[(4'aS,8'aS)-2'-bromo-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4a,5,7,8-tetrahydronaphthalene]-1'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane | 154458-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4'aS,8'aS)-2'-bromo-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4a,5,7,8-tetrahydronaphthalene]-1'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 154458-63-6
• 化学式: C₁₉H₃₁BrO₃Si
• 分子量: 415.443
• InChiKey: OZESKJWXTPFRHQ-KDOFPFPSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.73
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4'aS,8'aS)-2'-bromo-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4a,5,7,8-tetrahydronaphthalene]-1'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(1S,6R)-3-bromo-8,8-ethylenedioxy-1-methylbicyclo[4.4.0]dec-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型的心脏毒素Bachochotoxin合成方法：AB环系统的有效合成

  摘要：

  据报道，巴曲毒素（1）的AB环系统是手性合成的。合成利用卡宾介导的卡宾环的扩环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79312-9
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 苄基三乙基氯化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 [(4'aS,8'aS)-2'-bromo-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4a,5,7,8-tetrahydronaphthalene]-1'-yl]oxy-tert-butyl-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种新型的心脏毒素Bachochotoxin合成方法：AB环系统的有效合成

  摘要：

  据报道，巴曲毒素（1）的AB环系统是手性合成的。合成利用卡宾介导的卡宾环的扩环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79312-9

文献信息

• A novel synthetic approach to the cardiotoxin Batrachotoxin: An efficient synthesis of the AB ring system
  作者：Peter Hudson、Garry Pairaudeau、Philip J. Parsons、Archie W. Jahans、Michael G.B. Drew

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79312-9

  日期：1993.11

  A chiral synthesis of the AB ring system of Batrachotoxin (1) is reported. The synthesis utilises a carbene mediated ring expansion of a chiral hydrindane.

  据报道，巴曲毒素（1）的AB环系统是手性合成的。合成利用卡宾介导的卡宾环的扩环。