tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-β-D-thioglucopyranoside | 1200762-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-β-D-thioglucopyranoside
• CAS: 1200762-22-6
• 化学式: C₃₉H₄₂O₇S
• 分子量: 654.824
• InChiKey: XDZLPHSLUCWHAT-RZJQWKCISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.48
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.29
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-β-D-thioglucopyranoside 、 双丙酮半乳糖 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2',3',6'-tri-O-benzyl-4'-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyl)-1-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119
• 作为产物：
  描述：

  p-methylphenyl 2,3,6-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 、 乙酰丙酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 生成 tolyl 2,3,6-tri-O-benzyl-4-O-levulinoyl-1-β-D-thioglucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  低浓度1,2-反式β-选择性糖基化策略及其在寡糖合成中的应用

  摘要：

  这项研究开发了一种易于操作，有效且通用的1,2-反式β-选择性糖基化反应，该反应在没有C2酰基功能的情况下进行。该过程采用化学上稳定的硫糖基供体和低底物浓度，以在糖基化反应中实现出色的β选择性。该方法可广泛应用于各种糖基底物，无论其结构和羟基保护功能如何。碳水化合物化学中这种低浓度的1,2-反式β-选择性糖基化消除了使用高反应性硫糖苷构建1,2-反式的限制β糖苷键。这有利于寡糖合成新策略的设计，如生物学相关的β-（1→6）-葡聚糖三糖，β-连接的Gb 3和isoGb 3衍生物的制备所示。

  DOI：

  10.1002/chem.200901119

文献信息

• Total Synthesis of <i>Cordyceps militaris</i> Glycans via Stereoselective Orthogonal One-Pot Glycosylation and α-Glycosylation Strategies
  作者：Yuxin Ma、Qiong Jiang、Xiufang Wang、Guozhi Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03081

  日期：2022.11.4

  been efficiently and collectively synthesized. The synthetic approach features the following: (1) a stereoselective orthogonal one-pot glycosylation strategy for both 1,2-trans- and 1,2-cis-glycosidic linkages; (2) a merged reagent modulation and remote anchimeric assistance (RMRAA) α-glucosylation strategy; (3) DMF-modulated α-glucosylation; (4) convergent [3 + 4 + 6] orthogonal one-pot assembly of the

  具有强大抗氧化活性的蛹虫草聚糖已被有效地集体合成。合成方法具有以下特点：(1) 1,2-反式和 1,2-顺式糖苷键的立体选择性正交一锅糖基化策略；(2) 合并试剂调制和远程嵌合辅助 (RMRAA) α-糖基化策略；(3) DMF调节的α-糖基化；(4)目标十三糖的收敛[3+4+6]正交一锅组装。