methyl (E)-2-[(2-formyl-3-methylindol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate | 1232565-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-2-[(2-formyl-3-methylindol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1232565-78-4
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: FJRSNXJYUIHZTF-SFQUDFHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-2-[(2-formyl-3-methylindol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate 、 苯肼 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以52%的产率得到methyl 10-methyl-2,3-diphenyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrazolo[3',4':3,4]pyrrolo[1,2-a]indole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极环加成反应的微波辅助合成[ a ]-退火吡唑并吡咯并吲哚

  摘要：

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.134
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-methyl 2-(bromomethyl)-3-phenylacrylate 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl (E)-2-[(2-formyl-3-methylindol-1-yl)methyl]-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  分子内偶氮甲亚胺亚胺1,3-偶极环加成反应的微波辅助合成[ a ]-退火吡唑并吡咯并吲哚

  摘要：

  描述了通过微波辐射以区域和立体选择性的方式通过N-烯丙基化的吲哚-2-羧醛通过原位产生的偶氮甲亚胺的分子内1,3-偶极环加成反应合成[ a ]退火的吡唑并吡咯并吲哚。已经开发了一种方便合成吡唑并吡咯并吲哚的一锅策略。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.03.134

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Synthesis of Tetracyclic Indoleno­isoxazolidines via Intramolecular 1,3-Dipolar Nitrone Cycloadditions
  作者：Manickam Bakthadoss、Govindan Sivakumar、Duddu Sharada

  DOI：10.1055/s-0032-1317928

  日期：——

  the salient features of the present method. A facile method for the simple synthesis of tetracyclic indoloisoxazolidine­ frameworks from Baylis–Hillman derivatives through formation of nitrones in situ followed by an intramolecular [3+2]-dipolar cycloaddition reaction sequence is described. High regio- and stereoselectivity, excellent yields, together with the creation of two rings and three contiguous

  摘要 描述了一种从Baylis-Hillman衍生物通过在原位形成硝酮并随后通过分子内[3 + 2]-偶极环加成反应序列简单合成四环吲哚异恶唑烷骨架的简便方法。高区域选择性和立体选择性，优异的产率，以及两个环和三个连续的立体中心（包括一个全碳四元中心）的产生，是本方法的显着特征。 描述了一种从Baylis-Hillman衍生物通过在原位形成硝酮并随后通过分子内[3 + 2]-偶极环加成反应序列简单合成四环吲哚异恶唑烷骨架的简便方法。高区域选择性和立体选择性，优异的产率，以及两个环和三个连续的立体中心（包括一个全碳四元中心）的产生，是本方法的显着特征。