Bromomethyl-dimethyl-(2,6,6-trimethyl-3-propan-2-ylhept-4-yn-3-yl)oxysilane | 176687-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Bromomethyl-dimethyl-(2,6,6-trimethyl-3-propan-2-ylhept-4-yn-3-yl)oxysilane
• CAS: 176687-33-5
• 化学式: C₁₆H₃₁BrOSi
• 分子量: 347.411
• InChiKey: KYUZGZGZWBOFQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.24
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基锂 、 Bromomethyl-dimethyl-(2,6,6-trimethyl-3-propan-2-ylhept-4-yn-3-yl)oxysilane 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 (1S,2R,3R,5S)-3-tert-Butyl-1-isopropyl-5-methyl-2-trimethylsilanylmethyl-cyclopentanol 、
  参考文献：
  名称：

  溴甲基二甲基甲硅烷基二异丙基丙炔醚的5-Endo-Trig自由基环化。对功能性环戊烷的高度非对映选择性。

  摘要：

  一个有效的自由基序列，涉及5-exo-dig，非对映选择性的1,5-H转移以及在全碳系统中很少观察到的5-endo-trig环化，使得环戊基衍生物2的结构可以由四个受控的立体异构中心组成二异丙基前体1.还分离了烯烃3作为次要副产物。已经研究了炔基取代基Y的作用，并描述了级联的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/jo9904260
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyllithium 生成 Bromomethyl-dimethyl-(2,6,6-trimethyl-3-propan-2-ylhept-4-yn-3-yl)oxysilane
  参考文献：
  名称：

  溴甲基二甲基甲硅烷基二异丙基丙炔醚的5-Endo-Trig自由基环化。对功能性环戊烷的高度非对映选择性。

  摘要：

  一个有效的自由基序列，涉及5-exo-dig，非对映选择性的1,5-H转移以及在全碳系统中很少观察到的5-endo-trig环化，使得环戊基衍生物2的结构可以由四个受控的立体异构中心组成二异丙基前体1.还分离了烯烃3作为次要副产物。已经研究了炔基取代基Y的作用，并描述了级联的范围和限制。

  DOI：

  10.1021/jo9904260

文献信息

• 5-<i>endo-trig</i> Radical Cyclizations:  A New Means to the Stereoselective Synthesis of Cyclopentanes and Diquinanes
  作者：Stéphane Bogen、Max Malacria

  DOI：10.1021/ja953806l

  日期：1996.4.24
• 5-<i>E</i><i>ndo</i>-<i>T</i><i>rig</i> Radical Cyclizations of Bromomethyldimethylsilyl Diisopropylpropargylic Ethers. A Highly Diastereoselective Access to Functionalized Cyclopentanes
  作者：Stéphane Bogen、Mihaela Gulea、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/jo9904260

  日期：1999.6.1

  An efficient radical sequence involving a 5-exo-dig, a diastereoselective 1,5-H transfer, and a rarely observed in an all-carbon system 5-endo-trig cyclization allows the construction of cyclopentyl derivatives 2 bearing four controlled stereogenic centers from diisopropyl precursors 1. Olefins 3 were also isolated as minor side products. The effect of the acetylenic substituent Y has been investigated

  一个有效的自由基序列，涉及5-exo-dig，非对映选择性的1,5-H转移以及在全碳系统中很少观察到的5-endo-trig环化，使得环戊基衍生物2的结构可以由四个受控的立体异构中心组成二异丙基前体1.还分离了烯烃3作为次要副产物。已经研究了炔基取代基Y的作用，并描述了级联的范围和限制。