3-O-hexyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 111181-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-hexyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (3aR,5R,6S,6aR)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-6-hexoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 111181-54-5
• 化学式: C₁₈H₃₂O₆
• 分子量: 344.448
• InChiKey: COZDDHQFZCZBQU-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-hexyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.17h， 生成 (3aR,5R,6S,6aR)-6-(hexyloxy)-2,2-dimethyl-5-((R)-oxiran-2-yl)tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  新型环氧糖基葡萄糖衍生物作为碳钢在 1.0 M HCl 中的环保缓蚀剂：实验和理论研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们选择合成新的糖基葡萄糖衍生物作为酸性介质中碳钢的生态缓蚀剂。所得产物为糖浆状液体，所得化合物的纯度通过核磁共振光谱分析表征。通过电化学和流变学方法评估了两种化合物的腐蚀抑制活性。因此，实验测试的结果已通过理论研究（DFT、MC 和 MD 模拟）得到证实。碳钢的表面研究已通过扫描电子能谱 (SEM) 进行表征。使用紫外-可见光谱和电感耦合等离子光谱 (ICP-OES) 鉴定重量溶液。

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2020.154949
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃葡萄糖 在 硫酸 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-O-hexyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型环氧糖基葡萄糖衍生物作为碳钢在 1.0 M HCl 中的环保缓蚀剂：实验和理论研究

  摘要：

  摘要 在本研究中，我们选择合成新的糖基葡萄糖衍生物作为酸性介质中碳钢的生态缓蚀剂。所得产物为糖浆状液体，所得化合物的纯度通过核磁共振光谱分析表征。通过电化学和流变学方法评估了两种化合物的腐蚀抑制活性。因此，实验测试的结果已通过理论研究（DFT、MC 和 MD 模拟）得到证实。碳钢的表面研究已通过扫描电子能谱 (SEM) 进行表征。使用紫外-可见光谱和电感耦合等离子光谱 (ICP-OES) 鉴定重量溶液。

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2020.154949

文献信息

• Studies on synthesis of 3-O-alkyl-D-glucose and 3-O-alkyl-D-allose derivatives and their biological activities.
  作者：TETSURO IKEKAWA、KAZUHIKO IRINODA、KOICHI SAZE、TATSUHIKO KATORI、HIDEAKI MATSUDA、MASANORI OHKAWA、MARTIN KOSIK

  DOI：10.1248/cpb.35.2894

  日期：——

  Twenty two 3-Ο-alkyl derivatives of D-glucose and D-allose, four 3-Ο-alkenyl derivatives of D-glucose having an end methylene group, and four 3-Ο-ω-hydroxyalkyl- or -methoxyalkyl derivatives of D-glucose were synthesized. Their cytotoxicity in vitro against the cultured leukemia L-5178Y cell line, antimicrobial activity and plant growth-inhibitory effect were determined.

  合成了二十二种D-葡萄糖和D-阿洛糖的3-O-烷基衍生物、四种末端甲撑基的D-葡萄糖3-O-烯基衍生物和四种D-葡萄糖的3-O-ω-羟基烷基或-甲氧基烷基衍生物。测定了它们对体外培养的白血病L-5178Y细胞的细胞毒性、抗菌活性和植物生长抑制作用。
• Lipophilic sugar nucleotide synthesis by structure-based design of nucleotidylyltransferase substrates
  作者：Malcolm P. Huestis、Gaia A. Aish、Joseph P. M. Hui、Evelyn C. Soo、David L. Jakeman

  DOI：10.1039/b716955h

  日期：——

  Structure-based design of alkyl sugar-1-phosphates provides an efficient nucleotidylyltransferase-catalyzed synthesis of a series of new lipophilic sugar nucleotides possessing long or branched alkyl chains, thereby demonstrating the utility of nucleotidylyltransferases to catalyze the synthesis of sugar nucleotides with potential applications in lipopolysaccharide and lipoglycopeptide biosynthesis.

  基于结构的烷基糖-1-磷酸酯设计提供了一种高效的核苷酸转移酶催化合成一系列新型脂溶性糖核苷酸的方法，这些糖核苷酸具有较长或支链的烷基链，从而展示了核苷酸转移酶在催化合成具有潜在应用于脂多糖和脂糖肽生物合成的糖核苷酸方面的实用性。
• MATSUDA, XIDEHAKI;KANDORI, TATSUXIKO;IKEHGAVA, TEHTSURO
  作者：MATSUDA, XIDEHAKI、KANDORI, TATSUXIKO、IKEHGAVA, TEHTSURO

  DOI：——

  日期：——
• New Epoxy sugar based glucose derivatives as eco friendly corrosion inhibitors for the carbon steel in 1.0 M HCl: Experimental and theoretical investigations
  作者：M. Rbaa、P. Dohare、A. Berisha、O. Dagdag、L. Lakhrissi、M. Galai、B. Lakhrissi、M. Ebn Touhami、I. Warad、A. Zarrouk

  DOI：10.1016/j.jallcom.2020.154949

  日期：2020.8

  based glucose derivatives as ecological corrosion inhibitors for carbon steel in acidic medium. The products obtained in the form of syrupy liquids, and the purity of obtained compounds was characterized by NMR spectroscopy analysis. The corrosion inhibition activities for both compounds were evaluated by electrochemical and rheological methods. Thus, the results of the experimental tests have been

  摘要 在本研究中，我们选择合成新的糖基葡萄糖衍生物作为酸性介质中碳钢的生态缓蚀剂。所得产物为糖浆状液体，所得化合物的纯度通过核磁共振光谱分析表征。通过电化学和流变学方法评估了两种化合物的腐蚀抑制活性。因此，实验测试的结果已通过理论研究（DFT、MC 和 MD 模拟）得到证实。碳钢的表面研究已通过扫描电子能谱 (SEM) 进行表征。使用紫外-可见光谱和电感耦合等离子光谱 (ICP-OES) 鉴定重量溶液。