1-ethynyl-6-methylcyclohex-1-ene | 65691-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-ethynyl-6-methylcyclohex-1-ene
• 英文别名: 1-Ethinyl-2-methyl-cyclohex-6-en；1-ethynyl-6-methylcyclohexene
• CAS: 65691-69-2
• 化学式: C₉H₁₂
• 分子量: 120.194
• InChiKey: ZEJOEOPHMLKNJB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150.4±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethynyl-6-methylcyclohex-1-ene 在 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-methyl-1-tosyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  环酮转化为 2,3-稠合吡咯和取代吲哚

  摘要：

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。

  DOI：

  10.1021/ja405043g
• 作为产物：
  描述：

  cis-1-ethynyl-2-methylcyclohexan-ol 在 三氯氧磷 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-ethynyl-6-methylcyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Schlatman,J.L.M.A.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 1101 - 1114

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Calciferol and its relatives. Part XII. (S)-3-ethynyl-4-methylcyclohex-3-en-1-ol
  作者：T. M. Dawson、J. Dixon、P. S. Littlewood、B. Lythgoe

  DOI：10.1039/j39710002352

  日期：——

  1-Ethynyl-2-methylcyclohex-1-ene, hitherto obtained only as a mixture with one of its double-bond isomers, is obtained pure by dehydrohalogenation of ω-halogenodienes such as 1-(2-chlorovinyl)-2-methylcyclohexene (6; X = Cl). The optically active 5-hydroxy-2-methylcyclohex-1-enecarbaldehyde (10) reacts with chloromethylenetriphenylphosphorane giving mixed cis- and trans-ω-chloro-dienes [cf.(11)], dehydrohalogenation

  迄今仅以与其双键异构体之一的混合物形式获得的1-乙炔基-2-甲基环己-1-烯是通过ω-卤代二烯如1-（2-氯乙烯基）-2-甲基环己烯（ 6; X = Cl）。旋光的5-羟基-2-甲基环己-1-烯甲醛（10）与氯亚甲基三苯基磷烷反应，生成混合的顺式和反式-ω-氯二烯[ cf. （11）]，其脱卤化氢得到标题化合物（12），其是合成钙化前醇3所必需的。
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed transannulation approach to <i>N</i>-fluoroalkylated indoles
  作者：Olga Bakhanovich、Blanka Klepetářová、Petr Beier

  DOI：10.1039/d3ob01415k

  日期：——

  substituted cyclohexenyl acetylenes with azido(per)fluoroalkanes afforded 4-cyclohexenyl-substituted N-(per)fluoroalkylated 1,2,3-triazoles. Their rhodium(II)-catalyzed transannulation led to fused N-(per)fluoroalkyl pyrroles and subsequent oxidation provided N-(per)fluoroalkyl indoles.

  铜( I )催化取代的环己烯基乙炔与叠氮基(全)氟烷烃的环加成得到4-环己烯基取代的N- (全)氟烷基化的1,2,3-三唑。它们的铑( II )催化环转作用产生稠合的N- (全)氟烷基吡咯，随后氧化得到N- (全)氟烷基吲哚。
• KARPF M.; DREIDING A. S., HELV. CHIM. ACTA <HCAC-AV>, 1977, 60, NO 8, 3045-3059
  作者：KARPF M.、 DREIDING A. S.

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of Cyclic Ketones to 2,3-Fused Pyrroles and Substituted Indoles
  作者：Joshua S. Alford、Jillian E. Spangler、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/ja405043g

  日期：2013.8.14

  A highly effective synthesis of 2,3-fused pyrroles from cyclic ketones has been achieved. The transformation includes a rhodium-catalyzed reaction of 4-alkenyl-1-sulfonyl-1,2,3-triazoles featuring an unusual 4π electrocyclization. The methodology was further extended to the synthesis of indoles using a one-pot reaction starting from 1-ethynylcyclohexenes.

  已经实现了由环酮高效合成 2,3-稠合吡咯。该转化包括 4-链烯基-1-磺酰基-1,2,3-三唑的铑催化反应，具有不寻常的 4π 电环化。该方法进一步扩展到使用从 1-乙炔基环己烯开始的一锅反应合成吲哚。
• Schlatman,J.L.M.A.; Havinga,E., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1961, vol. 80, p. 1101 - 1114
  作者：Schlatman,J.L.M.A.、Havinga,E.

  DOI：——

  日期：——