2-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)acetic acid | 300572-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)acetic acid
• 英文别名: 6 Carboxymethyl-1,2:3,4-diisopropylidene-alpha-D-galactopyranose；2-[[(1S,2R,6R,8R,9S)-4,4,11,11-tetramethyl-3,5,7,10,12-pentaoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-8-yl]methoxy]acetic acid
• CAS: 300572-99-0
• 化学式: C₁₄H₂₂O₈
• 分子量: 318.324
• InChiKey: OFECXDXQSFHKBA-NBIDRCSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.214±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)acetic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到(3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-5-((methoxymethoxy)methyl)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran
  参考文献：
  名称：

  醇的电化学甲氧基甲基化–一种制备MOM醚和其他缩醛的新型，绿色，安全的方法† ‡

  摘要：

  成功开发了一种新的，绿色的，安全的，具有成本效益的和高效的电化学方法，用于醇和酚的甲氧基甲基化。该方法还用于取代乙缩醛的合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05843a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸 、 双丙酮半乳糖 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  醇的电化学甲氧基甲基化–一种制备MOM醚和其他缩醛的新型，绿色，安全的方法† ‡

  摘要：

  成功开发了一种新的，绿色的，安全的，具有成本效益的和高效的电化学方法，用于醇和酚的甲氧基甲基化。该方法还用于取代乙缩醛的合成。

  DOI：

  10.1039/c8cc05843a

文献信息

• Synthesis of a Fluorescent Sulfatide for the Study of CD1 Antigen Binding Properties
  作者：Laura Franchini、Federica Compostella、Alena Donda、Lucia Mori、Diego Colombo、Gennaro De Libero、Pamela Matto、Fiamma Ronchetti、Luigi Panza

  DOI：10.1002/ejoc.200400398

  日期：2004.12

  A fluorescent derivative of sulfatide, labeled with a dansyl probe at position 6 of galactose, was prepared through a glycosylation reaction between a 6-O-functionalized galactose donor and 3-O-benzoyl-azidosphingosine. The sphingoid acceptor was obtained in high yield through exploitation of a highly stereoselective nucleophilic addition of pentadecyne to 2,3-O-cyclohexylidene-D-glyceraldehyde. The

  通过 6-O-功能化的半乳糖供体和 3-O-苯甲酰基-叠氮基鞘氨醇之间的糖基化反应，在半乳糖的 6 位用丹酰探针标记了硫苷脂的荧光衍生物。通过利用十五炔与 2,3-O-亚环己基-D-甘油醛的高度立体选择性亲核加成，以高产率获得了鞘氨醇受体。荧光硫苷脂与可溶性重组人 CD1a 结合，是研究 CD1 抗原结合特性的宝贵工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Electrochemical methoxymethylation of alcohols – a new, green and safe approach for the preparation of MOM ethers and other acetals
  作者：Xiya Luo、Xiaofeng Ma、Frédéric Lebreux、István E. Markó、Kevin Lam

  DOI：10.1039/c8cc05843a

  日期：——

  A new, green, safe, cost-effective and highly efficient electrochemical approach for the methoxymethylation of alcohols and phenols was successfully developed. The methodology was also applied to the synthesis of substituted acetals.

  成功开发了一种新的，绿色的，安全的，具有成本效益的和高效的电化学方法，用于醇和酚的甲氧基甲基化。该方法还用于取代乙缩醛的合成。