4-[4-[[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]amino]butyl]phenol | 192771-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-[[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]amino]butyl]phenol
• 英文别名: 4-[4-[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethylamino]butyl]phenol
• CAS: 192771-89-4
• 化学式: C₂₈H₃₂N₂O
• 分子量: 412.575
• InChiKey: PACZUAOKBGMJAN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[4-[[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]amino]butyl]phenol 在 聚合甲醛 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4-[4-[[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]methylamino]butyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of gonadotropin releasing hormone

  摘要：

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐已被披露，它们可作为GnRH拮抗剂，并因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。

  公开号：

  US05756507A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(1H-吲哚-3-基)乙基)异吲哚啉-1,3-二酮 在 四(三苯基膦)钯 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium chloride 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[4-[[2-[2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]ethyl]amino]butyl]phenol
  参考文献：
  名称：

  Initial structure–activity relationship of a novel class of nonpeptidyl GnRH receptor antagonists: 2-arylindoles

  摘要：

  A nonpeptidyl GnRH receptor antagonist (1), with a unique 2-arylindole core, was identified through the Merck inhouse screening for binding affinity on the rat GnRH receptor. SAR studies directed toward the alkoxy-ethanolamine and 2-aryl groups resulted in a simpler lead structure with improved activity. This compound 50 exhibits a 60-fold improvement in binding activity over our initial lead 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00707-1

文献信息

• EP0868178A4
  申请人：——

  公开号：EP0868178A4

  公开（公告）日：2000-03-29
• ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：EP0868178A1

  公开（公告）日：1998-10-07
• [EN] ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE<br/>[FR] ANTAGONISTES DE LA GONADOLIBERINE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1997021435A1

  公开（公告）日：1997-06-19

  (EN) There are disclosed compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.(FR) L'invention se rapporte à des composés de la formule (I) et à leurs sels pharmaceutiquement acceptables qui sont utiles comme antagonistes de GnRH (gonadolibérine) et qui peuvent être utilisés dans le traitement de divers troubles et autres états pathologiques liés à l'hormone sexuelle et affectant les hommes et les femmes.
• Antagonists of gonadotropin releasing hormone
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05756507A1

  公开（公告）日：1998-05-26

  There are disclosed compounds of formula (I) ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as antagonists of GnRH and as such may be useful for the treatment of a variety of sex-hormone related and other conditions in both men and women.

  公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐已被披露，它们可作为GnRH拮抗剂，并因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。
• Initial structure–activity relationship of a novel class of nonpeptidyl GnRH receptor antagonists: 2-arylindoles
  作者：Lin Chu、Jennifer E. Hutchins、Ann E. Weber、Jane-Ling Lo、Yi-Tien Yang、Kang Cheng、Roy G. Smith、Michael H. Fisher、Matthew J. Wyvratt、Mark T. Goulet

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00707-1

  日期：2001.2

  A nonpeptidyl GnRH receptor antagonist (1), with a unique 2-arylindole core, was identified through the Merck inhouse screening for binding affinity on the rat GnRH receptor. SAR studies directed toward the alkoxy-ethanolamine and 2-aryl groups resulted in a simpler lead structure with improved activity. This compound 50 exhibits a 60-fold improvement in binding activity over our initial lead 1. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.