assoanine | 107208-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: assoanine
• 英文别名: 4,5-dimethoxy-9-azatetracyclo[7.6.1.02,7.012,16]hexadeca-1(15),2,4,6,12(16),13-hexaene
• CAS: 107208-75-3
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: JSGDAMUNBMFHFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  270 °C
• 沸点：
  454.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  assoanine 在 potassium permanganate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以63%的产率得到oxoassoanine
  参考文献：
  名称：

  ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应，随后进行重排离子的分子间捕获：Assoanine和相关的吡咯并菲啶生物碱的合成

  摘要：

  探索了在存在其他亲核试剂的情况下ω-叠氮基戊酰氯的Schmidt反应。证明了芳烃，醇和胺是施密特重排中异氰酸酯离子和N-酰基亚胺离子的分子间捕获剂，从而以中等至极好的收率提供了相应的产物。来自该反应的两个2-氧代吲哚被成功地转化为四种天然生物碱，即，伴生素，脱水赖氨酸，氧代伴嘌呤和脱水赖皮酮。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03018
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 triethylphosphite copper(I) iodide complex 、 四甲基乙二胺 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.75h， 生成 assoanine
  参考文献：
  名称：

  Concise Synthesis of Narcissus Pyrrolophenanthridine Alkaloids: Vasconine, Assoanine and Oxoassoanine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00091a049

文献信息

• Application of a catalytic palladium biaryl synthesis reaction, via C–H functionalization, to the total synthesis of Amaryllidaceae alkaloids
  作者：José C. Torres、Angelo C. Pinto、Simon J. Garden

  DOI：10.1016/j.tet.2004.08.030

  日期：2004.10

  The total synthesis of the Amaryllidaceae alkaloids dehydroanhydrolycorine, hippadine, pratosine, anhydrolycorine, assoanine, anhydrolycorin-7-one and oxoassoanine was achieved from the appropriate N-benzylisatin precursors using an intramolecular, palladium catalyzed, dehydrohalogenation, biaryl synthesis reaction to establish the carbon skeleton of the natural products. In order to avoid the formation

  使用分子内钯催化的适当的N-苄基异丁烷前驱体，从适当的N-苄基异丁烷前体实现了芳金娘科生物碱脱氢脱水氢化可可碱，马来酸，普拉妥因，脱水赖氨酸，伴生嘌呤，脱水水解素-7-和氧代伴嘌呤的全合成。天然产品。为了避免在环化反应中形成区域异构体，发现有必要将卤素结合在苄基上。7的硼烷还原ħ吡咯并[3,2,1- DE ]菲啶-4,5-二酮衍生物，得到7 ħ吡咯并[3,2,1- DE ] -和4,5-二氢-7 ħ - pyrrolo [3,2,1- de]-菲啶（脱氢脱水氢化可可碱，脱氢伴嘌呤，脱水脱氢赖氨酸和伴氨基嘌呤）。前者很容易用NaCNBH 3还原成后者，得到脱水丝氨酸和伴生嘌呤。然后将这些化合物氧化成脱水水解蛋白-7-一和氧代伴嘌呤，同时可以将硼烷还原产物的相同混合物氧化成马来皮和普拉托因。
• Synthesis of Pyrrolophenanthridine Alkaloids Based on C(sp³)H and C(sp²)H Functionalization Reactions
  作者：Chihiro Tsukano、Nobusuke Muto、Iderbat Enkhtaivan、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1002/asia.201402490

  日期：2014.9

  Herein, a strategy for the total synthesis of these alkaloids by using CH activation chemistry is described. The tetracyclic skeleton was constructed in a stepwise manner by C(sp3)H functionalization followed by a Catellani reaction, including C(sp2)H functionalization. A one‐pot reaction involving both C(sp3)H and C(sp2)H functionalization was also attempted. This newly developed strategy is

  Assoanine，pratosine，hippadine和dehydroanhydrolycorine属于生物碱的吡咯并菲啶家族，它们是从石蒜科植物中分离出来的。从结构上讲，这些生物碱的特征是含有联芳基部分和吲哚核的四环骨架，由于这类化合物的生物学特性和与合成有关的挑战，因此在许多领域中都受到研究人员的广泛关注。在此，对于这些生物碱通过用C的全合成的策略 ħ活化化学进行说明。四环骨架是由C（SP以逐步的方式构造3）ħ官能后跟一个Catellani反应，包括C（SP 2） ħ官能化。还尝试了涉及C（sp 3）H和C（sp 2）H官能化的一锅反应。这种新开发的策略适用于各种类似物的简便制备，因为它使用简单的起始原料并且不需要保护基。
• Concise synthesis of pyrrolophenanthridine alkaloids using a Pd-mediated biaryl coupling reaction with regioselective C–H activation via the intramolecular coordination of the amine to Pd
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.093

  日期：2004.2

  The concise synthesis of Amaryllidaceae alkaloids, such as anhydrolycorinone, anhydrolycorin-7-one, assoanine, and oxoassoanine, which have a pyrrolophenanthridine skeleton, was achieved in moderate yield using the Pd-mediated biaryl coupling reaction of 1-(2-halobenzyl)-2,3-dihydroindole, which applied the regioselective C–H activation method with intramolecular coordination of the benzylamino group

  的简洁的合成石蒜生物碱，如anhydrolycorinone，anhydrolycorin -7-酮，assoanine和oxoassoanine，其具有pyrrolophenanthridine骨架，在使用适中的产率获得的Pd介导的联芳基连接的1-（2-卤代）反应- 2,3-二氢吲哚，其使用了区域选择性的C–H活化方法，且苄基氨基与Pd具有分子内配位作用。
• Concise Synthesis of Pyrrolophenanthridine Alkaloids Using a Pd-Catalyzed Biaryl Coupling Reaction with Regioselective C-H Activation
  作者：Takashi Harayama、Akihiro Hori、Hitoshi Abe、Yasuo Takeuchi

  DOI：10.3987/com-03-9883

  日期：——

  The concise synthesis of the pyrrolophenanthridine alkaloids such as anhydrolycorine, assoanine, anhydrolycorin-7-one, and oxoassoanine, was achieved using the Pd-catalyzed biaryl coupling reaction of 1-(2-halobenzyl)-2,3-dihydroindole by applying the regioselective C-H activation method with intramolecular coordination of the benzylamino group to Pd.

  采用 Pd 催化的 1-(2-卤代苄基)-2,3-二氢吲哚的联芳基偶联反应, 实现了吡咯菲啶类生物碱如 anhydrolycorine、assoanine、anhydrolycorin-7-one 和 oxoassoanine 的简明合成。苄氨基与 Pd 分子内配位的 CH 活化方法。
• [EN] PIPERIDINIC DERIVATIVES, PHARMACEUTIC COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME AND PREPARATION PROCESSES<br/>[FR] DERIVES DE PIPERIDINE, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT ET PROCEDES POUR LES PREPARER
  申请人：UNIV RIO DE JANEIRO

  公开号：WO2006039767A1

  公开（公告）日：2006-04-20

  The present invention provides pharmaceutical compositions containing new molecules capable of inhibiting acetylcholinesterase, thus being useful in the treatment of pathologies associated to cholinergic transmission, such as memory related disorders, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's Disease, Miastenia Gravis or in the treatment of intoxications induced by chemical agents of central action; the production processes of those compositions are also described here.

  本发明提供了一种药物组合物，其中包含能够抑制乙酰胆碱酯酶的新分子，因此对于治疗与胆碱能传递相关的病理状况非常有用，例如与记忆有关的疾病，神经退行性疾病如阿尔茨海默病，重症肌无力或由中枢作用的化学物质引起的中毒；本发明还描述了这些组合物的生产过程。