4-(1H-indol-1-yl)-1-phenylbutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1H-indol-1-yl)-1-phenylbutan-1-one
• 英文别名: 4-Indol-1-yl-1-phenylbutan-1-one
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: ALMPPMUZKXKNBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚 在 [Pd(IPr)(cin)Cl] 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-(1H-indol-1-yl)-1-phenylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯/ NHC（NHC = N-杂环碳烯）-通过选择性N-C键断裂催化的酰胺的B-烷基铃木交叉偶联

  摘要：

  据报道，通过N-C（O）裂解，钯-NHC（NHC = N-杂环卡宾）具有高度化学选择性，催化B-sp 3-烷基试剂与活化酰胺之间的直接交叉偶联。钯-NHC预催化剂可促进酰胺的化学选择性烷基化，这是通过使用强有机金属试剂无法实现的。各种酰胺，包括直接和位点选择性的N，N -di-Boc活化后具有挑战性的伯酰胺，都与此方法兼容。顺序C（sp 2）–C（sp 2）/ C（sp 2）–C（sp 3）证明了这种温和协议的潜力）交叉偶联，该偶联使用源自共同伯酰胺键的di-Boc酰胺。该方法在B-烷基-Suzuki交叉偶联中提供了空气和水分稳定，轮廓分明且高反应性的Pd-NHC预催化剂的罕见实例。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02911

文献信息

• Redox Amination Scope of Benzylic Ketones with Indoline: Synthetic and Mechanistic Insights
  作者：Omer Aydin、Haydar Kilic、Sinan Bayindir、Esra Erdogan、Nurullah Saracoglu

  DOI：10.1002/jhet.2457

  日期：2015.9

  Bi(NO3)3·5H2O‐Catalyzed redox amination scope and mechanistic insights of benzylic ketones with indoline are discussed. The experimental results demonstrate that the formation of N‐alkyl‐substituted indole/indoline derivatives over typically competitive redox and reductive amination processes is depending upon the reaction condition for the benzylic ketones.

  讨论了Bi（NO 3）3 ·5H 2 O催化的氧化还原胺化作用范围以及二甲基吲哚与吲哚啉的机理。实验结果表明，在典型的竞争性氧化还原和还原胺化过程中，N-烷基取代的吲哚/二氢吲哚衍生物的形成取决于苄基酮的反应条件。
• Palladium/NHC (NHC = <i>N</i>-Heterocyclic Carbene)-Catalyzed B-Alkyl Suzuki Cross-Coupling of Amides by Selective N–C Bond Cleavage
  作者：Guangrong Meng、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02911

  日期：2018.11.2

  carbene)-catalyzed, direct cross-coupling between B-sp3-alkyl reagents and activated amides by N–C(O) cleavage is reported. Palladium-NHC precatalysts promote chemoselective alkylations of amides that are inaccessible by applying strong organometallic reagents. Various amides, including challenging primary amides after direct and site-selective N,N-di-Boc activation, are compatible with this method. The

  据报道，通过N-C（O）裂解，钯-NHC（NHC = N-杂环卡宾）具有高度化学选择性，催化B-sp 3-烷基试剂与活化酰胺之间的直接交叉偶联。钯-NHC预催化剂可促进酰胺的化学选择性烷基化，这是通过使用强有机金属试剂无法实现的。各种酰胺，包括直接和位点选择性的N，N -di-Boc活化后具有挑战性的伯酰胺，都与此方法兼容。顺序C（sp 2）–C（sp 2）/ C（sp 2）–C（sp 3）证明了这种温和协议的潜力）交叉偶联，该偶联使用源自共同伯酰胺键的di-Boc酰胺。该方法在B-烷基-Suzuki交叉偶联中提供了空气和水分稳定，轮廓分明且高反应性的Pd-NHC预催化剂的罕见实例。