乙酸-(1,1-二乙基-丙-2-炔基酯) | 100144-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙酸-(1,1-二乙基-丙-2-炔基酯)
• 英文名称: 3-ethylpent-1-yn-3-yl acetate
• 英文别名: acetic acid-(1,1-diethyl-prop-2-ynyl ester)；Essigsaeure-(1,1-diaethyl-prop-2-inylester)
• CAS: 100144-73-8
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: UJXYKQVXLLSRAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71 °C(Press: 19 Torr)
• 密度：
  0.9275 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸-(1,1-二乙基-丙-2-炔基酯) 在 三乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2,2-diethyl-1,2-dihydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  1，2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉衍生的一系列新型非甾体，外周选择性雄激素受体拮抗剂的合成及生物活性。

  摘要：

  使用与人类雄激素受体（hAR）的基于细胞的共转染测定法，已经发现了一种新的非甾体抗雄激素药效团。这一系列AR拮抗剂的结构特征是线性三环1,2-二氢吡啶并[5,6-g]喹啉核心。类似物与任何已知的AR拮抗剂一样有效地抑制或抑制了AR，从而抑制了AR介导的报道基因的表达并与AR结合。几种类似物在经典的AR拮抗啮齿动物模型中也显示出出色的体内活性，抑制了大鼠腹侧前列腺和精囊的生长，没有伴随其他促性腺激素拮抗剂所引起的血清促性腺激素和睾丸激素水平的增加。研究该药效团周围的构效关系后，发现分子对AR具有完全的特异性，在前列腺癌患者中通常观察到的对AR突变体具有拮抗活性，并提高了体内功效。基于这一系列化合物的分子有潜力为治疗前列腺癌和其他雄激素依赖性疾病提供独特而有效的临床机会。

  DOI：

  10.1021/jm970699s
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 乙酸-(1,1-二乙基-丙-2-炔基酯)
  参考文献：
  名称：

  铁催化的炔丙基乙酸酯硼化反应合成多取代的联烯基硼酸酯

  摘要：

  多取代的联烯基硼酸酯很容易通过炔丙基乙酸酯的铁催化硼酸化获得。该反应效率高，条件温和，易于放大。该反应是立体有择的，发生时乙酸盐被硼反-S N 2' 置换，从而允许手性转移。包括炔丙基化和进一步添加在内的几种转化突出了该反应的合成效用。

  DOI：

  10.1002/chem.202203130

文献信息

• Cyclization-Carbonylation-Cyclization Coupling Reactions of Propargyl Acetates and Amides with Palladium(II)-Bisoxazoline Catalysts
  作者：Sumie Yasuhara、Makiko Sasa、Taichi Kusakabe、Hiroyuki Takayama、Masayuki Kimura、Tomoyuki Mochida、Keisuke Kato

  DOI：10.1002/anie.201008139

  日期：2011.4.18

  Clever boxing: A cyclization–carbonylation–cyclization–coupling reaction of propargyl acetates 1 or amides 2 in the presence of a palladium(II)–bisoxazoline (box) catalyst afforded symmetrical ketones of types 3 and 4, respectively, containing two heterocyclic groups in moderate to excellent yields (see scheme; tfa=trifluoroacetate). Compounds 3 were converted into ketones containing two 3(2H)‐furanone

  聪明的装箱：在钯（II）-双恶唑啉（盒）催化剂的存在下，炔丙基乙酸酯1或酰胺2的环化-羰基化-环化-偶联反应分别得到3和4型对称的酮，在其中含有两个杂环基中度至优异的收率（参见方案； tfa =三氟乙酸盐）。将化合物3转化为含有两个3（2 H）-呋喃酮环的酮。
• Photochemistry of organic nitrogen compounds. Part III. The formation of allenes and 1,3-dienes from pyrazolenines: a photochemical reaction involving ion-pairs
  作者：A. C. Day、M. C. Whiting

  DOI：10.1039/j29670000991

  日期：——

  The photolysis of pyrazolenines normally gives cyclopropenes via a vinyldiazoalkane; but, in the present work 3-(1′-acyloxyalkyl)-5,5-dimethylpyrazolenines have been found to give allene and 1,3-diene esters in good yield, together with small quantities of a vinylallene. Attempts to trap an intermediate diazoalkene by photolysis in the presence of acid were not successful, leading merely to partial

  吡唑啉的光解反应通常通过乙烯基重氮烷烃生成环丙烯。但是，在目前的工作中，发现3-（1'-酰氧基烷基）-5,5-二甲基吡唑腈与少量的乙烯基烯丙基烯能以良好的产率得到烯丙基和1,3-二烯酸酯。尝试在酸存在下通过光解来捕获中间重氮烯烃是不成功的，仅导致产物中酰氧基的部分随机化。已经对随机化程度进行了定量研究，其结果与涉及分子间和分子内过程的离子机制相符，并且在某些方面与建议的氮热分解机理相似。-亚硝基酰胺。建议了一条可能的通向乙烯基碳离子的一般路线。
• Ruthenium‐Catalyzed Synthesis of Functionalized Dienes from Propargylic Esters: Formal Cross‐Coupling of Two Carbenes
  作者：Chloé Vovard‐Le Bray、Sylvie Dérien、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/anie.200805031

  日期：2009.2.9

  Cross‐coupling carbenes: The coupling of a propargylic ester with a diazoalkane in the presence of [RuCl(cod)Cp*] catalyst leads to the formation of functionalized conjugated dienes with high stereoselectivity. The reaction involves the cross‐coupling of a vinylcarbene fragment, arising from a ruthenium‐catalyzed propargylic ester rearrangement, with a diazoalkane carbene.

  卡宾交叉偶联：在[RuCl（cod）Cp *]催化剂存在下，炔丙酸酯与重氮烷的偶联导致形成具有高立体选择性的官能化共轭二烯。反应涉及由钌催化的炔丙基酯重排产生的乙烯基卡宾片段与重氮烷烃卡宾的交叉偶联。
• Androgen receptor modulator compounds and methods
  申请人：Ligand Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US06017924A1

  公开（公告）日：2000-01-25

  Non-steroidal compounds that are high affinity, high selectivity modulators for androgen receptors are disclosed. Also disclosed are pharmaceutical compositions incorporating such compounds, methods for employing the disclosed compounds and compositions for treating patients requiring androgen receptor agonist, partial agonist or antagonist therapy, intermediates useful in the preparation of the compounds and processes for the preparation of the androgen receptor modulator compounds.

  本文披露了一种高亲和力、高选择性的非甾体化合物，可用于调节雄激素受体。同时披露了包含这些化合物的药物组合物、使用这些化合物和组合物治疗需要雄激素受体激动剂、部分激动剂或拮抗剂治疗的患者的方法，以及制备这些化合物的中间体和制备雄激素受体调节剂化合物的方法。
• Apparu,M.; Glenat,R., Comptes Rendus des Seances de l'Academie des Sciences, Serie C: Sciences Chimiques, 1967, vol. 265, p. 400 - 402
  作者：Apparu,M.、Glenat,R.

  DOI：——

  日期：——