1,1′-(propane-1,2-diyl)bis(tetrazole) | 266677-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,1′-(propane-1,2-diyl)bis(tetrazole)
• 英文别名: 1,2-Bis(tetrazol-1-yl)propane；1-[1-(tetrazol-1-yl)propan-2-yl]tetrazole
• CAS: 266677-93-4
• 化学式: C₅H₈N₈
• 分子量: 180.172
• InChiKey: JEZZDKLYDVTBKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-(propane-1,2-diyl)bis(tetrazole) 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以83%的产率得到1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazolyl)-1-methylethane
  参考文献：
  名称：

  烷基桥连双 5-叠氮四唑：一种安全的制备方法

  摘要：

  介绍了极其危险的烷基化双 5-叠氮四唑的一般、高产合成。使用 5-溴四唑制备四唑基肼，然后将其转化为相应的双 5-叠氮四唑，这是一种安全、大规模的烷基化双 5-叠氮四唑制备方法。在这项工作中，1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷、1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)-1-甲基乙烷和1,合成了 4-双 (5-叠氮基-1H-四唑-1-基) 丁烷，并通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱、振动光谱 (IR) 和质谱进行了表征。1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷的晶体结构由单晶X射线衍射确定。此外，通过差示扫描量热法研究了双 5-叠氮四唑的热行为，并确定了它们对摩擦和冲击的敏感性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900411

文献信息

• Copper(II) Chlorate Complexes: The Renaissance of a Forgotten and Misjudged Energetic Anion
  作者：Maximilian H. H. Wurzenberger、Norbert Szimhardt、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/jacs.7b13230

  日期：2018.3.7

  synthetic route toward new copper(II) chlorate complexes with potential use in modern advanced ignition or initiation systems is described. Obtained compounds were not only accurately characterized (XRD, IR, UV/Vis EA and DTA) but also investigated for their energetic character (sensitivities, initiation capability and laser ignition). The copper 4-aminotriazolyl chlorate complex showed excellent initiation

  描述了一种在现代先进点火或引发系统中具有潜在用途的新型氯酸铜 (II) 复合物的便捷合成路线。获得的化合物不仅被准确表征（XRD、IR、UV/Vis EA 和 DTA），而且还研究了它们的能量特性（灵敏度、引发能力和激光点火）。4-氨基三唑基氯酸铜配合物显示出优异的PETN引发，同时还具有热稳定性和安全性。进行了固态 UV-Vis 测量，以获得对激光引发机制的可能见解。In contrast to expectations, the presented copper(II) chlorate energetic coordination compounds show manageable sensitivities that can be tamed or boosted by the appropriate choice of nitrogen-rich ligands.
• Investigation of Ethylenedinitramine as a Versatile Building Block in Energetic Salts, Cocrystals, and Coordination Compounds
  作者：Michael S. Gruhne、Marcus Lommel、Maximilian H. H. Wurzenberger、Thomas M. Klapötke、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.0c03752

  日期：2021.4.5

  subsequent hydrolysis in water at 100 °C. The versatility of 1 allows its application as starting material for a broad range of different materials. It was used for the preparation of both various salts and cocrystalline materials incorporating varying amounts of the TATOT moiety. Furthermore, H2EDN was successfully applied in the concept of energetic coordination compounds (ECCs) resulting in five copper(II)

  以简单的方式制备乙二胺（H 2 EDN，1），方法是在0°C下使用100％HNO 3直接硝化2-咪唑啉酮，然后在100°C的水中水解，从而以较高的总产率制备乙二胺。多功能性1使其可用作各种不同材料的起始材料。它用于制备各种盐和结合了不同量TATOT部分的共晶材料。此外，H 2EDN已成功地应用于高能配位化合物（ECCs）的概念中，产生了五种铜（II）和两种银（I）配合物。给出了直接沉淀或缓慢结晶17种不同盐类（包括几种碱金属，碱土金属，银和富氮样品）的反应路径。通过低温单晶X射线衍射，元素分析（EA），红外光谱，差热分析（​​DTA）和热重分析（TGA）对这些物质进行了广泛表征，证明了它们的高热稳定性，尤其是碱盐。此外，1和所有盐的特征在于1 H，13 C和14 N NMR，而1还使用了有益的1 H- 15 N HMBC NMR光谱进行了研究。使用BAM 1-out-6方法确定了根据BAM
• Synthesis, Crystal Structure, EXAFS, and Magnetic Properties of Catena [μ-Tris(1,2-bis(tetrazol-1-yl)propane-<i>N</i>1,<i>N</i>1‘)iron(II)] Bis(perchlorate). First Crystal Structure of an Iron(II) Spin-Crossover Chain Compound
  作者：Petra J. van Koningsbruggen、Yann Garcia、Olivier Kahn、Léopold Fournès、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Jaap G. Haasnoot、Jacques Moscovici、Karine Provost、Alain Michalowicz、Franz Renz、Philipp Gütlich

  DOI：10.1021/ic991118n

  日期：2000.5.1

  between the two forms appears to be in the Fe-N bond lengths, which are 2.164(4) A at 200 K and 2.038(4) A at 100 K. The Fe-Fe separations are 7.422(1) A at 200 K and 7.273(1) A at 100 K. The EXAFS results are consistent with the crystal structure. In both spin states, the FeN6 octahedron is almost regular within the EXAFS resolution. The Fe-N distance is found as 2.16(2) A at 300 K and 2.00(2) A at 40

  [Fe（btzp）3]（ClO4）2（btzp = 1,2-双（四唑-1-基）丙烷）代表第一个在结构上表征的Fe（II）线性链化合物，表现出热自旋交叉。它显示出非常缓慢的自旋跃迁（T1 / 2 = 130 K），随后是磁化率测量和57FeMössbauer光谱。通过单晶X射线分析已在200 K和100 K下解析了该结构。它在两个温度下在Z = 2 Fe（II）单元的三角形空间群P3c1中结晶。分子结构由沿c轴延伸的链组成，其中Fe（II）离子通过三个N4，N4'配位双（四唑）配体连接。两种形式之间的主要区别似乎在于Fe-N键长，在200 K时为2.164（4）A，在100 K时为2.038（4）A。Fe-Fe间距为7.422（1）A。 200 K和7。273（1）A在100K。EXAFS结果与晶体结构一致。在两种自旋状态下，FeN6八面体在EXAFS分辨率内几乎是规则的。Fe-N距离在300
• Nitrogen-Rich Copper(II) Bromate Complexes: an Exotic Class of Primary Explosives
  作者：Maximilian H. H. Wurzenberger、Norbert Szimhardt、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b01045

  日期：2018.7.2

  corresponding azoles. Six new copper(II) bromate complexes with reasonable sensitivities are featured in this study, which were synthesized in a practical and straightforward fashion, assured through easy access to copper(II) bromate obtained by metathesis reaction. Obtained compounds were comprehensively characterized through various analytical methods such as low-temperature X-ray diffraction, IR spectroscopy

  由于正在寻找非常有挑战性的潜在替代品，以寻找当前使用的有毒铅基主要炸药，因此必须开发新的合成策略。特别是，高能配位化合物（ECC）的智能概念已被证明具有解决这一难题和复杂问题的巨大潜力。本文描述的方法将异乎寻常且被忽略的一类溴酸铜（II）与不同的环境友好型富氮杂环化合物结合在一起，这些杂环化合物显示出强大的一次炸药的高能特性。该概念是通过改变相应的唑来简单调节配合物的能量性质。这项研究以六种新的具有合理敏感性的溴酸铜（II）配合物为特色，通过容易地获得通过易位反应获得的溴酸铜（II）来确保以实用，直接的方式合成它们。通过各种分析方法，如低温X射线衍射，红外光谱和元素分析，对获得的化合物进行了全面表征。通过BAM标准技术评估了它们对冲击和摩擦的敏感性，以及对静电放电的敏感性。对新合成的化合物的能量性质的评估包括通过差热分析检查各自的热稳定性。此外，测试了配合物对激光辐射的行为。此外，
• A Smart Access to the Dinitramide Anion – The Use of Dinitraminic Acid for the Preparation of Nitrogen‐Rich Energetic Copper(II) Complexes
  作者：Michael S. Gruhne、Maximilian H. H. Wurzenberger、Marcus Lommel、Jörg Stierstorfer

  DOI：10.1002/chem.202100747

  日期：2021.6.21

  Dinitraminic acid (HN(NO2)2, HDN) was prepared by ion exchange chromatography and acid-base reaction with basic copper(II) carbonate allowed the in situ preparation of copper(II) dinitramide, which was reacted with twelve nitrogen-rich ligands, for example, 4-amino-1,2,4-triazole, 1-methyl-5H-tetrazole, di(5H-tetrazolyl)-methane/-ethane/-propane/-butane. Nine of the complexes were investigated by low-temperature

  Dinitraminic酸（HN（NO 2）2，HDN）通过离子交换色谱法，并用碱性铜酸-碱反应制备的（II）的碳酸允许在 原位制备铜（II）二硝的，将其用富氮气12反应配体，例如，4-氨基-1,2,4-三唑，1-甲基-5- ħ四唑，二（5 ħ-四唑基)-甲烷/-乙烷/-丙烷/-丁烷。通过低温 X 射线衍射研究了其中的九个配合物。此外，所有化合物都通过红外光谱 (IR)、差热分析 (DTA)、元素分析 (EA) 和热重分析 (TGA) 对选定的化合物进行了研究。此外，还研究了材料对冲击 (IS)、摩擦 (FS)、球落冲击 (BDIS) 和静电放电 (ESD) 的敏感性。此外，还进行了热板和热针测试。络合物[Cu(AMT) 4 (H 2 O)](DN) 2以 1-氨基-5-甲基四唑 (AMT) 为基础，因其引爆行为最为突出，因此也能够在经典引爆实验中引爆 PETN。对所有物质进行了 915 nm