(3S,4R)-2,5-dihydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-methyltetrahydrofuran | 114763-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S,4R)-2,5-dihydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: (3aS,6aR)-2,2,4-trimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole-4,6-diol
• CAS: 114763-31-4
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: PUCYODUOJQDTGB-PIRAKOODSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.7±42.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.44
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-2,5-dihydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-methyltetrahydrofuran 在 aluminum oxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的微生物氧化进行对映选择性合成。1.萜类和前列腺素合成子的高效制备

  摘要：

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  DOI：

  10.1021/ja00222a035
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-2,2,4-trimethyl-3a,7a-dihydro-1,3-benzodioxole 在 亚磷酸三苯酯 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 phosphate buffer 、 臭氧 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 (3S,4R)-2,5-dihydroxy-3,4-(isopropylidenedioxy)-2-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  通过芳烃的微生物氧化进行对映选择性合成。1.萜类和前列腺素合成子的高效制备

  摘要：

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  DOI：

  10.1021/ja00222a035

文献信息

• HUDLICKY, TOMAS;LUNA, HECTOR;BARBIERI, GRACIELA;KWART, LAWRENCE D., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, C. 4735-4741
  作者：HUDLICKY, TOMAS、LUNA, HECTOR、BARBIERI, GRACIELA、KWART, LAWRENCE D.

  DOI：——

  日期：——