(S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercapto-3-methylbutan-2-ylcarbamate | 1231959-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercapto-3-methylbutan-2-ylcarbamate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(2S)-3-methyl-1-sulfanylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 1231959-18-4
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₂S
• 分子量: 341.474
• InChiKey: ILFOEOAPBKVMCN-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  39.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercapto-3-methylbutan-2-ylcarbamate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 四丁基氯化铵 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 Fmoc-Val-Ψ(CH2SO2)-Cl
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的巯基氧化氯化为Nα保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物及其在合成磺酰基三唑酸中的用途

  摘要：

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.2174/0929866523666161130151218
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-Val-ψ[CH2-I] 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 (S)-(9H-fluoren-9-yl)methyl 1-mercapto-3-methylbutan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  N-氯代琥珀酰亚胺介导的巯基氧化氯化为Nα保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物及其在合成磺酰基三唑酸中的用途

  摘要：

  描绘了将硫醇有效氧化氯化为Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物的方法。该反应包括使用NHC琥珀酰亚胺和四丁基氯化铵-水在乙腈中原位产生磺酰氯，然后与叠氮化钠反应。该方案简单，直接，温和且产率高。具有简单以及双官能侧链的氨基酸用于获得Nα-保护的氨基烷基磺酰基叠氮化物。此外，磺酰叠氮化物被用于通过Cu（OAc）2 .H 2 O / 2-氨基苯酚与丙酸催化的点击反应来合成非天然氨基酸。

  DOI：

  10.2174/0929866523666161130151218

文献信息

• A Simple Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Thiols and their use in the Synthesis of Nβ-Fmoc/Z-Amino Alkyl Sulfonic Acids
  作者：V. Sureshbabu、T. Vishwanatha、B. Vasantha

  DOI：10.1055/s-0029-1219584

  日期：2010.4

  simple and efficient protocol for the synthesis of N β -Fmoc/Z-amino alkyl thiols is described. The approach uses sodium pyrosulfite-mediated hydrolysis of isothiouronium salts resulting from the reaction between N-protected aminoalkyl iodides and thiourea. N-Protected taurines were prepared through performic acid oxidation of the thiols and the products were further utilized for the synthesis of dipeptidosulfonamides

  描述了一种用于合成 Nβ-Fmoc/Z-氨基烷基硫醇的简单有效的协议。该方法使用焦亚硫酸钠介导的异硫脲盐水解，由 N-保护的氨基烷基碘化物和硫脲之间的反应产生。N-保护的牛磺酸通过硫醇的过甲酸氧化制备，产物进一步用于合成二肽磺酰胺。
• Simple Preparation of N-Protected Chiral β-Amino Alkyl Thiols from Corresponding Iodides Employing Sodium Trithiocarbonate
  作者：Chilakapati Madhu、H. P. Hemantha、T. M. Vishwanatha、V. V. Sureshbabu

  DOI：10.1080/00397911.2011.595522

  日期：2013.1

  Abstract A simple protocol for the preparation of N-protected amino alkyl thiols is reported that employs a reaction of sodium trithiocarbonate (Na2CS3) with N-protected amino alkyl iodides. Na2CS3 is easy to prepare and the protocol circumvents the use of strong bases and multiple steps. All the thiol compounds made were obtained as enantiopure samples and were characterized employing NMR and mass

  摘要报道了一种制备 N-保护的氨基烷基硫醇的简单方案，该方案采用三硫代碳酸钠 (Na2CS3) 与 N-保护的氨基烷基碘的反应。Na2CS3 易于制备，该协议避免使用强碱和多个步骤。制备的所有硫醇化合物均作为对映体纯样品获得，并使用 NMR 和质谱法进行表征。图形概要
• A Simple Approach for the Synthesis of Thio-, Dithio- and Selenothiocarbamate-Tethered Peptidomimetics
  作者：Vommina Sureshbabu、H. Lalithamba、T. Vishwanatha、M. Reddy

  DOI：10.1055/s-0031-1290683

  日期：2012.6

  A simple and efficient method is described for the synthesis of thio-, dithio- and selenothiocarbamate-linked peptidomimetics. The nucleophilic addition of enantiopure N I±-protected amino alkyl thiols to isocyanates, isothiocyanates or isoselenocyanates obtained from amino acid esters proceeds smoothly in the presence of catalytic amount of DMAP. The protocol was further extended for the synthesis

  描述了一种简单有效的方法来合成硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。在催化量的 DMAP 存在下，对映体纯 NI± 保护的氨基烷基硫醇与由氨基酸酯获得的异氰酸酯、异硫氰酸酯或异硒氰酸酯的亲核加成顺利进行。该协议进一步扩展用于合成 N，N-正交保护的硫代、二硫代和硒代硫代氨基甲酸酯连接的肽模拟物。反应温和，无外消旋化，产物收率良好。© Georg Thieme Verlag 斯图加特·纽约。
• An efficient one-pot access to trithiocarbonate-tethered peptidomimetics
  作者：N. Narendra、H.S. Lalithamba、Vommina V. Sureshbabu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.075

  日期：2010.11

  A simple protocol for the synthesis of a new class of trithiocarbonate-linked peptidomimetics and neoglycosylated amino acids is described. N-Protected amino alkyl thiols were treated with CS2 in the presence of triethylamine (TEA) to generate trithiocarbonate salt, which upon reaction with appropriate halides afforded dipeptidomimetics in good yields. Further, the procedure was also extended for the synthesis of N,N'-orthogonally protected trithiocarbonate-linked dipeptidomimetics. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.