3,3-dimethylheptanoic acid | 67061-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3,3-dimethylheptanoic acid
• CAS: 67061-30-7
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: KLRHFTOZNSFIHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  140 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  0.9059 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethylheptanoic acid 在 草酰氯 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 40.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 4.0h， 生成 2-(hydroxymethyl)-2-methylpropane-1,3-diyl bis(3,3-dimethylheptanoate)
  参考文献：
  名称：

  [EN] IONIZABLE CATIONIC LIPIDS FOR RNA DELIVERY
  [FR] LIPIDES CATIONIQUES IONISABLES POUR L'ACHEMINEMENT D'ARN

  摘要：

  本公开说明书描述了公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐。

  公开号：

  WO2023086514A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,3-dimethylheptanoic acid
  参考文献：
  名称：

  酮衍生物和游离羧酸的远端 γ-C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  本文报道了酮衍生物和游离羧酸的远端γ-C(sp 3 )-H烯化。微调先前报道的亚氨基酸导向基团并使用单N保护氨基酸（MPAA）和缺电子2-吡啶酮的配体组合对于γ-C(sp 3 )-H烯化至关重要酮底物。此外，MPAA 能够使游离羧酸发生 γ-C(sp 3 )-H 烯化反应，形成多种六元内酯。除了烷基羧酸之外，苄基 C(sp 3 )−H 键也可以通过 2-甲基苯甲酸衍生物一步功能化形成 3,4-二氢异香豆素结构。这些方案的实用性在大规模反应和 γ-C(sp 3 )−H 烯化产物的多样化中得到了证明。

  DOI：

  10.1002/anie.202003271

文献信息

• A direct route to six and seven membered lactones <i>via</i> γ-C(sp³)–H activation: a simple protocol to build molecular complexity
  作者：Jayabrata Das、Pravas Dolui、Wajid Ali、Jyoti Prasad Biswas、Hediyala B. Chandrashekar、Gaurav Prakash、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/d0sc03144e

  日期：——

  Lactones comprise a class of valuable compounds having biological as well as industrial importance. Development of a methodology to synthesize such molecules directly from readily available materials such as aliphatic carboxylic acid is highly desirable. Herein, we have reported synthesis of δ-lactones and ε-lactones via selective γ-C(sp3)–H activation. The γ-C–H bond containing aliphatic carboxylic

  内酯包括一类具有生物学和工业重要性的有价值的化合物。迫切需要开发一种从容易获得的材料（例如脂肪族羧酸）直接合成此类分子的方法。在本文中，我们报道了通过选择性的γ-C（sp 3）–H活化合成δ-内酯和ε-内酯。在钯催化剂的存在下，含γ-CH键的脂肪族羧酸可提供六元或七元内酯，具体取决于烯烃配偶体。一项机械研究表明，CH活化是决定速率的步骤。已经进行了内酯的进一步转化以展示本发明策略的适用性。
• Ligand‐Enabled γ‐C(sp ³ )−H Olefination of Free Carboxylic Acids
  作者：Kiron Kumar Ghosh、Alexander Uttry、Arup Mondal、Francesca Ghiringhelli、Philipp Wedi、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202002362

  日期：2020.7.27

  We report the ligand‐enabled C−H activation/olefination of free carboxylic acids in the γ‐position. Through an intramolecular Michael addition, δ‐lactones are obtained as products. Two distinct ligand classes are identified that enable the challenging palladium‐catalyzed activation of free carboxylic acids in the γ‐position. The developed protocol features a wide range of acid substrates and olefin

  我们报告了配体驱动的 γ 位游离羧酸的 CH 活化/烯化。通过分子内迈克尔加成，得到δ-内酯产品。确定了两种不同的配体类别，它们能够实现具有挑战性的钯催化 γ 位游离羧酸的活化。所开发的方案具有广泛的酸性底物和烯烃反应伙伴，并被证明适用于制备有用的规模。报告了通过动力学研究获得的对潜在反应机制的见解。
• Direct β‐ and γ‐C(sp ³ )−H Alkynylation of Free Carboxylic Acids**
  作者：Francesca Ghiringhelli、Alexander Uttry、Kiron Kumar Ghosh、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202010784

  日期：2020.12.14

  palladium‐catalyzed C(sp3)−H activation that enables the direct alkynylation of free carboxylic acid substrates. In contrast to previous synthetic methods, no introduction/removal of an exogenous directing group is required. A broad scope of acids including both α‐quaternary and challenging α‐non‐quaternary can be used as substrates. Additionally, the alkynylation in the distal γ‐position is reported. Finally

  在这项研究中，我们报告了一种用于钯催化 C(sp 3 )−H 活化的新型配体的鉴定，该配体能够实现游离羧酸底物的直接炔基化。与以前的合成方法相比，不需要引入/去除外源导向基团。多种酸（包括 α-季铵盐和具有挑战性的 α-非季铵盐）均可用作底物。此外，还报道了远端 γ 位的炔基化。最后，本研究涵盖了标题转换的对映选择性变体的初步发现以及所获得产品的合成应用。
• Pd-Catalyzed Dual-γ-1,1-C(sp³)–H Activation of Free Aliphatic Acids with Allyl–O Moieties
  作者：Jayabrata Das、Tanay Pal、Wajid Ali、Sumeet Ranjan Sahoo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.2c02790

  日期：2022.9.16

  long-chain ones have been used as substrates in the protocol. A mechanistic investigation has been carried out and suggests C–H activation to be the rate-determining step and a subsequent allylic C–H activation in the reaction. The synthesized lactones having α,β-unsaturated fragments attached are expected to be useful in the synthesis of complex molecules via further synthetic manipulation.

  烯丙醇代表了 C-H 官能化反应中一类独特的偶联伙伴。在这项工作中，我们报告了一个简单的策略，涉及双 1,1-C(sp 3)–H 活化游离脂肪酸，导致直接合成在 γ 位含有 α,β-不饱和基团的 γ-内酯。各种烯丙醇，包括伯醇、仲醇、叔醇等，已被用作合适的偶联配偶体，以产生各种 γ-内酯。包括长链脂肪酸在内的许多脂肪酸已被用作协议中的底物。已经进行了机理研究，并表明 C-H 活化是反应中的速率决定步骤和随后的烯丙基 C-H 活化。所合成的具有 α,β-不饱和片段的内酯有望通过进一步的合成操作用于合成复杂分子。
• REFRIGERATING MACHINE OIL AND WORKING FLUID COMPOSITION FOR REFRIGERATING MACHINES
  申请人：JX Nippon Oil & Energy Corporation

  公开号：EP2610329A1

  公开（公告）日：2013-07-03

  The refrigerating machine oil of the invention includes an ester of a polyhydric alcohol and a fatty acid, wherein the molar ratio of C4-C6 fatty acid and C7-C9 branched fatty acid in the fatty acid is between 15:85 and 90:10, the C4-C6 fatty acid includes 2-methylpropanoic acid, and the ratio of the total C4-C6 fatty acid and C7-C9 branched fatty acid in the total fatty acids composing the ester is at least 20 mol%. The working fluid composition for a refrigerating machine according to the invention comprises the refrigerating machine oil, a difluoromethane refrigerant and/or an unsaturated fluorinated hydrocarbon refrigerant.

  本发明的冷冻机油包括多元醇和脂肪酸的酯，其中脂肪酸中C4-C6脂肪酸和C7-C9支链脂肪酸的摩尔比在15:85和90:10之间，C4-C6脂肪酸包括2-甲基丙酸，组成酯的总脂肪酸中C4-C6脂肪酸和C7-C9支链脂肪酸的比例至少为20 mol%。根据本发明，用于制冷机的工作液组合物包括制冷机油、二氟甲烷制冷剂和/或不饱和氟化碳氢化合物制冷剂。

表征谱图