3-O-(4'-chlorobutyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 1195113-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-(4'-chlorobutyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: 1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-(4-chlorobutoxy)-α-D-glucofuranose；3-(4'-chlorobutyl)-diacetone glucose；(3aR,5R,6S,6aR)-6-(4-chlorobutoxy)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole
• CAS: 1195113-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₇ClO₆
• 分子量: 350.84
• InChiKey: XVMMKKLDYIGKTM-RKQHYHRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-(4'-chlorobutyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到3-O-(4'-chlorobutyl)-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  新型糖官能化铂配合物的合成和水解研究。

  摘要：

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.08.024
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-氯丁烷 、 双丙酮葡萄糖 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 以60%的产率得到3-O-(4'-chlorobutyl)-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇的新型水溶性氨基甲酸酯衍生物

  摘要：

  低生物利用度严重阻碍了白藜芦醇生物医学潜力的开发。广泛的 II 期代谢和较差的水溶性有助于降低口服后血流中白藜芦醇的浓度。前药可能会提供解决方案——保护酚类功能会阻碍共轭代谢，并可用于调节化合物的理化性质。我们在此报告了白藜芦醇氨基甲酸酯衍生物的合成和表征，每个氮原子上带有一个甲基和一个甲氧基-聚（乙二醇）-350（mPEG-350）或一个赋予高水溶性的丁基-葡萄糖基promoiety。体外吸收研究表明，与 mPEG-350 不同，丁基-葡萄糖基结合物能够渗透肠壁。体内药代动力学证实了口服给药后的吸收，并表明氨基甲酸酯基团没有发生水解。因此，糖基团可以连接到白藜芦醇上以获得可溶性衍生物，在某种程度上保持渗透生物膜的能力，可能是通过促进或主动运输。

  DOI：

  10.3390/molecules191015900

文献信息

• Synthesis of Novel gluco- and galacto-Functionalized Platinum Complexes
  作者：Janina Möker、Joachim Thiem

  DOI：10.1002/ejoc.200900691

  日期：2009.10

  severe problems, which prompt the development of novel functionalized platinum complexes. Selectively protected monohydroxy derivatives of glucose and galactose could be etherified by ω-halo ethers. Further, Finkelstein reaction and malonate synthesis gave precursor glycoconjugates which were easily transformed into their (diammine)platinum complexes. First tests with different tumour cell lines show

  顺铂、卡铂、奥沙利铂和其他衍生物是世界范围内公认的用于治疗多种肿瘤的细胞抑制剂。这些药物取得了非凡的成功。然而，肿瘤细胞的副作用和原发性或继发性耐药代表了严重的问题，这促进了新型功能化铂配合物的开发。葡萄糖和半乳糖的选择性保护的单羟基衍生物可以被ω-卤代醚醚化。此外，芬克尔斯坦反应和丙二酸合成得到前体糖缀合物，其很容易转化为它们的（二胺）铂复合物。对不同肿瘤细胞系的首次测试显示了葡萄糖功能化铂络合物的生物活性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• Synthesis and hydrolysis studies of novel glyco-functionalized platinum complexes
  作者：Janina Möker、Joachim Thiem

  DOI：10.1016/j.carres.2011.08.024

  日期：2012.2

  and some of its derivatives are among the most active cytostatics for cancer treatment. Unfortunately, application of platinum complexes always indicates side effects, and frequently primary or developed resistance of tumour cells appear. Therefore, development of novel analogues especially with natural ligands is expedited. Glyco-functionalized ligands were obtained via ether synthesis with omega-halo

  顺铂及其某些衍生物是治疗癌症最活跃的细胞抑制剂。不幸的是，铂络合物的施用总是表明副作用，并且经常出现肿瘤细胞的原发性或发达抗性。因此，加快了特别是天然配体的新型类似物的开发。通过与ω-卤代醚的醚合成，Finkelstein反应，丙二酸酯的进一步处理和最终的脱保护，然后制备二钠盐，来获得糖基官能化的配体。随后的络合产生了新的铂衍生物，研究了其在水溶液介质中的稳定性。
• New Water-Soluble Carbamate Ester Derivatives of Resveratrol
  作者：Andrea Mattarei、Massimo Carraro、Michele Azzolini、Cristina Paradisi、Mario Zoratti、Lucia Biasutto

  DOI：10.3390/molecules191015900

  日期：——

  provide a solution—protection of the phenolic functions hinders conjugative metabolism and can be exploited to modulate the physicochemical properties of the compound. We report here the synthesis and characterization of carbamate ester derivatives of resveratrol bearing on each nitrogen atom a methyl group and either a methoxy-poly(ethylene glycol)-350 (mPEG-350) or a butyl-glucosyl promoiety conferring

  低生物利用度严重阻碍了白藜芦醇生物医学潜力的开发。广泛的 II 期代谢和较差的水溶性有助于降低口服后血流中白藜芦醇的浓度。前药可能会提供解决方案——保护酚类功能会阻碍共轭代谢，并可用于调节化合物的理化性质。我们在此报告了白藜芦醇氨基甲酸酯衍生物的合成和表征，每个氮原子上带有一个甲基和一个甲氧基-聚（乙二醇）-350（mPEG-350）或一个赋予高水溶性的丁基-葡萄糖基promoiety。体外吸收研究表明，与 mPEG-350 不同，丁基-葡萄糖基结合物能够渗透肠壁。体内药代动力学证实了口服给药后的吸收，并表明氨基甲酸酯基团没有发生水解。因此，糖基团可以连接到白藜芦醇上以获得可溶性衍生物，在某种程度上保持渗透生物膜的能力，可能是通过促进或主动运输。