N-(2,5-Dioxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)acetamide | 112458-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-(2,5-Dioxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)acetamide
• CAS: 112458-00-1
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: SVPVFHOMNSKSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-167 °C (decomp)
• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-acetylamino-1,4-benzoquinone 在 叔丁基过氧化氢 、 7-benzyl-1,5,7-triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以60%的产率得到N-(2,5-Dioxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Epoxidation of Electron Deficient Alkenes Using tert-Butyl Hydroperoxide and 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and its Derivatives

  摘要：

  标题中的环状胍（4a）是一种高效促进叔丁基过氧化氢对烯酮环氧化反应的催化剂。报道了优化研究，并将该方法应用于环状和非环状酮、醌和萘醌的环氧化反应。N-取代胍（4c）证明是2-酰胺苯醌环氧化反应的最佳催化剂。初步不对称环氧化研究也进行了讨论。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2721

文献信息

• The Synthesis of Alisamycin, Nisamycin, LL-C10037α and Novel Epoxyquinol and Epoxyquinone Analogues of Manumycin A
  作者：Richard J. K. Taylor、Lilian Alcaraz、Isabelle Kapfer-Eyer、Gregor Macdonald、Xudong Wei、Norman Lewis

  DOI：10.1055/s-1998-2064

  日期：1998.5
• ZEECK, AXEL;SCHRODER, KARSTEN;FROBEL, KLAUS;GROTE, RALPH;THIERICKE, RALF, J. ANTIBIOTICS, 40,(1987) N 11, 1530-1540
  作者：ZEECK, AXEL、SCHRODER, KARSTEN、FROBEL, KLAUS、GROTE, RALPH、THIERICKE, RALF

  DOI：——

  日期：——
• Epoxidation of Electron Deficient Alkenes Using <i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide and 1,5,7-Triazabicyclo[4.4.0]dec-5-ene and its Derivatives
  作者：Thorsten Genski、Gregor Macdonald、Xudong Wei、Norman Lewis、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1055/s-1999-2721

  日期：1999.6

  The title cyclic guanidine (4a) is an efficient promoter of enone epoxidation by tert-butyl hydroperoxide. Optimisation studies are reported and the procedure applied to cyclic and acyclic ketones, quinones and naphthoquinones. N-Substituted guanidine (4c) proved best for the epoxidation of 2-amidobenzoquinones. Preliminary asymmetric epoxidation studies are also discussed.

  标题中的环状胍（4a）是一种高效促进叔丁基过氧化氢对烯酮环氧化反应的催化剂。报道了优化研究，并将该方法应用于环状和非环状酮、醌和萘醌的环氧化反应。N-取代胍（4c）证明是2-酰胺苯醌环氧化反应的最佳催化剂。初步不对称环氧化研究也进行了讨论。