methyl 1-tosyl-1H-indole-5-carboxylate | 110073-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-tosyl-1H-indole-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 1-(4-methylphenyl)sulfonylindole-5-carboxylate
• CAS: 110073-78-4
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₄S
• 分子量: 329.376
• InChiKey: RNSIMXRFOSKPFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  515.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-tosyl-1H-indole-5-carboxylate 在 硝酸 、 乙酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过中断的 Barton-Zard 反应银催化的缺电子杂芳烃的不对称脱芳构化

  摘要：

  在此，我们报告了通过间断的 Barton-Zard 反应，缺电子杂芳烃与 α-取代的异氰基乙酸酯的催化不对称脱芳构化反应。使用由以下物质组成的催化系统，以良好的收率（高达 97%）和高立体选择性（高达 >20:1 dr 和 97% ee）获得了一系列光学活性吡咯并 [3,4-b] 吲哚衍生物金鸡纳衍生的氨基膦和氧化银。该反应底物范围广、条件温和，为不对称脱芳构化反应的发展提供了新的策略。

  DOI：

  10.1002/anie.202107767
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 在 三乙烯二胺 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium hydride 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 methyl 1-tosyl-1H-indole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化碳的原位生成钯催化的芳基（伪）卤化物的氯羰基化反应。

  摘要：

  已经开发了一种有效的钯催化的芳基（假）卤化物的氯羰基化反应，该反应可以使用多种羧酸衍生物。使用丁酰氯作为CO和Cl的混合来源，就不需要有毒的气态一氧化碳，从而促进了从容易获得的芳基（伪）卤化物合成高价值产品的需求。钯（0），黄药和胺碱的组合对于促进这种广泛适用的催化反应至关重要。总体而言，该反应可通过原位生成的芳酰氯的转化获得多种含羰基的产物。结合实验和计算研究，可以支持涉及原位生成CO的反应机理。

  DOI：

  10.1002/anie.202005891

文献信息

• Aliphatic carboxamides
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04894386A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  This invention provides a series of novel heterocyclic aliphatic carboxamides of formula I in which the group >Z--Y--X< is selected from >C.dbd.CH--N<, >N--CH.dbd.C<, >C.dbd.N--N< and >N--N.dbd.C< and the other radicals have the meanings defined in the following specification. The compounds of formula I are leukotriene antagonists. The invention also provides pharmaceutically acceptable salts of the formula I compounds; pharmaceutical compositions containing the formula I compound, or their salts, for use in the treatment of, for example, allergic or inflammatory diseases, or endotoxic or traumatic shock conditions; and processes for the manufacture of the formula I compounds, as well as intermediates for use in such manufacture.

  这项发明提供了一系列新颖的杂环脂肪族羧酰胺，其化学式为I，在该化合物中，基团>Z--Y--X<选择自>C.dbd.CH--N<，>N--CH.dbd.C<，>C.dbd.N--N<和>N--N.dbd.C<，其他基团的含义在以下说明中定义。化合物的化学式I是白三烯拮抗剂。该发明还提供了化学式I化合物的药学上可接受的盐；含有化学式I化合物或其盐的药物组合物，用于治疗过敏性或炎症性疾病，或内毒素性或创伤性休克等疾病；以及用于制造化学式I化合物的工艺，以及用于该制造的中间体。
• [EN] PYRAZOLE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP NO 2 LTD

  公开号：WO2018158212A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  The present invention is directed to pyrazole derivatives, pharmaceutical compositions comprising the compounds and the use of the compounds or the compositions in the treatment of various diseases

  本发明涉及吡唑衍生物，包括该化合物的药物组合物以及在治疗各种疾病中使用该化合物或组合物。
• Detosylative (Deutero)alkylation of Indoles and Phenols with (Deutero)alkoxides
  作者：Ming-Hui Zhu、Cheng-Long Yu、Ya-Lan Feng、Muhammad Usman、Dayou Zhong、Xin Wang、Nasri Nesnas、Wen-Bo Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02639

  日期：2019.9.6

  An efficient strategy for N/O-(deutero)alkylation of indoles and phenols with alkoxides/alcohols as the alkylation reagents is described. The consecutive detosylation/alkylation transformations feature mild reaction conditions, high ipso-selectivity, and good functional group tolerance (>50 examples). A one-pot selective N-alkylation of unprotected indoles with alcohols and TsCl is also realized. The

  描述了用醇盐/醇作为烷基化试剂的吲哚和酚的N / O-（氘代）烷基化的有效策略。连续的脱甲苯基化/烷基化转化具有温和的反应条件，高的ipso-选择性和良好的官能团耐受性（> 50个例子）。还实现了未保护的吲哚与醇和TsCl的一锅选择性N-烷基化。该方法的应用通过使用易于获得的标记醇引入同位素标记（CD3和13CH3）基团以及药物合成来证明。
• Iodine-Mediated Electrochemical C(sp²)–H Amination: Switchable Synthesis of Indolines and Indoles
  作者：Kangfei Hu、Yan Zhang、Zhenghong Zhou、Yu Yang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01821

  日期：2020.8.7

  A metal-free electrochemical intramolecular C(sp2)–H amination using iodine as a mediator was developed. This method enables a switchable synthesis of indoline and indole derivatives, respectively, from easily available 2-vinyl anilines.

  开发了一种以碘为介质的无金属电化学分子内C（sp 2）–H胺化反应。该方法能够从容易获得的2-乙烯基苯胺分别切换合成吲哚和吲哚衍生物。
• Design, synthesis and antiviral efficacy of a series of potent chloropyridyl ester-derived SARS-CoV 3CLpro inhibitors
  作者：Arun K. Ghosh、Gangli Gong、Valerie Grum-Tokars、Debbie C. Mulhearn、Susan C. Baker、Melissa Coughlin、Bellur S. Prabhakar、Katrina Sleeman、Michael E. Johnson、Andrew D. Mesecar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.08.082

  日期：2008.10

  Design, synthesis and biological evaluation of a series of 5-chloropyridine ester-derived severe acute respiratory syndrome-coronavirus chymotrypsin-like protease inhibitors is described. Position of the carboxylate functionality is critical to potency. Inhibitor 10 with a 5-chloropyridinyl ester at position 4 of the indole ring is the most potent inhibitor with a SARS-CoV 3CLpro IC(50) value of 30

  描述了一系列5-氯吡啶酯衍生的严重急性呼吸综合征-冠状病毒糜蛋白酶样蛋白酶抑制剂的设计、合成和生物学评价。羧酸酯官能团的位置对于效力至关重要。吲哚环 4 位具有 5-氯吡啶酯的抑制剂 10 是最有效的抑制剂，其 SARS-CoV 3CLpro IC(50) 值为 30 nM，抗病毒 EC(50) 值为 6.9 microM。分子对接研究提供了这些抑制剂可能的结合模式。