N-α-[N-(benzyloxycarbonyl)-β-alanyl]-N-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl)arginine methyl ester | 221665-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-α-[N-(benzyloxycarbonyl)-β-alanyl]-N-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl)arginine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-5-[[amino-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]-2-[3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoylamino]pentanoate
• CAS: 221665-13-0
• 化学式: C₃₂H₄₅N₅O₈S
• 分子量: 659.804
• InChiKey: AMOPAYBAZJMGBE-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  185.01
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-α-[N-(benzyloxycarbonyl)-β-alanyl]-N-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl)arginine methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-α-[(aminocaproly)-β-alanyl]-N-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl)arginine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙丙氨酸精氨酸结合物的合成及其抗HIV-1 TAR RNA的活性。

  摘要：

  调节蛋白Tat对于1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的病毒基因表达和复制至关重要。Tat通过结合HIV-1长末端重复序列（LTR）与反式激活反应元件（TAR）而激活，并增加了病毒转录。研究表明，精氨酸和精氨酸衍生物的结合在Tat结合位点诱导TAR RNA的构象变化。未配对的A17残基界定了一个小空腔，该空腔构成了小分子（尤其是溴化乙锭）的受体位点。这些结合特性促使我们设计了一系列能够与TAR RNA相互作用的乙氨酸-精氨酸结合物。在这里，我们报告配备精氨酸侧链的六个乙锭衍生物的合成。对这些分子进行了生物学评估，和两种化合物（17和20）在微摩尔浓度下显示出抗HIV-1的体外活性，没有毒性（最高100 microM浓度）。熔融温度研究表明，活性最高的分子（20）在体外与TAR牢固结合。RNase保护实验与分子模型研究一致，该分子模型研究表明20的乙啶部分插入A17残基旁边，而精氨酸侧链占据了嘧啶凸起。

  DOI：

  10.1021/jm980728e
• 作为产物：
  描述：

  N5-[[[(3,4-二氢-2,2,5,7,8-五甲基-2H-1-苯并吡喃-6-基)磺酰基]氨基]亚氨基甲基]-L-鸟氨酸 在 N-羟基丁二酰亚胺 、 caesium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-α-[N-(benzyloxycarbonyl)-β-alanyl]-N-(2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-sulfonyl)arginine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  乙丙氨酸精氨酸结合物的合成及其抗HIV-1 TAR RNA的活性。

  摘要：

  调节蛋白Tat对于1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的病毒基因表达和复制至关重要。Tat通过结合HIV-1长末端重复序列（LTR）与反式激活反应元件（TAR）而激活，并增加了病毒转录。研究表明，精氨酸和精氨酸衍生物的结合在Tat结合位点诱导TAR RNA的构象变化。未配对的A17残基界定了一个小空腔，该空腔构成了小分子（尤其是溴化乙锭）的受体位点。这些结合特性促使我们设计了一系列能够与TAR RNA相互作用的乙氨酸-精氨酸结合物。在这里，我们报告配备精氨酸侧链的六个乙锭衍生物的合成。对这些分子进行了生物学评估，和两种化合物（17和20）在微摩尔浓度下显示出抗HIV-1的体外活性，没有毒性（最高100 microM浓度）。熔融温度研究表明，活性最高的分子（20）在体外与TAR牢固结合。RNase保护实验与分子模型研究一致，该分子模型研究表明20的乙啶部分插入A17残基旁边，而精氨酸侧链占据了嘧啶凸起。

  DOI：

  10.1021/jm980728e

文献信息

• Di Giorgio, Audrey Farese; Pairot, Sandrine; Patino, Nadia, Nucleosides and Nucleotides, 1999, vol. 18, # 2, p. 263 - 275
  作者：Di Giorgio, Audrey Farese、Pairot, Sandrine、Patino, Nadia、Condom, Roger、Di Giorgio, Christophe、Aumelas, Andre、Aubertin, Anne-Marie、Guedj, Roger

  DOI：——

  日期：——