(Z)-ethyl 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylate | 7443-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylate
• 英文别名: 2-cyano-3-(2-methoxy-phenyl)-acrylic acid ethyl ester；cis-3-<2-Methoxy-phenyl>-2-cyan-acrylsaeure-aethylester；cis-2-Cyan-3-<2-methoxy-phenyl>-ethylester；cis-3-(2-Methoxy-phenyl)-2-cyan-acrylsaeure-aethylester；ethyl (2Z)-2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate；ethyl (Z)-2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 7443-24-5；14533-89-2
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: LXZSBCQFZFCBFP-FLIBITNWSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  369.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.152±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-ethyl 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylate 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-3,3-bis(2-methoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Use of ER selective NF-kB inhibitors for the treatment of sepsis

  摘要：

  本发明提供了通过调节与雌激素受体相互作用的配体来调节NF-κB转录，从而治疗脓毒症、全身性炎症反应综合征、严重脓毒症、脓毒性休克和多器官功能障碍综合征的方法，优选在无典型雌激素活性的情况下进行。本发明的其他方面涉及治疗脓毒症、全身性炎症反应综合征、严重脓毒症、脓毒性休克和多器官功能障碍综合征的方法，包括向患有此类病症的患者施用有效量的式I化合物：

  公开号：

  US20050256132A1
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酸乙酯 、 邻甲氧基苯甲醛 在 hydrotalcite structure integrating fluoride ions 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 2.0h， 以57%的产率得到(Z)-ethyl 2-cyano-3-(2-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Use of a solid hydrotalcite structure incorporating fluorides for basic catalysis of michael or knoevenagel reactions

  摘要：

  这项发明涉及使用固体碱性催化剂，其包含具有水滑石结构的部分或全部补偿阴离子为氟离子F − ，用于生产Knoevenagel或Michael缩合反应。该发明还涉及新型固体碱性催化剂，其包含具有镁/铝摩尔比在2.5至3.8之间的水滑石结构，其中至少部分补偿阴离子为氟离子F − ，并且制备这种新型催化剂的方法。

  公开号：

  US20050250963A1

文献信息

• Tri-lacunary polyoxometalates of Na8H[PW9O34] as heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation and the synthesis of benzoxazole derivatives
  作者：Shen Zhao、Yang Chen、Yu-Fei Song

  DOI：10.1016/j.apcata.2014.01.017

  日期：2014.4

  development of tri-lacunary polyoxometalates (POMs) of Na8H[A-PW9O34]·7H2O and Na8H[B-PW9O34]·19H2O (Na-A-PW9 and Na-B-PW9) as highly selective and efficient heterogeneous Lewis base catalysts for Knoevenagel condensation, cyanosilylation of various aldehydes and ketones and the synthesis of benzoxazole derivatives at 25 °C under mild conditions. Since both Na-A-PW9 and Na-B-PW9 display no characteristic porosity

  我们报道首次开发三钠的多金属氧酸盐-lacunary（多金属氧酸盐）8 H [A-PW 9 ö 34 ]·7H 2 O和Na 8 H [B-PW 9 ö 34 ]·19H 2 O（钠-A-PW 9和Na-B-PW 9）是高选择性和高效的均相Lewis碱催化剂，用于Knoevenagel缩合，各种醛和酮的氰基硅烷化以及在25°C下于温和条件下合成苯并恶唑衍生物。由于Na-A-PW 9和Na-B-PW 9由于没有显示出特征性的孔隙率，建议催化反应不仅在表面和界面上进行，而且在本体相中进行。催化剂可以容易地回收并重复使用至少六次而不会明显降低催化活性，并且催化剂的结构在循环后保持不变。Na-A-PW 9和Na-B-PW 9的多相催化剂易于制备，高效且可重复使用，具有进一步应用的巨大潜力。
• Design and synthesis of some novel 4-Chloro- N -(4-(1-(2-(2-cyanoacetyl)hydrazono)ethyl)phenyl) benzenesulfonamide derivatives as anticancer and radiosensitizing agents
  作者：Mostafa M. Ghorab、Fatma A. Ragab、Helmy I. Heiba、Aiten M. Soliman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.04.009

  日期：2016.7

  9, 10–14 and 16–18 showed higher activity compared to doxorubicin as a positive control. The radiosensitizing ability of the most promising compounds 4, 10 and 12 was studied which showed an increase in the cell killing effect of γ-radiation after combination with these derivatives. The molecular design was performed to predict the binding mode of the most promising compounds 4, 10 and 12 with the

  从战略原料（E）-4-氯代N-（4-（1-（2-（2-（2-（2-氰基乙酰基）肼基）乙基）苯基）苯磺酰胺4开始合成了一系列新的磺酰胺衍生物4-21。获得了两个带有磺酰胺部分的series 5-9和吡啶酮10-21衍生物。评价所有新合成的化合物对人肝癌细胞系（HepG2）的体外细胞毒活性。与作为阳性对照的阿霉素相比，化合物4-6、8、9、10-14和16-18显示出更高的活性。最有前途的化合物的放射增敏能力4，10和12进行了研究，其表明在γ辐射与这些物质的衍生物的组合后的细胞杀伤作用的增加。进行分子设计来预测最有前途的化合物的结合模式4中，10和12与HCA IX的活性位点，即显示出适当的配件与所述结合口袋的相关氨基酸的标准键长的基础上，角度，S得分和E构象数据。
• Selenotungstates incorporating organophosphonate ligands and metal ions: synthesis, characterization, magnetism and catalytic efficiency in the Knoevenagel condensation reaction
  作者：Hui Kong、Peipei He、Zongfei Yang、Qiaofei Xu、Jiawei Wang、Ran Ban、Pengtao Ma、Jingping Wang、Jingyang Niu

  DOI：10.1039/d0dt00444h

  日期：——

  Three sandwich-type TM-containing (TM = transition metal) organophosphonate-based polyoxotungstate clusters, [TM(H2O)4(SeW6O21)2Co(OOCCH2NCH2PO3)2}3]12− (TM = Co, Ni), have been successfully synthesized, which are the first reported TM-containing organophosphonate-based selenotungstates. They were structurally characterized by PXRD analyses, IR spectroscopy, TGA analyses, etc. Magnetic measurements

  三个含三明治型TM的（TM =过渡金属）有机膦酸酯基聚氧钨酸盐簇，[TM（H 2 O）4（SeW 6 O 21）2 Co（OOCCH 2 NCH 2 PO 3）2 } 3 ] 12−（TM = Co，Ni）已成功合成，这是第一个报道的含TM的基于有机膦酸酯的亚硒酸钨酸盐。通过PXRD分析，红外光谱，TGA分析等对它们进行了结构表征。磁测量表明，所有三种化合物均表现出反铁磁相互作用。此外，Co1 可以在温和条件（60°C）下用作苯甲醛和氰基乙酸乙酯的Knoevenagel缩合反应的高效多相催化剂，并具有令人满意的转化率（93％）和高选择性（99％）。
• 2-Cyanopropanoic acid amide and ester derivatives and methods of their use
  申请人：Caggiano J. Thomas

  公开号：US20050004164A1

  公开（公告）日：2005-01-06

  This invention provides compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof that are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatiod arthritis.

  本发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，其对疾病的炎症成分有治疗作用，特别适用于治疗动脉硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及自身免疫性疾病，如多发性硬化和风湿性关节炎。
• 2-Cyanopropanoic Acid Amide and Ester Derivatives and Methods of Their Use
  申请人：Caggiano J. Thomas

  公开号：US20070299105A1

  公开（公告）日：2007-12-27

  This invention provides compounds of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof that are useful for the treatment of the inflammatory component of diseases and are particularly useful in treating atherosclerosis, myocardial infarction, congestive heart failure, inflammatory bowel disease, arthritis, type II diabetes, and autoimmune diseases such as multiple sclerosis and rheumatoid arthritis.

  这项发明提供了I式化合物或其药学上可接受的盐，可用于治疗疾病的炎症成分，特别是在治疗动脉粥样硬化、心肌梗死、充血性心力衰竭、炎症性肠病、关节炎、2型糖尿病以及自身免疫疾病如多发性硬化和类风湿性关节炎方面特别有用。