methyl 2-(N-((dimethylamino)methylene)sulfamoyl)benzoate | 1426954-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(N-((dimethylamino)methylene)sulfamoyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 2-(dimethylaminomethylideneamino)sulfonylbenzoate
• CAS: 1426954-53-1
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 270.309
• InChiKey: YBERTMQAGHYOFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲酸甲酯苯磺酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以61%的产率得到methyl 2-(N-((dimethylamino)methylene)sulfamoyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Otherwise inert reaction of sulfonamides/carboxamides with formamides via proton transfer-enhanced reactivity

  摘要：

  NBS介导的磺胺/羧酰胺和甲酰胺的加成-消除反应分别提供了N-磺酰亚胺和N-甲酰芳基酰胺，这取决于不同的消除机理。氢键诱导的质子转移导致反应活性增强，并被认为是反应发生的关键驱动力。该方案展示了基于非共价氢键相互作用诱导的质子转移策略构建化学键的可能性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27351b

文献信息

• 一种脒类化合物的合成工艺
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN114920616A

  公开（公告）日：2022-08-19

  本发明公开了一种脒类化合物的合成工艺；在氮气氛围下，以三苯基膦和四氯化碳原位生成的鏻盐为活化剂，磺酰胺类化合物与甲酰胺类化合物在40℃下发生缩合反应，生成N‑磺酰基脒化合物；其中三苯基膦与四氯化碳为活化剂前体；磺酰胺类化合物包括芳基磺酰胺、苄基磺酰胺、杂环磺酰胺；同时，该方法将底物范围进行了拓展，异噁唑胺也可以完成此反应；甲酰胺类化合物包括芳基甲酰胺、杂环甲酰胺，以及N上连有苄基的酰胺。该方法所需原料简单易得，反应条件温和、操作简单，反应收率高，底物官能团兼容性优异。