6,7-dichloro-2-(4-methylphenyl)-3-phenylquinoxaline | 1412956-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dichloro-2-(4-methylphenyl)-3-phenylquinoxaline
• 英文别名: 6,7-Dichloro-2-(4-methylphenyl)-3-phenylquinoxaline
• CAS: 1412956-76-3
• 化学式: C₂₁H₁₄Cl₂N₂
• 分子量: 365.262
• InChiKey: FESNWSMRFVXKKH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.301±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-苯基苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.02h， 生成 6,7-dichloro-2-(4-methylphenyl)-3-phenylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  Molecular Design, Synthesis and Evaluation of 2,3-Diarylquinoxalines as Estrogen Receptor Ligands

  摘要：

  选择性雌激素受体调节剂（SERMs）特征上能够作为雌激素受体的拮抗剂和激动剂，因此，它们可以在不同的组织中抑制或刺激雌激素的产生。为了帮助识别新的合成SERMs候选物，以来氟烯和他莫昔芬的基本骨架作为模型。在此基础上，合成了一组含有2-(哌啶-1-基)乙醇侧链的2,3-二芳基喹喧烯，并对其在雌激素依赖的人乳腺癌细胞（MCF-7）以及表达雌激素受体的重组酵母实验（RYA）中进行评估。化合物LSPN332在MCF-7中显示出40%的抑制率，在RYA中的EC50为290.6 µM。2,3-二芳基喹喧烯的高效合成为识别新的SERMs提供了极好的机会，因此应该引起药物化学界的关注。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150513093039

文献信息

• Logic design and synthesis of quinoxalines via the integration of iodination/oxidation/cyclization sequences from ketones and 1,2-diamines
  作者：Mi Lian、Qi Li、Yanping Zhu、Guodong Yin、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.056

  日期：2012.11

  A novel protocol for the synthesis of quinoxalines has been developed from simple ketones and 1,2-diamines. This process underwent a logic approach to bis-substituted quinoxalines via a consecutive iodination/Kornblum oxidation/cyclization in the presence of I2/CuO/DMSO and to mono-substituted quinoxalines via an iodination/cyclization/aromatization in the presence of I2/CuO/K3PO4·3H2O.

  从简单的酮和1,2-二胺开发了一种新颖的喹喔啉合成方案。此过程通过连续碘化经历了一个逻辑方式双-取代的喹喔啉/ kornblum氧化反应/环化在我的存在2 /的CuO / DMSO中，并通过以单取代的喹喔啉碘化/环化/芳构化中的我的存在2 /的CuO / K 3 PO 4 ·3H 2 O.
• Integration of Pd and Cu on polymer: a powerful bimetallic heterogeneous catalyst for sequential synthesis of quinoxalines
  作者：Wei Jiang、Wei Sun、Yuemin Zhou、Yiqun Li

  DOI：10.1007/s11164-019-03918-w

  日期：2019.11

  Pd2+/Cu2+ bimetallic catalysts immobilized on ethylenediamine-functionalized poly(vinyl chloride) (PdII/CuII@EDA-PVC) were developed by combining two metallic catalysts that complement rather than inhibit one another. The synthesized PdII/CuII@EDA-PVC were screened for their catalytic activity and found to be excellent in the one-pot sequential synthesis of quinoxalines from 1,2-diphenylacetylenes and o-phenylenediamines. Both Pd2+ and Cu2+ are indispensable and play crucial roles in this transformation. This one-pot sequential reaction proceeds well and tolerates various available substrates to form the desired product in excellent yield. A plausible mechanism was proposed for this conversion.

  通过结合两种互补而非相互抑制的金属催化剂，研发了一种固定在乙二胺功能化聚氯乙烯上的Pd2+/Cu2+双金属催化剂（PdII/CuII@EDA-PVC）。合成的PdII/CuII@EDA-PVC经过催化活性筛选，发现其在1,2-二苯基乙炔和邻苯二胺的一锅法连续合成喹喉中表现优异。Pd2+和Cu2+在此转化过程中均不可或缺，并发挥着关键作用。这种一锅法连续反应进展顺利，能耐受多种可用底物，以优异的产率形成目标产物。为这一转化过程提出了一种合理的机理。
• Synthesis and biological evaluation of novel 2,3-disubstituted quinoxaline derivatives as antileishmanial and antitrypanosomal agents
  作者：Juliana Cogo、Vanessa Kaplum、Diego Pereira Sangi、Tânia Ueda-Nakamura、Arlene Gonçalves Corrêa、Celso Vataru Nakamura

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.11.018

  日期：2015.1

  Quinoxalines belong to the N-containing heterocyclic compounds that stand out as having promising biological activity due to their privileged scaffold. In this work, we report the synthesis, antileishmanial, and antitrypanosomal properties of 46 new 2,3-disubstituted quinoxaline and 40 previously reported derivatives. Among all of the compounds screened for in vitro activity against epimastigotes and

  喹喔啉属于含N的杂环化合物，由于其独特的支架，其具有令人鼓舞的生物活性。在这项工作中，我们报告了46种新的2，3-二取代的喹喔啉和40种先前报道的衍生物的合成，抗衰老和抗锥虫性能。在所有筛选的化合物的体外抗epimastigotes和trypomastigotes活性克氏锥虫的前鞭毛体和利什曼原虫亚马孙以及上LLCMK哺乳动物毒性2个从系列细胞和巨噬细胞J774，类似物5，6，7，9，12和13在微摩尔IC 50和EC 50浓度下表现出高活性。选择了十六种喹喔啉衍生物，并在克鲁维斯氏菌和/或亚马逊L. amazonensis amastigotes上进行了评估。最活跃的化合物是图6a-b和图7d-E上的所有形式的演化亚马逊利什曼原虫和克氏锥虫评估了IC 50个值0.1-0.8μM上前鞭毛体和无鞭毛体上epimastigotes 1.4-8.6。化合物5k，12b和13a对克氏锥虫的选择性最高（SI
• Molecular Design, Synthesis and Evaluation of 2,3-Diarylquinoxalines as Estrogen Receptor Ligands
  作者：Diego Sangi、Marcia Cominetti、Amanda Becceneri、Flavia Resende、Eliana Varanda、Carlos Montanari、Marcio Paixao、Arlene Correa

  DOI：10.2174/1573406411666150513093039

  日期：2015.10.29

  Selective Estrogen Receptor Modulators (SERMs) are characteristically capable of being antagonist and agonist of estrogen receptors and, therefore, they can inhibit or stimulate estrogen production in different tissues. Aiming to contribute to the identification of new synthetic SERMs candidates, the basic skeletons of raloxifene and tamoxifene were used as model. Here of, a set of 2,3-diaryl-quinoxalines having 2-(piperidin-1- yl)ethanol in the side chain have been synthesized and evaluated against human mammary carcinoma cells estrogen dependent (MCF-7), as well as in recombinant yeast assays (RYA) expressing estrogen receptor. Compound LSPN332 showed 40% inhibition of MCF-7 and EC50=290.6 µM in RYA. The efficient synthesis of 2,3-diarylquinoxalines represents an excellent opportunity to identify new SERMs, and should therefore be of interest to the medicinal chemistry community.

  选择性雌激素受体调节剂（SERMs）特征上能够作为雌激素受体的拮抗剂和激动剂，因此，它们可以在不同的组织中抑制或刺激雌激素的产生。为了帮助识别新的合成SERMs候选物，以来氟烯和他莫昔芬的基本骨架作为模型。在此基础上，合成了一组含有2-(哌啶-1-基)乙醇侧链的2,3-二芳基喹喧烯，并对其在雌激素依赖的人乳腺癌细胞（MCF-7）以及表达雌激素受体的重组酵母实验（RYA）中进行评估。化合物LSPN332在MCF-7中显示出40%的抑制率，在RYA中的EC50为290.6 µM。2,3-二芳基喹喧烯的高效合成为识别新的SERMs提供了极好的机会，因此应该引起药物化学界的关注。