acetic acid trans-4-acetoxy-cyclopent-2-enyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: acetic acid trans-4-acetoxy-cyclopent-2-enyl ester
• 英文别名: cis-4-Cyclopentene-1,3-diol diacetate；(4-acetyloxycyclopent-2-en-1-yl) acetate
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: UKPIBFMHHUEUQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid trans-4-acetoxy-cyclopent-2-enyl ester 在 吡啶 、 咪唑 、 porcine liver esterase 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 phosphate buffer 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 N3-benzoyl-1-[(1R,4S)-4-(ethoxycarbonyloxy)-2-cyclopenten-1-yl]thymine
  参考文献：
  名称：

  核苷和核苷酸。186.在糖部分的4'-位置上具有羟氨基而不是羟甲基的嘧啶碳环核苷的合成和生物学活性。

  摘要：

  在糖部分的4'-位具有羟氨基而不是羟甲基的嘧啶碳环核苷被设计为潜在的抗肿瘤和/或抗病毒剂。钯（O）催化的对映体纯净（+）-（1R，4S）-4-[（叔丁基二苯基甲硅烷基）氧基] -1-（乙氧羰基xy）-2-环戊烯（9）与N3-苯甲酰胸腺嘧啶和-尿嘧啶产生碳环核苷10和11。随后Pd（O）催化N3-苯甲酰基-1-[（1R，4S）-4-（乙氧羰氧基）-2-环戊烯-1-基]胸腺嘧啶的反应（14）和-尿嘧啶（15）与O-苄基羟胺一起平滑地给出了羟基氨基取代的碳环核苷16和17。从这些核苷中，脱保护或进一步反应后制备了目标化合物。2'，3'-二氢-2'，3' -二脱氧胸苷（D4T）类似物20是最有效的化合物，在体外对KB和L1210细胞的IC50值为27.3和34.5 microM。尿苷和胞苷的碳环类似物（29和32）对两种细胞系的效力均不及20。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1000
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氧气 、 硫脲 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 19.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 acetic acid trans-4-acetoxy-cyclopent-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  连续工艺对环戊二烯的光氧化作用：在合成（1 R，4 S）-4-羟基环戊-2-烯-1-基乙酸酯中的应用

  摘要：

  （1 R，4 S）-4-羟基环戊-2-en-1-基乙酸盐是一种手性小分子砌块，被要求将一些辉瑞计划推进临床。辉瑞公司和Syncom公司合作开发了一种使用流动方法的环戊二烯光氧化工艺，随后进行了内消旋二醇的双乙酰化和最终的生物催化脱对称。此连续过程在6 g·h –1的输入量下得到了证明，并且可以进行较大规模的应用。其中描述了该序列的优化和放大。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.0c00066

文献信息

• [EN] PHOSPHONUCLEOSIDES USEFUL IN THE TREATMENT OF VIRAL DISORDERS<br/>[FR] PHOSPHONUCLÉOSIDES UTILES DANS LE TRAITEMENT DE TROUBLES VIRAUX
  申请人：UNIV CORK

  公开号：WO2014079903A1

  公开（公告）日：2014-05-30

  A first aspect of the invention relates to a compound of formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, wherein the groups are as defined in the claims. Further aspects of the invention relate to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I), and the use of compounds of formula (I) in the preparation of a medicament for treating a viral disorder.

  本发明的第一个方面涉及式(I)的化合物，或其药学上可接受的盐或前药，其中所述基团如权利要求中所定义。本发明的进一步方面涉及包括式(I)化合物的药物组合物，以及使用式(I)化合物制备治疗病毒性疾病的药物。
• [EN] ENZYME-CATALYZED DYNAMIC KINETIC RESOLUTION PROCESS FOR PREPARING (+)-(2S, 3S)-2-(3-CHLOROPHENYL)-3,5,5-TRIMETHYL-2-MORPHOLINOL, SALTS, AND SOLVATES THEREOF<br/>[FR] PROCEDE DE RESOLUTION CINETIQUE DYNAMIQUE CATALYSEE PAR DES ENZYMES PERMETTANT DE PREPARER DU (+)-(2S, 3S)-2-(3-CHLOROPHENYL)-3,5,5-TRIMETHYL-2-MORPHOLINOL, DES SELS ET DES SOLVATES DE CE DERNIER
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2005042503A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  A process for preparing (+)-(2S, 3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol, pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof such as the (+)-(2S, 3S)-2-(3-chlorophenyl)-3,5,5-trimethyl-2-morpholinol hydrochloride salt via enzyme-catalyzed dynamic kinetic resolutions is provided.

  提供一种通过酶催化动力学拆分制备(+)-(2S, 3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇、其药用盐和溶剂结晶物，例如(+)-(2S, 3S)-2-(3-氯苯基)-3,5,5-三甲基-2-吗啉醇盐酸盐的方法。
• Process for the preparation of (1S, 4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenyl esters
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04618690A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  Optically pure (1S, 4R)-4-hydroxy-2-cyclopentyl ester of the formula ##STR1## in which Ac is an aliphatic acyl radical having 1 to 18 carbon atoms, is produced by contacting a meso such as porcine liver esterase. The products are useful in synthesizing cyclopentanoid products such as brefeldin A, sesquiterpenes and prostaglandins.

  光学纯度为(1S, 4R)-4-羟基-2-环戊基酯的化学式为##STR1## 其中Ac是具有1至18个碳原子的脂肪酰基基团，通过与猪肝酯酶等meso接触生产。该产品可用于合成环戊烷类产物，如布雷菲定A，倍半萜和前列腺素。
• METHOD FOR THE PRODUCTION OF DIARYLCYCLOALKYL DERIVATIVES
  申请人：Salagnad Christophe

  公开号：US20070197614A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The invention relates generally to a process for preparing diarylcycloalkyl derivatives of the formula (I). wherein the respective R-group substituents are defined herein. These compounds of formula (I) are activators for peroxisome proliferator-activated receptors (PPAR activators) which are useful in the therapeutic treatment of a number of diseases and disorders of the central nervous system such as multiple sclerosis, Parkinson's Disease, psychiatric disorders and the like. The present invention is a novel process for preparing PPAR activators of the formula (I) which do not have the disadvantages of the processes known in the prior art. In particular, a process is provided with which the PPAR activators of formula (I) can be prepared in a suitable enantiomeric excess, i.e. high enantioselectivity, without the need for subsequent chiral chromatography.

  本发明涉及一种制备公式（I）的二芳基环烷基衍生物的方法，其中各自的R基取代基如本文所定义。公式（I）化合物是过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR激活剂），在治疗多发性硬化症、帕金森病、精神障碍等中枢神经系统疾病和疾病方面非常有用。本发明提供了一种新的制备公式（I）的PPAR激活剂的方法，该方法不具有先前技术中已知的缺点。特别是，提供了一种方法，可以在不需要后续手性色谱的情况下以适当的对映选择性制备公式（I）的PPAR激活剂，即高对映选择性。
• 5-ht7 receptor antagonists
  申请人：Curtis Roy Neil

  公开号：US20050080077A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  Substituted carbocyclic sulphonamide derivatives of formula (I), in which n is 0 or 1 and the other variables are as defined in the clains, are selective 5-HT 7 receptor antagonists and are thereby effective in the treatment of a variety of neurological conditions, including depression and sleep disorders.

  式(I)中的取代的环烷基磺酰胺衍生物，其中n为0或1，其他变量如声明中所定义，是选择性5-HT7受体拮抗剂，因此在治疗各种神经疾病，包括抑郁症和睡眠障碍方面有效。