ethyl (Z)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate | 121288-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；cyano-(1-methyl-2-oxo-indolin-3-yliden)-acetic acid ethyl ester；Cyan-(1-methyl-2-oxo-indolin-3-yliden)-essigsaeure-aethylester；ethyl (2Z)-2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 121288-72-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: HXVXOBMKFKWUMN-BENRWUELSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (E)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301202
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301202

文献信息

• Iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of indolin-2-ones with active methylenes for direct carbon–carbon double bond formation
  作者：Zhi-Yu Tan、Ke-Xin Wu、Lu-Shan Huang、Run-Shi Wu、Zheng-Yu Du、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c9gc03639c

  日期：——

  The iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H/C(sp3)–H bonds to afford olefins by 4H elimination is described. This method employs air (molecular oxygen) as an ideal oxidant, and is performed under mild, ligand-free and base-free conditions. H2O is the only byproduct. Good tolerance of functional groups and high yields have also been achieved. Preliminary mechanistic investigations

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。
• 728. Hydroxytryptamines. Part IV. Synthesis and reactions of 2-3′-oxindolylethylamines
  作者：John Harley-Mason、R. F. J. Ingleby

  DOI：10.1039/jr9580003639

  日期：——
• Synthesis and molecular structure of spirocyclic 2-oxindole derivatives of 2-amino-4H-pyran condensed with the pyrazolic nucleus
  作者：Ruslan Gr. Redkin、Leonid A. Shemchuk、Valentine P. Chernykh、Oleg V. Shishkin、Svetlana V. Shishkina

  DOI：10.1016/j.tet.2007.08.050

  日期：2007.11

  4,3'-Spiro[(6-amino-5-R-3-methyl-2H,4H-pyrano[2,3-c]pyrazolo)-2'-oxindoles] were synthesized based on the three-component condensation of isatins with 3-methyl-pyrazolone-5 and respective methylene active nitriles in the presence of basic catalysts. The molecular structure of the resulting compounds was proved unambiguously by X-ray diffraction. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy
  作者：Martha S. Morales-Rios、Yolanda Mora-Pérez、Pedro Joseph-Nathan

  DOI：10.1002/mrc.1260301202

  日期：1992.12

  The kinetics of base-catalysed E/Z isomerization for a series of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates in CDCl3 solutions were studied by 1H NMR spectroscopy. Both polarizable double bond considerations and steric requirements of the base must be considered in explaining the results. The E/Z equilibrium of ethyl 1-carbethoxy-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate was reached faster than those of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate and the 1-methyl derivative by a factor of ca. 10 in the presence of triethylamine, and the isomerizations were faster when quinuclidine was used. In pure DMSO-d6 solutions, the equilibria were established upon dissolution, but addition of small amounts of acid slowed the isomerization process in these systems.

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。