1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazolyl)-1-methylethane | 1190924-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazolyl)-1-methylethane
• 英文别名: 5-Bromo-1-[1-(5-bromotetrazol-1-yl)propan-2-yl]tetrazole
• CAS: 1190924-10-7
• 化学式: C₅H₆Br₂N₈
• 分子量: 337.964
• InChiKey: YFNXDHYNIYHJKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  87.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazolyl)-1-methylethane 在 一水合肼 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 [1-[1-(5-Hydrazinyltetrazol-1-yl)propan-2-yl]tetrazol-5-yl]hydrazine
  参考文献：
  名称：

  烷基桥连双 5-叠氮四唑：一种安全的制备方法

  摘要：

  介绍了极其危险的烷基化双 5-叠氮四唑的一般、高产合成。使用 5-溴四唑制备四唑基肼，然后将其转化为相应的双 5-叠氮四唑，这是一种安全、大规模的烷基化双 5-叠氮四唑制备方法。在这项工作中，1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷、1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)-1-甲基乙烷和1,合成了 4-双 (5-叠氮基-1H-四唑-1-基) 丁烷，并通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱、振动光谱 (IR) 和质谱进行了表征。1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷的晶体结构由单晶X射线衍射确定。此外，通过差示扫描量热法研究了双 5-叠氮四唑的热行为，并确定了它们对摩擦和冲击的敏感性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900411
• 作为产物：
  描述：

  1,4-bis(tetrazol-1-yl)butane 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以36%的产率得到1,2-bis(5-bromo-1H-tetrazolyl)-1-methylethane
  参考文献：
  名称：

  烷基桥连双 5-叠氮四唑：一种安全的制备方法

  摘要：

  介绍了极其危险的烷基化双 5-叠氮四唑的一般、高产合成。使用 5-溴四唑制备四唑基肼，然后将其转化为相应的双 5-叠氮四唑，这是一种安全、大规模的烷基化双 5-叠氮四唑制备方法。在这项工作中，1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷、1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)-1-甲基乙烷和1,合成了 4-双 (5-叠氮基-1H-四唑-1-基) 丁烷，并通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱、振动光谱 (IR) 和质谱进行了表征。1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷的晶体结构由单晶X射线衍射确定。此外，通过差示扫描量热法研究了双 5-叠氮四唑的热行为，并确定了它们对摩擦和冲击的敏感性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900411

文献信息

• Investigation of nitrogen-rich energetic polymers based on alkylbridged bis-(1-methyl-tetrazolylhydrazines)
  作者：Thomas M. Klapötke、Stefan M. Sproll

  DOI：10.1002/pola.23767

  日期：2010.1.1

  Nitrogen‐rich energetic polymers were synthesized by the polyaddition reaction of 1,2‐bis(5‐monomethylhydrazinyl‐1H‐tetrazolyl)ethane (1a), 1‐methyl‐1,2‐bis(5‐monomethylhydrazinyl‐1H‐tetrazolyl)ethane (1b), and 1,4‐bis(5‐mono‐methylhydrazinyl‐1H‐tetrazolyl)butane (1c) with hexamethylene diisocyanate. The experiments showed that neither a polymerization from solution or bulk was possible. Therefore

  富含氮的高能聚合物是通过1,2-双（5-单甲基肼基-1H-四唑基）乙烷（1a），1-甲基1,2-双（5-单甲基肼基-1H-四唑基）的加成反应合成的）乙烷（1b）和1,4-双（5-单甲基肼基-1 H-四唑基）丁烷（1c）与六亚甲基二异氰酸酯。实验表明，从溶液或本体聚合都不可能。因此，必须开发一种聚合四唑基肼的新方法。所形成的聚合物通过振动光谱法（IR）和元素分析来表征。通过炸弹量热测量以及使用EXPLO5软件的计算来研究其能量特性。通过DSC测量研究热稳定性。这些性质使聚合物成为有前途的化合物，作为高能粘合剂的应用。©2009 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：122–127，2010年
• Alkyl-Bridged Bis-5-azidotetrazoles: A Safe Way of Preparation
  作者：Thomas M. Klapötke、Stefan M. Sproll

  DOI：10.1002/ejoc.200900411

  日期：2009.9

  4-bis(5-azido-1H-tetrazol-1-yl)butane were synthesized and characterized by 1H, 13C, and 15N NMR spectroscopy, vibrational spectroscopy (IR), and mass spectrometry. The crystal structure of 1,2-bis(5-azido-1H-tetrazol-1-yl)ethane was determined by single-crystal X-ray diffraction. In addition, the thermal behavior of the bis-5-azidotetrazoles was investigated by differential scanning calorimetry and their sensitivity

  介绍了极其危险的烷基化双 5-叠氮四唑的一般、高产合成。使用 5-溴四唑制备四唑基肼，然后将其转化为相应的双 5-叠氮四唑，这是一种安全、大规模的烷基化双 5-叠氮四唑制备方法。在这项工作中，1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷、1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)-1-甲基乙烷和1,合成了 4-双 (5-叠氮基-1H-四唑-1-基) 丁烷，并通过 1H、13C 和 15N NMR 光谱、振动光谱 (IR) 和质谱进行了表征。1,2-双(5-叠氮基-1H-四唑-1-基)乙烷的晶体结构由单晶X射线衍射确定。此外，通过差示扫描量热法研究了双 5-叠氮四唑的热行为，并确定了它们对摩擦和冲击的敏感性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)