2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 117252-73-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: Bz(-2)[Bn(-3)][Bn(-6)]Gal4Ac(b)-O-EtTMS；[(2R,3R,4S,5S,6R)-5-acetyloxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-2-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 117252-73-0
• 化学式: C₃₄H₄₂O₈Si
• 分子量: 606.788
• InChiKey: MWFDRNFHMSJMIM-BWMDDLPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 zinc(II) chloride 1,1-二氯甲醚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以62%的产率得到4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. Transformation into glycopyranosyl chlorides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00297a038
• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 4,6-O-benzylidene-β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 、 tetra(n-tert-butyl)ammonium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 4-O-acetyl-2-O-benzoyl-3,6-di-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  2-(Trimethylsilyl)ethyl glycosides. 3. Synthesis, anomeric deblocking, and transformation into 1,2-trans 1-O-acyl sugars

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00259a006

文献信息

• JANSSON, KARL;NOORI, GHAZI;MAGNUSSON, GORAN, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3181-3185
  作者：JANSSON, KARL、NOORI, GHAZI、MAGNUSSON, GORAN

  DOI：——

  日期：——
• JANSSON, KARL;AHLFORS, STEFAN;FREJD, TORBJORN;KIHLBERG, JAN;MAGNUSSON, GO+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 24, C. 5629-5647
  作者：JANSSON, KARL、AHLFORS, STEFAN、FREJD, TORBJORN、KIHLBERG, JAN、MAGNUSSON, GO+

  DOI：——

  日期：——