(S)-环丙氨基乙酸 | 15785-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-环丙氨基乙酸
• 中文别名: DL-环丙基甘氨酸；2-氨基-环丙烷乙酸；2-氨基-2-环丙基乙酸；环丙烷氨基乙酸
• 英文名称: 2-amino-2-cyclopropylacetic acid
• 英文别名: cyclopropylglycine；2-cyclopropylglycine；2-Azaniumyl-2-cyclopropylacetate；2-azaniumyl-2-cyclopropylacetate
• CAS: 15785-26-9
• 化学式: C₅H₉NO₂
• mdl: MFCD01861822
• 分子量: 115.132
• InChiKey: BUSBCPMSNBMUMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  251℃
• 沸点：
  254℃
• 密度：
  1.321
• 闪点：
  107℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-环丙氨基乙酸 在 papain (from Carica papaya) 盐酸 、 氯化亚砜 、 dithiothreitol 、 McIlvaine's buffer cont. EDTA 、 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (S)-2-amino-2-cyclopropylacetic acid
  参考文献：
  名称：

  环丙基甘氨酸和2-环丙基-2- N -Boc-亚氨基乙酸甲酯的对映体的实用合成

  摘要：

  已详细说明了从便宜的环丙基甲基酮轻松合成三克外消旋环丙基甘氨酸的方法。用来自番木瓜的廉价木瓜蛋白酶酶解环丙基甘氨酸9的N -Boc保护的甲酯，在酸性条件下脱保护后，提供环丙基甘氨酸（8）的两种对映异构体，其对映体过量为99％或更高。此外，通过N制备新的含环丙基基团的2-环丙基-2- N -Boc-亚氨基乙酸甲酯（13）1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）进行氯化-氯化反应，然后进行脱氯化氢反应。向13个亲核试剂中添加亲核试剂可方便地获得不寻常的，正交双保护的α，α-二氨基酸衍生物和刚性肽骨架的有趣组分。

  DOI：

  10.1002/adsc.200606038
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 氢气 、 silica gel 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~50.0 ℃ 、150.0 kPa 条件下， 反应 37.5h， 生成 (S)-环丙氨基乙酸
  参考文献：
  名称：

  Wessjohann, Ludger; Krass, Norbert; Yu, Dahai, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 4, p. 867 - 882

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Deracemization at sp³-Hybridized Carbon Centers via a Reversible Hydrogen Atom Transfer
  作者：Johannes Großkopf、Manuel Plaza、Antonia Seitz、Stefan Breitenlechner、Golo Storch、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.1c11266

  日期：2021.12.22

  A photochemical deracemization of 5-substituted 3-phenylimidazolidine-2,4-diones (hydantoins) is reported (27 examples, 69%-quant., 80–99% ee). The reaction is catalyzed by a chiral diarylketone which displays a two-point hydrogen bonding site. Mechanistic evidence (DFT calculations, radical clock experiments, H/D labeling) suggests the reaction to occur by selective hydrogen atom transfer (HAT). Upon

  报道了 5-取代的 3-苯基咪唑烷-2,4-二酮（乙内酰脲）的光化学去外消旋作用（27 个例子，69%-quant.，80-99% ee）。该反应由具有两点氢键位点的手性二芳基酮催化。机械证据（DFT 计算、自由基时钟实验、H/D 标记）表明反应是通过选择性氢原子转移 (HAT) 发生的。在氢结合后，一种底物对映异构体将立体中心处的氢原子展示给光激发催化剂，从而允许来自底物的 HAT 并最终将其转化为产物对映异构体。产物对映异构体不被催化剂处理，因此在光稳定状态下富集。
• Substituted Pyrrolidine Amides II
  申请人：Gruenenthal GmbH

  公开号：US20190185470A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  The invention relates to compounds according to general formula (I), which act as modulators of the glucocorticoid receptor and can be used in the treatment and/or prophylaxis of disorders which are at least partially mediated by the glucocorticoid receptor.

  该发明涉及符合通用公式（I）的化合物，这些化合物作为糖皮质激素受体的调节剂，并可用于治疗和/或预防至少部分通过糖皮质激素受体介导的疾病。
• Brønsted Acid Accelerated Pd-Catalyzed Direct Asymmetric Allylic Alkylation of Azlactones with Simple Allylic Alcohols: A Practical Access to Quaternary Allylic Amino Acid Derivatives
  作者：Hui Zhou、Huameng Yang、Muwen Liu、Chungu Xia、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1021/ol502535z

  日期：2014.10.17

  A Brønsted acid accelerated Pd-catalyzed asymmetric allylic alkylation of azlactones with simple allylic alcohols under mild reaction conditions has been realized, which provides a direct and readily scalable approach for the synthesis of all-carbon quaternary allylic amino acid derivatives in excellent yields and good enantioselectivities.

  已经实现了布朗斯台德酸在温和的反应条件下与简单的烯丙基醇促进的Pd催化的内酯的Pd催化的不对称烯丙基烷基化反应，这为全碳季烯丙基氨基酸衍生物的合成提供了直接且易于扩展的方法，具有优异的收率和良好的对映选择性。
• TRICYCLIC PI3K INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US20180065983A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Described herein are tricyclic compounds with phosphoinositide-3 kinase (PI3K) modulation activity or function having the Formula I structure: or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and with the substituents and structural features described herein. Also described are pharmaceutical compositions and medicaments that include the Formula I compounds, as well as methods of using such PI3K modulators, alone and in combination with other therapeutic agents, for treating diseases or conditions that are mediated or dependent upon PI3K dysregulation.

  本文描述了具有磷脂酰肌醇-3激酶（PI3K）调节活性或功能的三环化合物，具有以下结构的Formula I结构：或其立体异构体、互变异构体或药学上可接受的盐，以及所述的取代基和结构特征。还描述了包括Formula I化合物的药物组合物和药物，以及使用这种PI3K调节剂的方法，单独或与其他治疗剂联合治疗依赖于PI3K失调的疾病或病况。
• Pd-Catalyzed Coupling of γ-C(sp³)–H Bonds of Oxalyl Amide-Protected Amino Acids with Heteroaryl and Aryl Iodides
  作者：Jian Han、Yongxiang Zheng、Chao Wang、Yan Zhu、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi、Runsheng Zeng、Yingsheng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00649

  日期：2016.7.1

  Pd-catalyzed regioselective coupling of γ-C(sp3)–H bonds of oxalyl amide-protected amino acids with heteroaryl and aryl iodides is reported. A wide variety of iodides are tolerated, giving the corresponding products in moderate to good yields. Various oxalyl amide-protected amino acids were compatible in this C–H transformation, thus representing a practical method for constructing non-natural amino

  据报道，钯催化草酰酰胺保护的氨基酸的γ-C（sp 3）–H键与杂芳基和芳基碘的区域选择性偶联。可以耐受多种碘化物，使相应的产品收率适中至良好。各种草酰酰胺保护的氨基酸在这种C–H转化过程中都是相容的，因此代表了一种构建非天然氨基酸衍生物的实用方法。