(1-methylindol-5-yl) [2,3-dichloro-4-(E-((4-carboxypiperidin-1-yl)carbonyl)ethenyl)phenyl] sulfide sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1-methylindol-5-yl) [2,3-dichloro-4-(E-((4-carboxypiperidin-1-yl)carbonyl)ethenyl)phenyl] sulfide sodium salt
• 英文别名: (1-methylindol-5-yl)[2,3-dichloro-4-(E-((4-carboxypiperidin-1-yl)carbonyl)ethenyl)phenyl]sulfide, sodium salt；sodium;1-[(E)-3-[2,3-dichloro-4-(1-methylindol-5-yl)sulfanylphenyl]prop-2-enoyl]piperidine-4-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₁Cl₂N₂O₃S*Na
• 分子量: 511.404
• InChiKey: KZJIXCUYKYAVLD-CDQVLDCRSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.64
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基-1,2-丙二醇 、 (1-methylindol-5-yl) [2,3-dichloro-4-(E-((4-carboxypiperidin-1-yl)carbonyl)ethenyl)phenyl] sulfide sodium salt 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 15.0h， 以80%的产率得到(1-methylindol-5-yl)[2,3-dichloro-4-(E-((4-(carbo-2,3-dihydroxypropylamino)piperidin-1-yl)carbonyl)ethenyl)phenyl]sulfide
  参考文献：
  名称：

  Cell adhesion-inhibiting antiinflammatory and immune-suppressive compounds

  摘要：

  本发明涉及新型肉桂酰胺化合物，用于治疗炎症和免疫性疾病以及脑血管痉挛，以及含有这些化合物的药物组合物，以及在哺乳动物中抑制炎症或抑制免疫反应的方法。

  公开号：

  US20040116518A1
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 在 哌啶 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium hydride 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 (1-methylindol-5-yl) [2,3-dichloro-4-(E-((4-carboxypiperidin-1-yl)carbonyl)ethenyl)phenyl] sulfide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Novel p-Arylthio Cinnamides as Antagonists of Leukocyte Function-Associated Antigen-1/Intercellular Adhesion Molecule-1 Interaction. 4. Structure−Activity Relationship of Substituents on the Benzene Ring of the Cinnamide

  摘要：

  We have shown that p-arylthio cinnamides can inhibit the interaction of LFA-1 and ICAM-1, which is involved in cell adhesion and the inflammatory process. We now show that 2,3-disubstitution on the aryl portion of the cinnamide results in enhanced activity over mono substitution on the ring. The best 2,3-substituents were chlorine and trifluoromethyl groups. Compounds 39 and 40 which contain two CF3 groups have IC50 values of 0.5 and 0.1 nM, respectively, in inhibiting JY8 cells expressing LFA-1 on their surface, from adhering to ICAM-1. The structure-activity relationship (SAR) was examined using an NMR based model of the LFA-1 I domain/compound 31 complex. One of our compounds (38) was able to reduce cell migration in two different in vivo experiments.

  DOI：

  10.1021/jm0103108