(-)-cis-8a-methyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione | 1194749-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-cis-8a-methyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione
• 英文别名: (4aS)-8a-methyl-cis-hexahydro-naphthalene-1,6-dione；(4aS)-8a-Methyl-cis-hexahydro-naphthalin-1,6-dion；(4aS,8aR)-8a-methyl-3,4,4a,5,7,8-hexahydro-2H-naphthalene-1,6-dione
• CAS: 1194749-85-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZJSVCHHHFPMBHS-GZMMTYOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-cis-8a-methyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione 、 原甲酸三乙酯 在 氢气 作用下， 生成 8-Ethoxy-1-methyl-tricyclo[4.4.0.0^3,8]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Geivandov, R. Ch.; Goncharova, I. V.; Titov, V. V., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1989, vol. 166, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexane-1,3-dione 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 L-脯氨酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (-)-cis-8a-methyl-hexahydro-naphthalene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Geivandov, R. Ch.; Goncharova, I. V.; Titov, V. V., Molecular Crystals and Liquid Crystals (1969-1991), 1989, vol. 166, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Double Michael Reaction of α,β-Unsaturated Ketones with Siloxydienes Catalyzed by Trityl Perchlorate Forming Six-Membered Ring Systems
  作者：Teruaki Mukaiyama、Yukihiro Sagawa、Shu Kobayashi

  DOI：10.1246/cl.1986.1821

  日期：1986.11.5

  In the presence of a catalytic amount of trityl perchlorate, the double Michael reaction of α,β-unsaturated ketones with siloxydienes smoothly proceeds to afford six-membered ring systems stereoselectively in good yields. Decalin derivatives are also obtained according to this procedure.

  在催化量的高氯酸三苯甲基酯存在下，α,β-不饱和酮与甲硅烷氧基二烯的双迈克尔反应顺利进行，立体选择性地以良好的收率提供六元环系统。十氢化萘衍生物也可根据该程序获得。
• Reaktionen mit Mikroorganismen. 4. Mitteilung. Die stereospezifische Reduktion von (±)-9-Methyl-cis-dekalin-dion-(1,6) mit Rhizopus nigricans. Die direkte konfigurative Verknüpfung der auf mikrobiologischem Wege erhaltenen 9-Methyl-dekalin-Derivate mit de
  作者：W. Acklin、V. Prelog、D. Zäch

  DOI：10.1002/hlca.19580410533

  日期：——

  Rhizopus nigricans EHRENB. reduziert das (9R)-Enantiomere II des racemischen 9-Methyl-cis-dekalindions-(1,6) fast ausschliesslich und stereospezifisch am C-6 zum Hydroxy-keton IV, das (9S)-Enantiomere I vorzugsweise und stereospezifisch am C-1, zum Hydroxy-keton III; daneben entsteht das Diol VII.

  黑根霉EHRENB。将C-6上的外消旋9-甲基-顺式-dekalindione-（1,6）的（9 R）-对映异构体II几乎全部还原为羟基酮IV，（9 S）-对映异构体I优先还原在C-1处立体定向到羟基酮III; 另外，形成二醇VII。
• Combining multi-catalysis and multi-component systems for the development of one-pot asymmetric reactions: stereoselective synthesis of highly functionalized bicyclo[4.4.0]decane-1,6-diones
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi

  DOI：10.1039/b806243a

  日期：——

  hydrogen source. This astonishingly simple and biomimetic approach was used to construct highly functionalized chiral bicyclo[4.4.0]decane-1,6-diones in a diastereoselective fashion. This is an example of the development of a new technology by the combination of multiple catalysts and components in one pot to deliver highly functionalized chiral molecules.

  我们开发了直接的胺/酸催化的多种Wieland-Miescher（WM）酮，Hajos-Parrish（HP）酮及其类似物的立体选择性加氢反应，并以有机氢化物（Hantzsch酯）为氢源。这种惊人的简单和仿生方法被用来以非对映选择性的方式构建高度官能化的手性双环[4.4.0]癸烷-1,6-二酮。这是通过在一个罐中组合多种催化剂和组分以传递高度官能化的手性分子而开发新技术的示例。
• Holleben Maria Luiza A. von, Zucolotto Monica, Zini Claudia A., Oliveira +, Tetrahedron, 50 (1994) N 4, S 973-978
  作者：Holleben Maria Luiza A. von, Zucolotto Monica, Zini Claudia A., Oliveira +

  DOI：——

  日期：——
• URABE, HIROKAZU;TAKANO, YASUNOBU;KUWAJIMA, ISAO, J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 17, 5703-5704
  作者：URABE, HIROKAZU、TAKANO, YASUNOBU、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——