methyl 2-(anilinomethyl)-3-phenylprop-2-enoate | 1394948-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(anilinomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1394948-34-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂
• 分子量: 267.327
• InChiKey: WUDYPHOFALGYQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  38.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(anilinomethyl)-3-phenylprop-2-enoate 在 indium(III) chloride 、 乙醛肟 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以乙醛肟作为有效水替代物的氰胺与取代脲的有效水合

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.2.716
• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)-丙烯酸甲酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 methyl 2-(anilinomethyl)-3-phenylprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-亚烷基β-内酰胺和环丁酮的Ir催化不对称加氢

  摘要：

  许多天然和药物产品中都存在手性β-内酰胺和环丁酮。手性四元环化合物的立体选择性结构是化学界面临的挑战。本文中，我们报告了通过Ir / In-BiphPHOX催化的不对称加氢对四元环（微型）β-内酰胺和环丁酮进行高度立体控制的结构，从而提供了相应的旋光四元环羰基产物，这些产物带有α-手性碳中心，在温和的反应条件下（1.0-2.5 bar H 2）具有出色的收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）持续1.0-10小时）。该反应代表了广泛的底物范围。还进行了催化产物的多种转化，以显示该方案的潜在效用。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800088

文献信息

• Highly Regio- and Enantioselective Alkoxycarbonylative Amination of Terminal Allenes Catalyzed by a Spiroketal-Based Diphosphine/Pd(II) Complex
  作者：Jiawang Liu、Zhaobin Han、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/jacs.5b07764

  日期：2015.12.16

  An enantioselective alkoxycarbonylation-amination cascade process of terminal allenes with CO, methanol, and arylamines has been developed. It proceeds under mild conditions (room temperature, ambient pressure CO) via oxidative Pd(II) catalysis using an aromatic spiroketal-based diphosphine (SKP) as a chiral ligand and a Cu(II) salt as an oxidant and affords a wide range of α-methylene-β-arylamino

  已经开发了末端丙二烯与 CO、甲醇和芳胺的对映选择性烷氧基羰基化-胺化级联过程。它在温和的条件下（室温，环境压力 CO）通过氧化钯（II）催化，使用芳族螺缩酮基二膦（SKP）作为手性配体和铜（II）盐作为氧化剂，并提供广泛的α-亚甲基-β-芳基氨基酸酯（36 个实例），收率良好，具有出色的对映选择性（高达 96% ee）和高区域选择性（支链/线性 > 92:8）。初步的机理研究表明，该反应可能通过丙二烯的烷氧基羰基钯化和胺化过程进行。该协议的合成效用体现在环庚烯融合手性 β-内酰胺的不对称结构中。
• 一种手性α-亚甲基β-内酰胺类化合物及其制 备方法和应用
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN103570600B

  公开（公告）日：2017-12-05

  本发明公开了一种手性α‑亚甲基β‑内酰胺类化合物及其制备方法和应用。以手性膦配体与金属钯形成的络合物为催化剂催化一类Morita‑Baylis‑Hillman加合物的不对称烯丙基胺化反应为关键步骤，可高活性和选择性的制备关键中间体手性β‑胺基α‑亚甲基的羧酸衍生物，经过一步环化即可制备手性的α‑亚甲基β‑内酰胺类化合物。该类化合物具有抗肿瘤的活性。
• Palladium-catalyzed α-regioselective allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines
  作者：Yan Wang、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen

  DOI：10.1039/c2ob25976a

  日期：——

  An efficient allylic amination of Morita–Baylis–Hillman acetates with simple aromatic amines provided good yields with excellent α-regioselectivity (up to exclusive α-product) under the catalysis of Pd2(dba)3/ferrocene-type diphosphine ligand.

  在Pd 2（dba）3 /二茂铁型二膦配体的催化下，用简单的芳族胺对Morita-Baylis-Hillman乙酸酯进行有效的烯丙基胺化可提供良好的收率，并具有出色的α-区域选择性（高达独家α-产物）。
• Enantioselective and<i>α</i>-Regioselective Allylic Amination of Morita-Baylis-Hillman Acetates with Simple Aromatic Amines Catalyzed by Planarly Chiral Ligand/Palladium Catalyst
  作者：Yan Wang、Tao Zhang、Li Liu

  DOI：10.1002/cjoc.201200771

  日期：2012.10.30

  An asymmetric allylic amination of Morita‐Baylis‐Hillman acetates with simple aromatic amines catalyzed by planarly chiral ligand/palladium‐catalyst was developed in good yield with excellent α‐regioselectivity (α/γ up to 30:1) and moderate enantioselectivity (up to 70% ee).

  以良好的产率，良好的α-区域选择性（α / γ高达30：1）和适度的对映选择性（高达90％）开发了具有良好收率的森田贝利斯-希尔曼乙酸酯与平面芳族配体/钯催化剂催化的简单芳族胺的不对称烯丙基胺化反应。70％ee）。