5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde | 135100-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde
• 英文别名: (5'-formyl-2'-furyl)methyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranoside；α-D-glucosyloxymethylfurfural tetraacetate；[(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(5-formylfuran-2-yl)methoxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 135100-84-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₁₂
• 分子量: 456.403
• InChiKey: PTEXYVPMPPFVOR-OBKDMQGPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde 在 Rose Bengal-Sephadex resin 、 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium formate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acetylated Ranunculin Diastereoisomers and δ–Glucosyloxy–γ–Oxo Esters from α or β Glucosylmethylfurfural

  摘要：

  The alpha and beta acetylated (5-formyl-2-furyl)methyl-D-glueopyranosides were synthesized and converted into acetylated ranunculin diastereoisomers and delta-glucosyloxy-gamma-oxo esters.

  DOI：

  10.1081/car-200049688
• 作为产物：
  描述：

  isomaltulose 在 吡啶 、 Dowex 50-WX₄ H⁽¹⁺⁾ form 、 二甲基亚砜 作用下， 反应 31.0h， 生成 5-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyloxymethyl)-2-furancarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acetylated Ranunculin Diastereoisomers and δ–Glucosyloxy–γ–Oxo Esters from α or β Glucosylmethylfurfural

  摘要：

  The alpha and beta acetylated (5-formyl-2-furyl)methyl-D-glueopyranosides were synthesized and converted into acetylated ranunculin diastereoisomers and delta-glucosyloxy-gamma-oxo esters.

  DOI：

  10.1081/car-200049688

文献信息

• Stereoselective Triplet-Sensitised Radical Reactions of Furanone Derivatives
  作者：Rabih Jahjah、Abdoulaye Gassama、Véronique Bulach、Chikako Suzuki、Manabu Abe、Norbert Hoffmann、Agathe Martinez、Jean-Marc Nuzillard

  DOI：10.1002/chem.200903045

  日期：2010.3.15

  intramolecular reaction, overall, a pyranyl group adds to the α position of the furanone. The effect of conformation was first investigated with compounds 9 a,b carrying an additional substituent on the tether between the furanone and pyranyl moiety. Further information on the effect of conformation and the relative configuration at the pyranyl anomeric centre and the furanone moiety was obtained from

  已经研究了呋喃酮衍生物的三重态敏化自由基反应的立体选择性和区域选择性。呋喃酮7，b被激发到3通过从丙酮三线态能量传递ππ*状态。然后发生分子内氢提取，使得氢从四氢吡喃转移至呋喃酮部分的β位置。四氢吡喃基和氧代烯丙基的自由基结合产生最终产物8a，b。总体而言，在分子内反应中，吡喃基加至呋喃酮的α位。首先用化合物9a，b研究了构象的影响在呋喃酮和吡喃基部分之间的系链上带有附加的取代基。从葡萄糖衍生物的转化得到上的构象的影响，并在异头吡喃中心的相对构型和呋喃酮基部分进一步信息12，14，17和18。自由基的提取发生在异头异构体中心和葡萄糖基部分的5'-位置。吸氢步骤的计算研究是通过模型结构进行的。计算了此步骤对不同立体异构体的激活势垒，并计算了在四氢吡喃基部分的端基异构中心和6'-位置的抽象。该调查的结果与实验观察结果一致。此外，他们揭示了反应性和区域选择性主要是在吸氢步骤中确定的。分子内夺氢在
• HMF derivatives as platform molecules: aqueous Baylis–Hillman reaction of glucosyloxymethyl-furfural towards new biobased acrylates
  作者：Jia-Neng Tan、Mohammed Ahmar、Yves Queneau

  DOI：10.1039/c3ra43369b

  日期：——

  A new type of biobased acrylates has been synthesized by a Baylis–Hillman reaction of alkylacrylates with α-D-glucosyloxymethyl-furfural (α-GMF), available in one step from isomaltulose. The reaction, performed in aqueous medium, was extended to other α,β-unsaturated substrates. The use of dimethylisosorbide as co-solvent was investigated.

  一种新型的生物基丙烯酸酯通过Baylis-Hillman反应，由异麦芽糖一步法可得的α-D-葡糖基甲氧甲基呋喃(α-GMF)与烷基丙烯酸酯合成。该反应在水相介质中进行，并扩展到其他α,β-不饱和底物。研究了使用二甲基异山梨酯作为共溶剂的应用。
• Facile conversion of glycosyloxymethyl-furfural into γ-keto-carboxylic acid building blocks towards a sustainable chemical industry
  作者：Andreas Brust、Frieder W. Lichtenthaler

  DOI：10.1039/c3gc40185e

  日期：——

  into γ-keto-carboxylic acid moieties without alteration of the sugar moiety attached. The resulting glycosylated building blocks were converted into selected heterocyclic products of the pyridazinone and benzodiazepinone type to exemplify the synthetic potential of these building blocks. All synthetic manipulations employed low environmental impact solvents, reagents, oxidants and protecting group

  碳水化合物作为廉价的大规模产品，保证会优秀候选作为可持续原料（FW Lichtenthaler和S.彼得斯，CR詹。，2004，7，65-90）。达到目标糖类作为工业原料，需要从糖到高价值活性中间体的低环境影响转化。在这里，我们介绍了从基于蔗糖的糖基氧基甲基糠醛（GMF）到γ-酮-羧酸构件的便捷访问。在仔细选择反应条件下采用氧化开环策略，可将呋喃糖苷配基高产率转化为γ-酮-羧酸部分，而不会改变所连接的糖部分。所得的糖基化的结构单元被转化为选定的杂环产物。哒嗪酮 和 苯并二氮杂pin酮类型来举例说明这些构件的综合潜力。所有合成操作均对环境影响小溶剂，试剂，氧化剂和 保护组 免费转换。
• Lichtenthaler, Frieder W.; Martin, Dierk; Weber, Thomas, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 9, p. 967 - 974
  作者：Lichtenthaler, Frieder W.、Martin, Dierk、Weber, Thomas、Schiweck, Hubert

  DOI：——

  日期：——