2-acetamidoepoxyquinone | 128574-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamidoepoxyquinone
• 英文别名: N-[(1S,6R)-2,5-dioxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]acetamide
• CAS: 128574-61-8
• 化学式: C₈H₇NO₄
• 分子量: 181.148
• InChiKey: SVPVFHOMNSKSOU-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamidoepoxyquinone 生成 LL-C10037α
  参考文献：
  名称：

  GOULD, STEVEN J.;SHEN, BEN;WHITTLE, YVONNE C., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N0, C. 7932-7938

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯胺 在 1,4-dihydronicotinamide adenine dinucleotide 、 三溴化硼 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-acetamidoepoxyquinone
  参考文献：
  名称：

  Biosynthesis of antibiotic LL-C10037.alpha.: the steps beyond 3-hydroxyanthranilic acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00202a039

文献信息

• Acetamidoquinone and acetamidohydroxy derivatives as inhibitors for both dihydroxyacetamido epoxidase and dehydrogenase
  作者：Chris G. Whiteley

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00403-5

  日期：2002.5

  A series of monohydroxy and dihydroxyacetanilides, acetamidoquinones and bromoacetamidoquinones have been synthesised and tested as substrates and/or inhibitors of highly purified dihydroxyacetamido epoxidase (DHAE) and dihydroxy acetamido dehydrogenase (DHADH) from Streptomyces LL-C10337. None was found to act as substrates but many selectively inhibit the enzymes. Kinetic analysis has shown that all the compounds act as reversible competitive inhibitors with respect to the substrates 2,5-dihydroxyacetanilide and 2,3-epoxy-1,4-benzoquinone-5-acetanilide. Monohydroxy acetanilides. showed weak inhibition to these enzymes compared to the dihydroxy derivatives while the more powerful inhibitors were the benzoquinoneacetanilide and its 5-bromo equivalent. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Epoxyquinones from 2,5-dihydroxyacetanilide: opposite facial specificity in the epoxidation by enzymes from Streptomyces LL-C10037 and Streptomyces MPP 3051
  作者：Steven J. Gould、Ben Shen

  DOI：10.1021/ja00002a052

  日期：1991.1
• Structure and absolute stereochemistry of the epoxyquinol LL-C10037.alpha. and related metabolites from Streptomyces LL-C10037
  作者：Ben Shen、Yvonne G. Whittle、Steven J. Gould、Douglas A. Keszler

  DOI：10.1021/jo00301a039

  日期：1990.7
• SHEN, BEN;WHITTLE, YVONNE G.;GOULD, STEVEN J.;KESZLER, DOUGLAS A., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N4, C. 4422-4426
  作者：SHEN, BEN、WHITTLE, YVONNE G.、GOULD, STEVEN J.、KESZLER, DOUGLAS A.

  DOI：——

  日期：——