(R)-(E)-3-octen-2-ol | 81801-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-(E)-3-octen-2-ol
• 英文别名: (R,E)-oct-3-en-2-ol；(R)-E-3-octen-2-ol；(R,E)-3-octen-2-ol；(E,2R)-oct-3-en-2-ol
• CAS: 81801-15-2
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: YJJIVDCKSZMHGZ-HYDMIIDASA-N

物化性质

• 沸点：
  178.8±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.843±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(E)-3-octen-2-ol 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-(benzylamino)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  热和催化 [3,3]-亚磷酸酯重排

  摘要：

  [3,3]-Sigmatropic 重排已被广泛用于合成结构复杂的有机分子，因为碳-碳键易于以区域和立体控制的方式形成。然而，可用于选择性形成碳氮键的 [3,3]-重排要少得多，尽管此类反应在制备立体定义的烯丙基胺方面具有巨大潜力。我们在这里描述了烯丙基亚磷酸酯的 [3,3]-重排的范围和机制，它提供了获得不同结构的立体定义的烯丙基胺的途径。反应中的反应中间体，烯丙基亚磷酸酯，通过容易获得的起始原料（烯丙醇、氯亚磷酸酯和有机叠氮化物）的组合原位生产，使反应成为有效的三组分过程。与其他 [3,3]-重排类似，烯丙醇原料中的立体化学准确地转移到烯丙胺产物上，此外，烯丙胺以单烯烃异构体的形式产生。此外，交叉实验表明重排是一个分子内过程。最后，通过引入缺电子官能团或通过使用过渡金属催化剂激活烯丙基部分显着促进了反应，从而制备了更广泛的取代模式。烯丙基胺以单一烯烃异构体形式生产。此外，交叉实验表明重

  DOI：

  10.1021/ja050759g
• 作为产物：
  描述：

  (E)-oct-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 叔丁基过氧化氢 、 ferrous(II) sulfate heptahydrate 、 柠檬酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以32%的产率得到(R)-(E)-3-octen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的未活化醇直接烯丙基醚化中的手性转移：实验和计算研究。

  摘要：

  金（I）催化的直接烯丙基醚化已成功进行手性转移，得到对映体富集的，γ取代的仲烯丙基醚。我们的研究包括完整的底物范围的筛查，以确定取代基对手性转移的区域选择性，立体选择性和效率的影响，以及控制实验，以阐明手性转移过程的机理精妙之处。至关重要的是，发现必须添加分子筛以确保有效和普遍的手性转移。计算研究表明，手性转移的效率与反应性π键金-烯丙基醚复合物周围的醇亲核试剂的聚集有关。使用单个醇亲核试剂，可以预测高度的手性转移。然而，

  DOI：

  10.1002/chem.201501607

文献信息

• Biocatalytic Enantioselective Oxidation of <i>Sec</i> ‐Allylic Alcohols with Flavin‐Dependent Oxidases
  作者：Somayyeh Gandomkar、Etta Jost、Doris Loidolt、Alexander Swoboda、Mathias Pickl、Wael Elaily、Bastian Daniel、Marco W. Fraaije、Peter Macheroux、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.201900921

  日期：2019.11.19

  oxidation of allylic alcohols is challenging to perform in a chemo- as well as stereo-selective fashion at the expense of molecular oxygen using conventional chemical protocols. Here, we report the identification of a library of flavin-dependent oxidases including variants of the berberine bridge enzyme (BBE) analogue from Arabidopsis thaliana (AtBBE15) and the 5-(hydroxymethyl)furfural oxidase (HMFO) and

  使用常规化学方案，以化学和立体选择性方式进行烯丙基醇的氧化具有挑战性，而以分子氧为代价。在这里，我们报告的黄素依赖性氧化酶文库的鉴定，包括拟南芥（AtBBE15）和5-（羟甲基）糠醛氧化酶（HMFO）的小variant碱桥酶（BBE）类似物的变体及其变体（V465T，V465S ，V465T / W466H和V367R / W466F）用于仲烯丙基醇的对映选择性氧化。众所周知，伯醇和苄醇以及某些糖会被黄素依赖性氧化酶转化，但除单篇报道外，尚未对仲烯丙基醇进行研究。所研究的模型底物以动力学分辨率对映体被氧化，其E值高达> 200。例如HMFO V465S / T将（E）-oct-3-en-2-ol（1a）和（E）-4-苯基丁-3-en-2-ol的（S）-对映异构体氧化为E> 200得到的剩余（R）醇在50％的转化率下ee> 99％。如果介质工程需要通过添加助溶剂（例如二甲亚砜）来降低对映选择性。
• Asymmetric synthesis via axially dissymmetric molecules. 7. Synthetic applications of the enantioselective reduction by binaphthol-modified lithium aluminum hydride reagents
  作者：R. Noyori、I. Tomino、M. Yamada、M. Nishizawa

  DOI：10.1021/ja00334a042

  日期：1984.10

  La reaction est applicable a une variete de composes carbonyles insatures de structures diverses tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes. L'utilite est illustree par la synthese fortement stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif

  La 反应 est 适用一个 une variete de composes carbonyles insatures destructures different tels que, cetones aromatiques, cetones acetyleniques, cetones ethyleniques et aldehydes。L'utilite est illustree par la synthese fortement Stereocontrolee d'intermediaires de prostaglandines, de quelques pheromones d'insectes, d'alcools terpeniques primaires chiraux, de phenyloxiranne optiquement actif...
• Stereoselective synthesis of (+)-blastmycinone
  作者：Tamotsu Fujisawa、Hiromasa Kohama、Kazuhisa Tajima、Toshio Sato

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81550-1

  日期：1984.1

  (+)-Blastmycinone has been synthesized based on diastereoselective synthesis of (2R,3S)-2-hydroxy-3-(1-propenyl)heptanoic acid by the ester enolate Claisen rearrangement of (R)-(E)-1-methyl-2-heptenyl glycolate and stereoselective reduction of α-hydroxy ketone with Zn(BH4)2.

  （+）-Blastmycinone是基于（2R，3S）-2-羟基-3-（1-丙烯基）庚酸通过（R）-（E）-1-甲基的烯醇酯Claisen重排的非对映选择性合成而合成的-2-庚烯基乙醇酸酯和Zn（BH 4）2立体选择性还原α-羟基酮。
• Biocatalytic Asymmetric Hydrogen Transfer
  作者：Wolfgang Stampfer、Birgit Kosjek、Christian Moitzi、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1002/1521-3773(20020315)41:6<1014::aid-anie1014>3.0.co;2-6

  日期：2002.3.15
• Esterification in non-aqueous media: Activity and selectivity of porcine pancreas carboxylesterase depending on the structure of the alcoholic substrate
  作者：Detlef Lutz、Alexandra Güldner、Regine Thums、Peter Schreier

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80444-9

  日期：1990.1