(2R,3R,4R)-2-(6-methoxycarbonyl-2-methylenehexyloxycarbonyl)-3-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-t-butyldimethylsilyloxycyclopentanone | 108087-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-(6-methoxycarbonyl-2-methylenehexyloxycarbonyl)-3-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-t-butyldimethylsilyloxycyclopentanone
• 英文别名: (7-methoxy-2-methylidene-7-oxoheptyl) (1R,2R,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[(E,3S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoct-1-enyl]-5-oxocyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 108087-21-4
• 化学式: C₃₅H₆₄O₇Si₂
• 分子量: 653.06
• InChiKey: GFJFHOIGGONCFY-HLVJEUPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.94
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-(6-methoxycarbonyl-2-methylenehexyloxycarbonyl)-3-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-t-butyldimethylsilyloxycyclopentanone 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 6-{(1R,2R,3R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-oct-1-enyl]-5-hydroxy-cyclopentylmethyl}-hept-6-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基烷基化反应合成（5E）-PGE2和新的6-官能化衍生物

  摘要：

  （5 ）-前列腺素E 2（7）由有机铜共轭加成加合物（3）的2-烯氧基氧羰基（1）由（）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）合成，然后通过分子内钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应合成。（5 ）-前列腺素E 2骨架也由β-酮烯丙基酯（11）通过类似的脱羧烯丙基烷基化获得。另一种类型的三组分偶联产物（12）的脱羧烯丙基烷基化反应产生了新的6-亚甲基前列腺素E1骨架（15a），将其转化成新的6 methylprosta-glandin我甲酯（20）6-methyleneprostaglandin˚F 1 α衍生物（16由两种不同的方式）。该分子内脱羧烯丙基烷基化的立体化学在2-[（）-或（）-2-丁烯氧基-羰基]环戊酮体系的反应中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82115-3
• 作为产物：
  描述：

  methyl 7-hydroxy-6-methyleneheptanoate 在 1-pentynyl copper 、 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R,4R)-2-(6-methoxycarbonyl-2-methylenehexyloxycarbonyl)-3-<(S,E)-3-t-butyldimethylsilyloxy-1-octenyl>-4-t-butyldimethylsilyloxycyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  钯催化脱羧烯丙基烷基化反应合成（5E）-PGE2和新的6-官能化衍生物

  摘要：

  （5 ）-前列腺素E 2（7）由有机铜共轭加成加合物（3）的2-烯氧基氧羰基（1）由（）-4-丁基二甲基甲硅烷氧基-2-环戊烯酮（1）合成，然后通过分子内钯催化的脱羧烯丙基烷基化反应合成。（5 ）-前列腺素E 2骨架也由β-酮烯丙基酯（11）通过类似的脱羧烯丙基烷基化获得。另一种类型的三组分偶联产物（12）的脱羧烯丙基烷基化反应产生了新的6-亚甲基前列腺素E1骨架（15a），将其转化成新的6 methylprosta-glandin我甲酯（20）6-methyleneprostaglandin˚F 1 α衍生物（16由两种不同的方式）。该分子内脱羧烯丙基烷基化的立体化学在2-[（）-或（）-2-丁烯氧基-羰基]环戊酮体系的反应中进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82115-3