ethyl (E)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate | 121288-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate
• 英文别名: (E)-ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (E)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)-2-cyanoacetate；ethyl (2E)-cyano(1-methyl-2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)ethanoate；ethyl (2E)-2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindol-3-ylidene)acetate
• CAS: 121288-71-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃
• 分子量: 256.261
• InChiKey: HXVXOBMKFKWUMN-ZRDIBKRKSA-N

物化性质

• 沸点：
  379.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate 在 [Cu(Cl)IMes] 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基氧吲哚的硼氢化

  摘要：

  在本文中，我们描述了NHC-Cu（I）催化的烯基羟吲哚的硼氢化。使用乙醇作为溶剂，在操作简单和环境友好的条件下，以高收率获得了相应的硼酸盐。我们的研究表明，水基系统不是很有效。此外，所获得的产物适于进一步加工，并且可用于合成具有生物学相关性的更广泛范围的含羟吲哚的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (E)-1-methyl-2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetate
  参考文献：
  名称：

  E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301202

文献信息

• Iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of indolin-2-ones with active methylenes for direct carbon–carbon double bond formation
  作者：Zhi-Yu Tan、Ke-Xin Wu、Lu-Shan Huang、Run-Shi Wu、Zheng-Yu Du、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c9gc03639c

  日期：——

  The iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H/C(sp3)–H bonds to afford olefins by 4H elimination is described. This method employs air (molecular oxygen) as an ideal oxidant, and is performed under mild, ligand-free and base-free conditions. H2O is the only byproduct. Good tolerance of functional groups and high yields have also been achieved. Preliminary mechanistic investigations

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Polysubstituted Spirooxindoles using a Tandem Michael-Michael Reaction
  作者：Santhi Abbaraju、Naresh Ramireddy、Nirmal K. Rana、Hadi Arman、John C.-G. Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201500298

  日期：2015.8.24

  A highly efficient stereoselective method for the synthesis of functionalized spirooxindole derivatives with four contiguous stereogenic centers, including two adjacent quaternary stereogenic centers, was realized through an organocatalytic tandem Michael–Michael reaction. By employing a quinidine‐derived thiourea organocatalyst, the reaction between (E)‐2‐cyano‐2‐(2‐oxo‐1‐tritylindolin‐3‐ylidene)acetates

  通过有机催化串联迈克尔-迈克尔反应实现了一种高效的立体选择性方法，该方法用于合成具有四个连续的立体中心（包括两个相邻的季立体中心）的功能化螺恶灵吲哚衍生物。通过使用奎尼丁衍生的硫脲有机催化剂，（E）-2-氰基-2-（2-氧代-1-三苯并噻唑啉-3-亚基）乙酸酯与（E）-1-烷基-6-硝基己基之间的反应‐‐2 ‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐‐__________________®的螺恶诺吲哚产物具有良好的收率（高达90％）和良好的立体选择性（高达95：5 dr和98％ee）。
• Phosphorus-containing Lewis base catalyzed highly regioselective cyclization of isatin derived electron-deficient alkenes with but-3-yn-2-one
  作者：Zhong Lian、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.036

  日期：2012.3

  In this paper, we reported that phosphorus-containing Lewis bases catalyzed [4+2] cyclization of N-protected isatin derived electron-deficient alkenes with but-3-yn-2-one could proceed smoothly to give the corresponding dihydropyrano[2,3-b]indoles in good to excellent yields under mild conditions. The substrate scope has been carefully examined and the plausible reaction mechanism has been also proposed. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesen mit Nitrilen, 88. Mitt.: Spiro[indol- und Spiro[inden-pyrano[2,3-c]pyrazole]aus Cyanmethylenderivaten und Pyrazolonen
  作者：Renate Dworczak

  DOI：10.1007/bf00811473

  日期：——

  The reactivity of cyanomethylene-indolones (1 a-e) and 2-(dicyanomethylene)-indan-1,3-dione (4) towards, 1,5-disubstituted 3-pyrazolones (2 a-c) was investigated. The reactions yield spiro[indene- and spiro[indole-4'- and 6'-pyrano[2,3-c]pyrazoles] (3 a-e, 5 a-c). The structures are proven by C-13-NMR-spectroscopy. The mechanisms of the reactions are discussed.
• Copper-catalyzed hydroboration of alkenyl oxindoles
  作者：Maria Eduarda Contreira、Diogo S. Lüdtke、Angélica V. Moro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.009

  日期：2018.7

  Herein we describe the NHC-Cu(I)-catalyzed hydroboration of alkenyl oxindoles. The corresponding boronates were obtained in good yields, under operationally simple and environmentally friendly conditions, using ethanol as the solvent. Our studies revealed that water-based systems were not very effective. Furthermore, the obtained products are amenable to further elaboration and can be useful to the

  在本文中，我们描述了NHC-Cu（I）催化的烯基羟吲哚的硼氢化。使用乙醇作为溶剂，在操作简单和环境友好的条件下，以高收率获得了相应的硼酸盐。我们的研究表明，水基系统不是很有效。此外，所获得的产物适于进一步加工，并且可用于合成具有生物学相关性的更广泛范围的含羟吲哚的分子。