(S)-methyl 2-(benzylamino)-hexanoate | 853017-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(benzylamino)-hexanoate
• 英文别名: N-benzyl-L-norleucine methyl ester；methyl (2S)-2-(benzylamino)hexanoate
• CAS: 853017-06-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: YKBIQUQKFOGJGU-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(benzylamino)-hexanoate 在 盐酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 cyclo-(L-phenylalanyl-N-benzyl-L-norleucinyl)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Functionalized, Unsymmetrical 1,3,4,6-Tetrasubstituted 2,5-Diketopiperazines

  摘要：

  A general and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3,4,6-tetrasubstituted 2,5-diketo- piperazines (DKPs) is described. Cyclization of N-amide alkylated dipeptide methyl esters, followed by alkylation, furnished the corresponding tetrasubstituted DKPs in good overall yields. The influence of steric hindrance in the alkylation reactions appeared to be of lesser importance as long as reactive alkylating agents were used. Furthermore, we have demonstrated the use of tetrasubstituted DKPs as a scaffold for further chemical manipulations to produce novel DKPs with desired properties.

  DOI：

  10.1021/jo0619635
• 作为产物：
  描述：

  苄基叠氮 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-(benzylamino)-hexanoate
  参考文献：
  名称：

  热和催化 [3,3]-亚磷酸酯重排

  摘要：

  [3,3]-Sigmatropic 重排已被广泛用于合成结构复杂的有机分子，因为碳-碳键易于以区域和立体控制的方式形成。然而，可用于选择性形成碳氮键的 [3,3]-重排要少得多，尽管此类反应在制备立体定义的烯丙基胺方面具有巨大潜力。我们在这里描述了烯丙基亚磷酸酯的 [3,3]-重排的范围和机制，它提供了获得不同结构的立体定义的烯丙基胺的途径。反应中的反应中间体，烯丙基亚磷酸酯，通过容易获得的起始原料（烯丙醇、氯亚磷酸酯和有机叠氮化物）的组合原位生产，使反应成为有效的三组分过程。与其他 [3,3]-重排类似，烯丙醇原料中的立体化学准确地转移到烯丙胺产物上，此外，烯丙胺以单烯烃异构体的形式产生。此外，交叉实验表明重排是一个分子内过程。最后，通过引入缺电子官能团或通过使用过渡金属催化剂激活烯丙基部分显着促进了反应，从而制备了更广泛的取代模式。烯丙基胺以单一烯烃异构体形式生产。此外，交叉实验表明重

  DOI：

  10.1021/ja050759g

文献信息

• Dynamic Resolution of α-Bromo-α-Alkyl Esters Using N-Methyl Pseudo-ephedrine as a Chiral Auxiliary: Asymmetric Syntheses of α-Amino Acid Derivatives
  作者：Sang-kuk Lee、Jiyoun Nam、Yong Sun Park

  DOI：10.1055/s-2002-25373

  日期：——

  esters 1, 4 and 5 are allowed to equilibrate before the addition of nucleophile. This simple epimerization-substitution sequence provides a practical protocol for asymmetric syntheses of α-amino acid derivatives 2, 7 and 8 up to 98:2 enantiomeric ratio.

  已经研究了 N-甲基伪麻黄碱介导的 α-溴-α-烷基酯在亲核取代反应中的动态拆分。当 α-溴-α-烷基酯 1、4 和 5 在添加亲核试剂之前平衡时，可获得最佳结果。这种简单的差向异构化取代序列为对映体比例高达 98:2 的 α-氨基酸衍生物 2、7 和 8 的不对称合成提供了实用的方案。
• [EN] PYRROLE COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONIST OR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS PYRROLIQUES AYANT UNE ACTIVITÉ AGONISTE DE RÉCEPTEUR DE SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE OU UNE ACTIVITÉ BIOLOGIQUE ANTAGONISTE
  申请人：ALLERGAN INC

  公开号：WO2009026407A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  Disclosed herein are compounds represented by: therapeutic methods, compositions, and medicaments related thereto are also disclosed.

  本文披露了代表为：的化合物：还披露了与之相关的治疗方法、组合物和药物。
• Synthesis of α-amino esters by dynamic kinetic resolution of α-haloacyl imidazolidinones
  作者：Stephen Caddick、Carlos A.M Afonso、Sara X Candeias、Peter B Hitchcock、Kerry Jenkins、L Murtagh、D Pardoe、A.Gil Santos、Nigel R Treweeke、Robert Weaving

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00550-6

  日期：2001.7

  Dynamic kinetic resolution of alpha -haloacyl imidazolidinones with a variety of nitrogen and carbon nucleophiles has been achieved with selectivities up to 100% (d.e.). An unusual dichotomy of diastereoselection has been observed whereby metalated nucleophiles preferentially react via the 5S,2 'R diastereomer whilst amine nucleophiles react via the 5S,2 'S diastereomer. Mild procedures are described for the coupling and removal of the ephedrine based chiral auxiliary. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• PYRROLE COMPOUNDS HAVING SPHINGOSINE-1-PHOSPHATE RECEPTOR AGONIST OR ANTAGONIST BIOLOGICAL ACTIVITY
  申请人：ALLERGAN, INC.

  公开号：EP2185506A1

  公开（公告）日：2010-05-19
• Synthesis of Functionalized, Unsymmetrical 1,3,4,6-Tetrasubstituted 2,5-Diketopiperazines
  作者：Marcus Tullberg、Morten Grøtli、Kristina Luthman

  DOI：10.1021/jo0619635

  日期：2007.1.1

  A general and efficient method for the synthesis of unsymmetrical 1,3,4,6-tetrasubstituted 2,5-diketo- piperazines (DKPs) is described. Cyclization of N-amide alkylated dipeptide methyl esters, followed by alkylation, furnished the corresponding tetrasubstituted DKPs in good overall yields. The influence of steric hindrance in the alkylation reactions appeared to be of lesser importance as long as reactive alkylating agents were used. Furthermore, we have demonstrated the use of tetrasubstituted DKPs as a scaffold for further chemical manipulations to produce novel DKPs with desired properties.