β‐amino sulfinic and sulfonic acids from (R)‐N‐tert‐butanesulfinyl imines (1) and difluoromethyl 2‐pyridyl sulfone (2). The present protocol is expected to be suitable for constructing difluorinated peptidosulfonamides of biological interest.

  使链：一种有效的方法已被开发用于先前未知的对映体纯的从（二氟化的β氨基亚和磺酸合成- [R ）- ñ -叔-butanesulfinyl亚胺（1）和二氟甲基-2-吡啶基砜（2）。预期本方案适用于构建具有生物学意义的二氟肽磺酰胺。