L-leucine-N-methylamide | 64569-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-leucine-N-methylamide
• 英文别名: (S)-2-amino-N,4-dimethylpentanamide；(L)-leucine methyl amide；L-Leu-NHMe；(2S)-2-amino-N,4-dimethylpentanamide
• CAS: 64569-68-2
• 化学式: C₇H₁₆N₂O
• mdl: MFCD14696986
• 分子量: 144.217
• InChiKey: LIBDTAYIDBPBRN-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.857
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-leucine-N-methylamide 在 sodium dithionite 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (5S)-1-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl]-2,2,3-trimethyl-5-(2-methylpropyl)imidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Influence des ultrasons sur la diastéréosélectivité. Synthèse d'imidazolidine-4-one chirales

  摘要：

  A three-step synthesis of imidazolidine-4-one has been realized. Sodium dithionite was a very efficient reagent for the last step, the reduction of a ketone. The reaction is slow under the normal conditions of heating and its diastereoselectivity is poor. Under the influence of ultrasound, the selectivity and the yield are very good. The use of sodium dithionite makes it possible to work in water and to avoid the use of hydrides.

  DOI：

  10.1139/cjc-76-2-234
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-亮氨酸 在 palladium on activated charcoal N-乙基吗啉 、 氢气 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 L-leucine-N-methylamide
  参考文献：
  名称：

  含有氨基酸和肽的水溶液。第16部分：含有某些N-乙酰基-N'-甲基氨基酸酰胺的溶液中的固溶相互作用

  摘要：

  研究了在25°C水溶液中某些N-乙酰基-N '甲基氨基酸酰胺之间发生相互作用的能量。对于N-乙酰-N'-甲基甘氨酰胺，N-乙酰-N'-甲基-L-丙氨酰胺和N-乙酰-N '物种，已获得单组分和两组分溶质系统的渗透系数和稀释焓。-甲基-L-亮氨酰胺。还获得了难溶物质N-乙酰基甘氨酰-L的稀释焓数据-丙氨酰胺。获得的结果已用于计算同规和杂规相互作用的成对自由能和焓系数，并将这些与先前在某些包含伯氨基酸酰胺的类似系统上获得的结果进行比较。群体可加性方法已用于合理化所获得的信息。对于大多数研究的系统来说，这可以很好地工作。

  DOI：

  10.1039/f19858102191

文献信息

• Asymmetric α-arylation of amino acids
  作者：Daniel J. Leonard、John W. Ward、Jonathan Clayden

  DOI：10.1038/s41586-018-0553-9

  日期：2018.10

  α-aryl amino acids and their derivatives are valuable precursors to bioactive molecules10,11. Here we describe the synthesis of quaternary α-aryl amino acids from enantiopure amino acid precursors by α-arylation without loss of stereochemical integrity. Our approach relies on the temporary formation of a second stereogenic centre in an N′-arylurea adduct12 of an imidazolidinone derivative6 of the precursor

  季氨基酸，其中带有氨基和羧基的 α-碳也带有两个碳取代基，作为肽构象和生物活性的修饰剂以及作为药用重要化合物的前体具有重要作用 1,2。与在该 α-碳上的对映选择性烷基化（有多种方法 3-8）相比，在 α-碳上一般对映选择性引入芳基取代基在合成上具有挑战性 9。尽管如此，由此产生的 α-芳基氨基酸及其衍生物是生物活性分子 10,11 的有价值的前体。在这里，我们描述了通过 α-芳基化从对映纯氨基酸前体合成季 α-芳基氨基酸而不损失立体化学完整性。我们的方法依赖于在前体氨基酸的咪唑啉酮衍生物 6 的 N'-芳基脲加合物中临时形成第二个立体中心，并使用容易获得的对映体纯氨基酸作为前体和不对称的来源。它避免使用有价值的过渡金属，并能够用富电子、贫电子和杂环取代基进行芳基化。产物的任一对映异构体都可由单一氨基酸前体形成。该方法实用且可扩展，并提供了生产数克数量的 α-芳基化季铵氨基酸的机会。该方法
• SUBSTITUTED IMIDAZOHETEROCYCLES
  申请人：Beckett R. Paul

  公开号：US20080318935A1

  公开（公告）日：2008-12-25

  The present invention provides substituted imidazoheterocyclic compounds having the structure of formula I Also provided are pharmaceutically acceptable salts, acid salts, hydrates, solvates and stereoisomers of the compounds of formula I. The compounds are useful as modulators of cannabinoid receptors and for the prophylaxis and treatment of cannabinoid receptor-associated diseases and conditions, such as pain, inflammation and pruritis.

  本发明提供了具有式I结构的取代咪唑杂环化合物。还提供了式I化合物的药用可接受盐、酸盐、水合物、溶剂合物和立体异构体。这些化合物可用作大麻素受体调节剂，用于预防和治疗与大麻素受体相关的疾病和症状，如疼痛、炎症和瘙痒。
• Asymmetric and Geometry‐Selective α‐Alkenylation of α‐Amino Acids
  作者：Hossay Abas、Josep Mas‐Roselló、Mostafa Mahmoud Amer、Derek J. Durand、Robin R. Groleau、Natalie Fey、Jonathan Clayden

  DOI：10.1002/anie.201813984

  日期：2019.2.18

  Both E‐ and Z‐N′‐alkenyl urea derivatives of imidazolidinones may be formed selectively from enantiopure α‐amino acids. Generation of their enolate derivatives in the presence of K+ and [18]crown‐6 induces intramolecular migration of the alkenyl group from N′ to Cα with retention of double bond geometry. DFT calculations indicate a partially concerted substitution mechanism. Hydrolysis of the enantiopure

  既ë -和ž - ñ咪唑啉酮类的“链烯基脲衍生物可以选择性地从对映体纯α-氨基酸形成。在存在K +和[18] crown-6的情况下生成其烯醇化物衍生物会导致烯基从N'到Cα的分子内迁移，并保留了双键的几何形状。DFT计算表明部分协调的替代机制。对映体纯产物在酸性条件下的水解揭示了具有绝对立体构型和双键几何构型的立体发散控制的季α-烯基氨基酸。
• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• [EN] MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE L'INTERACTION SESTRINE-GATOR2 ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：NAVITOR PHARM INC

  公开号：WO2018200625A1

  公开（公告）日：2018-11-01

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。