(7S)-11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-didehydro-7-hydroxy-PGE₂ methyl ester | 87038-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (7S)-11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-didehydro-7-hydroxy-PGE₂ methyl ester
• 英文别名: methyl (7S)-7-[(1S,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentyl]-7-hydroxyhept-5-ynoate
• CAS: 87038-96-8
• 化学式: C₃₃H₆₀O₆Si₂
• 分子量: 609.007
• InChiKey: RCNMWCHFPZBFEZ-RZSRGJTPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.82
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7S)-11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-didehydro-7-hydroxy-PGE₂ methyl ester 在 Lindlar's catalyst 4-二甲氨基吡啶 、 氟化氢吡啶 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 7-[(2R,3R)-3-Hydroxy-2-((E)-(S)-3-hydroxy-oct-1-enyl)-5-oxo-cyclopent-(E)-ylidene]-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成新的抗肿瘤前列腺素。

  摘要：

  通过三组份偶联过程，可以单锅进入受保护的 7-羟基-PGE1 衍生物，从而产生多种 C-7 功能化或不饱和的新 PG。这些烯酮和二烯酮衍生物在体外对 L1210 肿瘤细胞的生长具有很强的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4658
• 作为产物：
  描述：

  (1E,3S)-1-iodo-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-1-octene 在 叔丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (7S)-11,15-O-Bis(tert-butyldimethylsilyl)-5,6-didehydro-7-hydroxy-PGE₂ methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素的三组分偶联合成：羟醛途径

  摘要：

  整个前列腺素 (PG) 骨架的一锅高产构建是通过铜介导的 ω 侧链单元与 4R 氧化的 2-环戊烯酮衍生物的共轭加成和原位醛醇缩合的组合来实现的。用α侧链醛生成烯醇化物。随后从加合物中去除 7-羟基并解封保护基团，得到 E 系列的 PG。PGE1 已通过五步序列以 56% 的总收率制备。Selective transformation of the PGE to PGD structure can be realized simply by appropriate selection of the hydroxyl protective groups in the five-membered ring and ω side-chain units. 使用 6-甲酰基-5-己烯酸甲酯作为 α 侧链醛单元的邻位 carba 缩合，然后从羟醛产物脱氧得到 5，6-didehydro-PGE2 衍生物，在各种天然

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.1299

文献信息

• Three-component coupling synthesis of prostaglandins. A simplified, general procedure
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Hiroshi Koyano、Masahiro Koga、Ryoji Noyori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85596-4

  日期：1990.1

  aldehyde or nitroalkene in place of the propargylic iodide affords the C-7 and C-6 functionalized prostaglandins, respectively. This new protocol constitutes the simplest three-component method for the synthesis of various natural and unnatural prostaglandins.

  在二甲基锌的存在下，（R）-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮可以与（S，E）-1-硫代-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-辛烯和7-1odo-5-庚基甲基丙烯酸酯相连，得到保护的5，6-二氢加氢前列腺素E 2-用ω侧链醛或硝基烯烃代替炔丙基碘，分别得到C-7和C-6官能化的前列腺素。该新方案构成了用于合成各种天然和非天然前列腺素的最简单的三组分方法。
• Total syntheses of stable PGI2 derivatives. Syntheses of 7-hydroxy- and 7-fluoro-PGI2.
  作者：Satoshi Sugiura、Takeshi Toru、Toshio Tanaka、Noriaki Okamura、Atsuo Hazato、Kiyoshi Bannai、Kenji Manabe、Seizi Kurozumi

  DOI：10.1248/cpb.32.1248

  日期：——

  Stable PGI2 analogs (7-hydroxy-and 7-fluoro-PGI2) were synthesized from the chiral synthon, (4R)-4-hydroxy-2-cyclopentenone, using a three component coupling reaction followed by selective reduction, intramolecular cyclization reaction, and fluorination.

  稳定的PGI2类似物（7-羟基-PGI2和7-氟-PGI2）是通过三组分偶联反应合成的，起始材料为手性合成中间体（4R）-4-羟基-2-环戊烯酮，随后进行选择性还原、分子内环化反应和氟化。
• SUZUKI, MASAAKI;KAWAGISHI, TOSHIO;YANAGISAWA, AKIRA;SUZUKI, TAKEHIKO;OKAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 4, 1299-1312
  作者：SUZUKI, MASAAKI、KAWAGISHI, TOSHIO、YANAGISAWA, AKIRA、SUZUKI, TAKEHIKO、OKAM+

  DOI：——

  日期：——