(2S,3R,4E)-1-(6-O-hydroxycarbonylmethyl-α-D-galactopyranosyloxy)-2-[15(Z)-tetracosenoylamino]octadec-4-en-3-ol | 1053636-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (2S,3R,4E)-1-(6-O-hydroxycarbonylmethyl-α-D-galactopyranosyloxy)-2-[15(Z)-tetracosenoylamino]octadec-4-en-3-ol
• 英文别名: 2-[[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[(E,2S,3R)-3-hydroxy-2-[[(Z)-tetracos-15-enoyl]amino]octadec-4-enoxy]oxan-2-yl]methoxy]acetic acid
• CAS: 1053636-03-5
• 化学式: C₅₀H₉₃NO₁₀
• 分子量: 868.289
• InChiKey: LGNMEPCWDMKJJC-IWDBPZAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  43
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4E)-1-(6-O-hydroxycarbonylmethyl-α-D-galactopyranosyloxy)-2-[15(Z)-tetracosenoylamino]octadec-4-en-3-ol 在 二正丁基氧化锡 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3R,4E)-1-[6-O-{2-[5-(dimethylamino)naphthalene-1-sulfonylamino]ethylaminocarbonylmethyl}-3-O-(sodium oxosulfonyl)-β-D-galactopyranosyloxy]-2-[15(Z)-tetracosenoylamino]octadec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于研究 CD1 抗原结合特性的荧光硫脂的合成

  摘要：

  通过 6-O-功能化的半乳糖供体和 3-O-苯甲酰基-叠氮基鞘氨醇之间的糖基化反应，在半乳糖的 6 位用丹酰探针标记了硫苷脂的荧光衍生物。通过利用十五炔与 2,3-O-亚环己基-D-甘油醛的高度立体选择性亲核加成，以高产率获得了鞘氨醇受体。荧光硫苷脂与可溶性重组人 CD1a 结合，是研究 CD1 抗原结合特性的宝贵工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400398
• 作为产物：
  描述：

  神经酸 在 sodium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4E)-1-(6-O-hydroxycarbonylmethyl-α-D-galactopyranosyloxy)-2-[15(Z)-tetracosenoylamino]octadec-4-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  用于研究 CD1 抗原结合特性的荧光硫脂的合成

  摘要：

  通过 6-O-功能化的半乳糖供体和 3-O-苯甲酰基-叠氮基鞘氨醇之间的糖基化反应，在半乳糖的 6 位用丹酰探针标记了硫苷脂的荧光衍生物。通过利用十五炔与 2,3-O-亚环己基-D-甘油醛的高度立体选择性亲核加成，以高产率获得了鞘氨醇受体。荧光硫苷脂与可溶性重组人 CD1a 结合，是研究 CD1 抗原结合特性的宝贵工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400398

文献信息

• Synthesis of a Fluorescent Sulfatide for the Study of CD1 Antigen Binding Properties
  作者：Laura Franchini、Federica Compostella、Alena Donda、Lucia Mori、Diego Colombo、Gennaro De Libero、Pamela Matto、Fiamma Ronchetti、Luigi Panza

  DOI：10.1002/ejoc.200400398

  日期：2004.12

  A fluorescent derivative of sulfatide, labeled with a dansyl probe at position 6 of galactose, was prepared through a glycosylation reaction between a 6-O-functionalized galactose donor and 3-O-benzoyl-azidosphingosine. The sphingoid acceptor was obtained in high yield through exploitation of a highly stereoselective nucleophilic addition of pentadecyne to 2,3-O-cyclohexylidene-D-glyceraldehyde. The

  通过 6-O-功能化的半乳糖供体和 3-O-苯甲酰基-叠氮基鞘氨醇之间的糖基化反应，在半乳糖的 6 位用丹酰探针标记了硫苷脂的荧光衍生物。通过利用十五炔与 2,3-O-亚环己基-D-甘油醛的高度立体选择性亲核加成，以高产率获得了鞘氨醇受体。荧光硫苷脂与可溶性重组人 CD1a 结合，是研究 CD1 抗原结合特性的宝贵工具。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)