(S)-环己基苯基亚砜 | 89066-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (S)-环己基苯基亚砜
• 英文名称: (S)-cyclohexyl phenyl sulfoxide
• 英文别名: (S)-cyclohexyl phenyl sulphoxide；cyclohexyl phenyl sulfoxide；[(S)-cyclohexylsulfinyl]benzene
• CAS: 89066-10-4
• 化学式: C₁₂H₁₆OS
• 分子量: 208.324
• InChiKey: FTUDOLYJXJHTEN-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己基苯基亚砜 生成 (S)-环己基苯基亚砜
  参考文献：
  名称：

  Chromatographic resolution of enantiomers having aromatic groups by an optically active clay-chelate adduct

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00289a051

文献信息

• Catalytic Enantioselective Oxidation of Bulky Alkyl Aryl Thioethers with H2O2 over Titanium-Salan Catalysts
  作者：Konstantin P. Bryliakov、Evgenii P. Talsi

  DOI：10.1002/ejoc.201100557

  日期：2011.8

  procedure for the oxidation of bulky (preferably aryl benzyl substituted) thioethers with hydrogen peroxide in good to high yields and enantioselectivities (up to 98.5 % ee) is reported. The high optical yields are achieved in a tandem stereoconvergent enantioselective oxidation and kinetic resolution process. A reasonable balance between the sulfoxide yield and enantioselectivity could be found by varying

  报道了一种用过氧化氢以良好至高产率和对映选择性（高达 98.5% ee）氧化大体积（优选芳基苄基取代）硫醚的简单有效的催化程序。在串联立体会聚对映选择性氧化和动力学拆分过程中实现了高光学产率。通过改变浓度和温度可以找到亚砜产率和对映选择性之间的合理平衡。报道了用于制备更具立体选择性的催化剂的钛-salan 催化剂的改进合成。
• WO3–30% H2O2–cinchona alkaloids: a new heterogeneous catalytic system for the asymmetric oxidation of sulfides and the kinetic resolution of racemic sulfoxides
  作者：Vinay V. Thakur、A. Sudalai

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00865-0

  日期：2003.2

  WO3-catalyzed asymmetric oxidation of thioethers and kinetic resolution of sulfoxides with 30% aq. H2O2 in the presence of cinchona alkaloids under heterogeneous conditions affords chiral sulfoxides in high yields with moderate to good enantioselectivities.

  WO 3催化的硫醚的不对称氧化和亚砜在30％水溶液中的动力学拆分。在非均相条件下在金鸡纳生物碱的存在下，H 2 O 2以高收率提供具有中等至良好对映选择性的手性亚砜。
• Template effects of a clay–chelate adduct on the asymmetric oxidation of alkyl phenyl sulphide by sodium metaperiodate
  作者：Akihiko Yamagishi

  DOI：10.1039/c39860000290

  日期：——

  Cyclohexyl phenyl sulphide adsorbed by Δ-tris(1,10-phenanthroline)nickel(II)–montmorillonite was oxidized by sodium metaperiodate at 25°C in water to give (S)-cyclohexyl phenyl sulphoxide with an optical purity of 78%.

  在25°C的水中，高碘酸钠将Δ-三（1,10-菲咯啉）镍（II）-蒙脱石吸附的环己基苯基硫化物氧化，得到光学纯度为78％的（S）-环己基苯基亚砜。
• Titanium-salan-catalyzed asymmetric sulfoxidations with H₂O₂: design of more versatile catalysts
  作者：Evgenii P. Talsi、Konstantin P. Bryliakov

  DOI：10.1002/aoc.2968

  日期：2013.4

  3’‐diphenyl substituents in the salicylidene rings of the salan ligand are efficient sulfoxidation catalysts, capable of catalyzing the asymmetric oxidation of bulky aryl benzyl sulfides with H2O2 with good to high enantioselectivities. In this paper, substituent effects on titanium‐salan‐catalyzed enantioselective oxidation of sulfides to sulfoxides have been systematically investigated. Titanium–salan

  在salan配体的亚水杨基环中具有3,3'-二苯基取代基的钛-salan配合物是有效的硫氧化催化剂，能够以高至高对映选择性催化大分子芳基苄基硫化物与H 2 O 2的不对称氧化。在本文中，已经系统地研究了取代基对钛-铝催化的硫化物对映体选择性氧化成亚砜的影响。在5,5'-位（3,3'-H 2具有卤素取代基的钛-铝催化剂已经发现二氢取代的）具有良好至高对映选择性地催化庞大的芳基苄基硫化物和小的烷基苯基硫化物的氧化。动力学数据证明了硫化物对亲电子活性氧的直接攻击。提出了一致的反应机理。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.