methyl [methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(N-acetylacetamido)-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-threo-hex-4-enopyranoside]uronate | 439812-61-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl [methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(N-acetylacetamido)-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-threo-hex-4-enopyranoside]uronate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-3,4-diacetyloxy-5-[(2S,3R,4R,5R,6R)-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)-3-(diacetylamino)oxan-2-yl]oxy-2-methoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• CAS: 439812-61-0
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₁₈
• 分子量: 675.598
• InChiKey: NAWTULLOJDQPTE-ZSCVVRGVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  232
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(N-acetylacetamido)-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-threo-hex-4-enopyranoside]uronate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-α-L-threo-hex-4-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  肝黄杆菌中软骨素AC裂解酶的潜在抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  肝黄杆菌中的软骨素AC裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端带有Delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。描述了该裂解酶的两种潜在抑制剂的合成和测试。甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1> 4）-α-L-苏-hex-4-enopyranoside，1在uronic的C5处具有三角几何形状预期在过渡态的酸部分，但仍保留“离去基”糖部分。出人意料的是，化合物1没有显示出对该酶的抑制。新型5-硝基糖苯基（5S）-5-硝基-β-D-吡喃吡喃糖苷2是天然底物的单糖硝基类似物，C5为pK（a）8.8的碳酸。在此中心生成的阴离子的质子化率足够低，以至于阴离子2可以直接用于初始稳态速度测量中，而不会受到共轭碳酸的明显干扰。发现化合物2的阴离子是竞争性抑制剂，其K（i）值为5mM，而共轭酸的K（i）值为35mM。

  DOI：

  10.1021/jo020089m
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-galactosamine hydrochloride 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三正丁基氢锡 、 乙酸肼 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 11.17h， 生成 methyl [methyl O-(3,4,6-tri-O-acetyl-2-(N-acetylacetamido)-2-deoxy-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-acetyl-α-L-threo-hex-4-enopyranoside]uronate
  参考文献：
  名称：

  肝黄杆菌中软骨素AC裂解酶的潜在抑制剂的合成和评价。

  摘要：

  肝黄杆菌中的软骨素AC裂解酶通过消除机制降解硫酸软骨素糖胺聚糖，产生在其非还原端带有Delta4,5-不饱和糖醛酸残基的二糖或寡糖。描述了该裂解酶的两种潜在抑制剂的合成和测试。甲基O-（2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃并吡喃糖基）-（1> 4）-α-L-苏-hex-4-enopyranoside，1在uronic的C5处具有三角几何形状预期在过渡态的酸部分，但仍保留“离去基”糖部分。出人意料的是，化合物1没有显示出对该酶的抑制。新型5-硝基糖苯基（5S）-5-硝基-β-D-吡喃吡喃糖苷2是天然底物的单糖硝基类似物，C5为pK（a）8.8的碳酸。在此中心生成的阴离子的质子化率足够低，以至于阴离子2可以直接用于初始稳态速度测量中，而不会受到共轭碳酸的明显干扰。发现化合物2的阴离子是竞争性抑制剂，其K（i）值为5mM，而共轭酸的K（i）值为35mM。

  DOI：

  10.1021/jo020089m