ethyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-α/β-D-erythro-apiofuranoside | 209113-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-α/β-D-erythro-apiofuranoside
• 英文别名: ethyl 2,3-di-O-acetyl-3-C-(benzyloxymethyl)-1-thio-α/β-D-erythrofuranoside；[(3R,4R)-4-acetyloxy-2-ethylsulfanyl-4-(phenylmethoxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 209113-60-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₆S
• 分子量: 368.451
• InChiKey: NPQXPAORSDXDIH-PXKIYYGHSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  96.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-α/β-D-erythro-apiofuranoside 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 四丁基氟化铵 、 四丁基氯化铵 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 methyl (2,3-di-O-acetyl-3-C-(benzyloxymethyl)-β-D-erythrofuranosyl)-(1->2) (methyl 3,4-O-isopropylidene-α-D-galactopyranosid)uronate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a disaccharide fragment of rhamnogalacturonan II

  摘要：

  A disaccharide portion of the A-side chain of the rhamnogalacturonan II oligosaccharide has been prepared. Glycosylation of methyl (methyl 3,4-O-isopropylidene-alpha-D-galactopyranosid)uronate with p-tolyl 2,3-di-O-acetyl-3-C-(benzyloxymethyl)-1-thio-alpha/beta-D-erythrofuranoside was carried out using N-iodosuccinimide as promoter and silver trifluoromethanesulfonate as catalyst. Removal of the protecting groups gave the beta-D-Apif-(1-->2)-alpha-D-GalpA-OMe disaccharide. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2004.08.004
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3-C-benzyloxymethyl)-2,3-O-isopropylidene-β-D-erythrofuranoside 在 吡啶 、 甲酸 、 四氯化锡 作用下， 生成 ethyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-α/β-D-erythro-apiofuranoside
  参考文献：
  名称：

  植物细胞壁含芹菜寡糖片段的合成：鼠李糖半乳糖醛酸-II 侧链 A 和 B 的片段，以及 apiogalacturonan†

  摘要：

  果胶多糖rhamnogalacturonan-II (RG-II) 和apiogalacturonan 的片段是使用p- tolylthio apiofuranoside 衍生物作为关键构建块合成的。硫代呋喃糖苷可以通过相应的具有 2,3- O-异亚丙基的二硫代缩醛的环化来方便地制备，这是保持apiofuranose 环的正确 ( 3R ) 构型所必需的。这种保护基团在吡呋喃糖衍生物中的显着稳定性需要用更具反应性的保护基团替换，例如用于合成三糖 β-Rha p -(1→3')-β-Api f -的亚苄基缩醛- (1→2)-α-GalA p-OMe。该三糖的受保护前体的 X 射线晶体结构已被阐明。

  DOI：

  10.1039/c1ob05587a

文献信息

• An expeditious route to the synthesis of kelampayosides A and B
  作者：Howard I. Duynstee、Martijn C. de Koning、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00527-x

  日期：1999.8

  Chemoselective NIS/ cat. TfOH-mediated glycosylation of ethyl2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-β-d-glucopyranoside (13) with ethyl2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-αβ-d-erythro-apiofuranoside (4a) gave dimer14 in an excellent yield. BF3•Et2O-catalysed condensation of the α-trichloroacetimidate31, accessible in two steps from14, with 3,4,5-trimethoxyphenol gave β-linked derivative32 followed by deprotection

  化学选择性NIS /猫。TfOH介导的乙基2,3,4-三-O-苯甲酰基-1-硫代-β-d-吡喃葡萄糖苷（13）与乙基2,3-二-O-乙酰基-5-O-苄基-1-硫代-的糖基化作用αβ-d-赤型-呋喃呋喃糖苷（4a）以优异的产率得到二聚体14。BF 3 •Et 2 O催化的α-三氯乙酰亚胺酸酯31的缩合反应（从14步可分两个步骤进行）与3,4,5-三甲氧基苯酚生成β-连接的衍生物32，然后脱保护得到KelampayosideA。保护基的操作为32和所得的后续caffeoylation 36接着进行脱保护，得到Kelampayoside B.图选项
• Synthesis of 3,4,5-trimethoxyphenyl 5″-O-caffeoyl-β-d-erythro-apiofuranosyl-(1→6)-β-d-glucopyranoside: Kelampayoside B
  作者：Howard I. Duynstee、Martijn C. de Koning、Gijs A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00673-x

  日期：1998.6

  Chemoselective NIS/ cat. TfOH-mediated glycosylation of ethyl 2,3,4-tri-O-benzoyl-1-thio-beta-D-glucopyranoside (4) with ethyl 2,3-di-O-acetyl-5-O-benzyl-1-thio-alpha/beta-D-erythro-apiofuranoside (3) gave dimer 5 in an excellent yield. BF3Et2O-catalysed condensation of the alpha-trichloroacetimidate 18, accessible in two steps from 5, with 3,4,5-trimethoxyphenol gave beta-linked derivative 19 which could be transformed in five steps into the title compound. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.