methyl 8-acetyl-10(R),11-(isopropylidenedioxy)-5(Z),8(E)-undecadienoate | 93965-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 8-acetyl-10(R),11-(isopropylidenedioxy)-5(Z),8(E)-undecadienoate
• CAS: 93965-42-5
• 化学式: C₁₇H₂₆O₅
• 分子量: 310.39
• InChiKey: ZVASKUKVYLBDDK-VBLUICMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 8-acetyl-10(R),11-(isopropylidenedioxy)-5(Z),8(E)-undecadienoate 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 、 magnesium bromide 作用下， 生成 (5Z,10E)-(8S,9R,12S)-8-Acetyl-9-formyl-12-hydroxy-heptadeca-5,10-dienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。15. levuglandin E2的不对称全合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00338a050
• 作为产物：
  描述：

  methyl (5Z)-7-bromo-5-heptenoate 在 sodium hydride 作用下， 生成 methyl 8-acetyl-10(R),11-(isopropylidenedioxy)-5(Z),8(E)-undecadienoate
  参考文献：
  名称：

  前列腺素内过氧化物。15. levuglandin E2的不对称全合成

  摘要：

  Synthese du compose du titre a partir du O,O-diethylmethyl-1 a​​cetonyl phosphonate et du bromo-7 heptene-5oate demethyle

  DOI：

  10.1021/ja00338a050

文献信息

• Prostaglandin endoperoxides. 25. Levuglandin E2: enantiocontrolled total synthesis of a biologically active rearrangement product from the prostaglandin endoperoxide PGH2
  作者：Donald B. Miller、Swadesh R. Raychaudhuri、Kamlakar Avasthi、Kasturi Lal、Bruce Levison、Robert G. Salomon

  DOI：10.1021/jo00297a036

  日期：1990.5