methyl (2S,3S,4aR,6R,8R,8aS)-8-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate | 282535-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl (2S,3S,4aR,6R,8R,8aS)-8-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
• CAS: 282535-09-5
• 化学式: C₂₈H₃₇O₁₁P
• 分子量: 580.569
• InChiKey: QQKWHTAJTCZYGB-OGGSFHMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,4aR,6R,8R,8aS)-8-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate 在 吡啶 、 三甲基溴硅烷 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-shikimate 3-phosphate trisodium salt
  参考文献：
  名称：

  通过对sh草酸和奎尼酸的2,2,3,3-四甲氧基丁烷（TMB）的跨邻二醇保护，可高效合成（-）-shi草酸酯和（-）-奎宁酸酯3-磷酸

  摘要：

  （-）-Shikimate 3-phosphate和（-）-quinate 3-phosphate可通过使用d-（-）-shikimic acid使用2,2,3,3-四甲氧基丁烷（TMB）选择性保护其反式二醇官能团来合成以d-（-）-奎宁酸为原料。与以前报道的相比，这种多功能的试剂以更少的步骤促进了这些重要生物靶标的合成。通过保护基团为C-3羟基在d的适当的选择- （ - ） - （ - ） -莽草酸-3-磷酸奎尼酸，它可以在合成转化为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00280-x
• 作为产物：
  描述：

  二苯基N,N'-二异丙基亚磷酰胺 、 (2S,3S,4aR,6S,8R,8aR)-八氢-6,8-二羟基-2,3-二甲氧基-2,3-二甲基-1,4-苯并二氧杂环己-6-羧酸甲酯 在 四氮唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以73%的产率得到methyl (2S,3S,4aR,6R,8R,8aS)-8-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-6-hydroxy-2,3-dimethoxy-2,3-dimethyl-5,7,8,8a-tetrahydro-4aH-benzo[b][1,4]dioxine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过对sh草酸和奎尼酸的2,2,3,3-四甲氧基丁烷（TMB）的跨邻二醇保护，可高效合成（-）-shi草酸酯和（-）-奎宁酸酯3-磷酸

  摘要：

  （-）-Shikimate 3-phosphate和（-）-quinate 3-phosphate可通过使用d-（-）-shikimic acid使用2,2,3,3-四甲氧基丁烷（TMB）选择性保护其反式二醇官能团来合成以d-（-）-奎宁酸为原料。与以前报道的相比，这种多功能的试剂以更少的步骤促进了这些重要生物靶标的合成。通过保护基团为C-3羟基在d的适当的选择- （ - ） - （ - ） -莽草酸-3-磷酸奎尼酸，它可以在合成转化为关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00280-x