[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(chloromethyl)-4,5-diformyloxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] formate | 1152233-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(chloromethyl)-4,5-diformyloxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] formate
• CAS: 1152233-67-4
• 化学式: C₁₄H₂₃ClO₈Si
• 分子量: 382.87
• InChiKey: QRFYCJNCRDNSNO-RKQHYHRCSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.6±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  97.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl β-D-glucopyranoside 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以82%的产率得到[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-(chloromethyl)-4,5-diformyloxy-6-(2-trimethylsilylethoxy)oxan-3-yl] formate
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物与Vilsmeier试剂的反应：糖的串联选择性氯O甲酰化†

  摘要：

  使用Vilsmeier-Haack反应，已经开发出一种便捷有效的方法，可以通过氯选择性取代糖的伯羟基并伴随O-甲酰化，并与多种官能团的存在相容。具有游离伯羟基的糖主要提供氯-O-甲酰化产物，而没有伯羟基的糖仅产生O-甲酰化产物。

  DOI：

  10.1039/b900026g

文献信息

• Reaction of carbohydrates with Vilsmeier reagent: a tandem selective chloro O-formylation of sugars
  作者：Niranjan Thota、Debaraj Mukherjee、Mallepally Venkat Reddy、Syed Khalid Yousuf、Surrinder Koul、Subhash Chandra Taneja

  DOI：10.1039/b900026g

  日期：——

  A convenient and efficient method for selective replacement of the primary hydroxyl groups of sugars by chlorine with concomitant O-formylation, compatible with the presence of a variety of functional groups, has been developed using the Vilsmeier–Haack reaction. Sugars having free primary hydroxyl groups mostly afforded the chloro-O-formylated product while sugars devoid of primary hydroxyl groups

  使用Vilsmeier-Haack反应，已经开发出一种便捷有效的方法，可以通过氯选择性取代糖的伯羟基并伴随O-甲酰化，并与多种官能团的存在相容。具有游离伯羟基的糖主要提供氯-O-甲酰化产物，而没有伯羟基的糖仅产生O-甲酰化产物。