(7R)-11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-7-hydroxy-PGE1 methyl ester | 87038-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7R)-11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-7-hydroxy-PGE1 methyl ester
• 英文别名: (7R)-11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-7-hydroxy-PGE₁ methyl ester
• CAS: 87038-12-8
• 化学式: C₃₃H₆₄O₆Si₂
• 分子量: 613.039
• InChiKey: JBSJGSMUYGIEEQ-RZSRGJTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R)-11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-7-hydroxy-PGE1 methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (7E,13E,15S)-9-氧代-15-羟基前列素-7,10,13-三烯-1-酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  合成新的抗肿瘤前列腺素。

  摘要：

  通过三组份偶联过程，可以单锅进入受保护的 7-羟基-PGE1 衍生物，从而产生多种 C-7 功能化或不饱和的新 PG。这些烯酮和二烯酮衍生物在体外对 L1210 肿瘤细胞的生长具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4658
• 作为产物：
  描述：

  (7S)-11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-didehydro-7-hydroxy-PGE₂ methyl ester 在 Lindlar's catalyst 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 以50%的产率得到(7R)-11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-7-hydroxy-PGE1 methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的抗肿瘤前列腺素。

  摘要：

  通过三组份偶联过程，可以单锅进入受保护的 7-羟基-PGE1 衍生物，从而产生多种 C-7 功能化或不饱和的新 PG。这些烯酮和二烯酮衍生物在体外对 L1210 肿瘤细胞的生长具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4658

文献信息

• Three-component coupling synthesis of prostaglandins. A simplified, general procedure
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Hiroshi Koyano、Masahiro Koga、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85596-4

  日期：1990.1

  aldehyde or nitroalkene in place of the propargylic iodide affords the C-7 and C-6 functionalized prostaglandins, respectively. This new protocol constitutes the simplest three-component method for the synthesis of various natural and unnatural prostaglandins.

  在二甲基锌的存在下，（R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮可以与（S，E）-1-硫代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-辛烯和7-1odo-5-庚基甲基丙烯酸酯相连，得到保护的5，6-二氢加氢前列腺素E 2-用ω侧链醛或硝基烯烃代替炔丙基碘，分别得到C-7和C-6官能化的前列腺素。该新方案构成了用于合成各种天然和非天然前列腺素的最简单的三组分方法。