N-Boc-6-羟基吲哚 | 898746-82-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吲哚类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: N-Boc-6-羟基吲哚
• 中文别名: N-BOC-6-羟基吲哚
• 英文名称: tert-butyl 6-hydroxy-1H-indole-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 6-hydroxyindole-1-carboxylate
• CAS: 898746-82-2
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₃
• 分子量: 233.267
• InChiKey: SIBDMWFBALQFSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-6-羟基吲哚 在 Oxone 、 copper(II) choride dihydrate 、 硼酸三异丙酯 、 氯化铂 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 196.83h， 生成 7,7-dimethyl-1,7-dihydropyrano[2,3-g]indol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  快速获得螺环羟吲哚生物碱：不对称钯催化 [3 + 2] 三亚甲基甲烷环加成的应用

  摘要：

  marcfortines 是复杂的次生代谢物，显示出有效的驱虫活性，其特征是存在与螺吲哚融合的双环 [2.2.2] 二氮杂辛烷。在此，我们报告了该家族的两个成员的合成。marcfortine B 的合成利用羧基 TMM 环加成来建立螺环核心，然后是分子内迈克尔加成和氧化自由基环化以进入应变双环系统。此外，还描述了 (-)-marcfortine C 的首次不对称合成。关键步骤涉及氰基取代的 TMM 环加成，其以几乎定量的收率进行，具有高非对映选择性和对映选择性。所得手性中心用于建立天然产物中所有剩余的立体中心。

  DOI：

  10.1021/ja409013m
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基吲哚 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-Boc-6-羟基吲哚
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRIDINYL AND PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES
  [FR] PYRIDINYLE ET PYRAZINYL-(AZA)INDOLSULFONAMIDES

  摘要：

  本发明涉及具有GPR17调节剂活性的吡啶基和吡嗪基-(氮杂)吲哚磺酰胺。这些化合物在治疗各种与GPR17相关的疾病中具有用途。

  公开号：

  WO2019243303A1

文献信息

• A Catalyst-Controlled Aerobic Coupling of<i>ortho</i>-Quinones and Phenols Applied to the Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Zheng Huang、Jean-Philip Lumb

  DOI：10.1002/anie.201606359

  日期：2016.9.12

  ortho‐Quinones are underutilized six‐carbon‐atom building blocks. We herein describe an approach for controlling their reactivity with copper that gives rise to a catalytic aerobic cross‐coupling with phenols. The resulting aryl ethers are generated in high yield across a broad substrate scope under mild conditions. This method represents a unique example where the covalent modification of an ortho‐quinone

  邻-喹诺酮是未充分利用的六碳原子构建基块。我们在本文中描述了一种控制其与铜的反应性的方法，该方法引起了与苯酚的催化好氧交叉偶联。在温和条件下，可在宽范围的底物范围内以高收率生成所得芳基醚。该方法代表了一个独特的例子，其中过渡金属催化了邻醌的共价修饰，为它们在合成中的利用创造了新的机会。
• Concise syntheses of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, aspergamides and norgeamides
  作者：Alan W. Grubbs、Gerald D. Artman、Robert M. Williams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.10.112

  日期：2005.12

  towards the synthesis of the 1,7-dihydropyrano[2,3-g]indole ring system of the stephacidins, paraherquamides and norgeamides have been investigated. The first involves a tandem nitrene insertion/aromatic Claisen rearrangement. The second consists of a more conventional approach from commercially available 6-benzyloxyindole. The third approach is a revised synthesis of the 2-prenylated pyrano indole necessary

  已经研究了三种合成Stephacidins，对乙酰氨基甲酰胺和降冰酰胺的1,7-二氢吡喃并[2,3- g ]吲哚环系统的方法。第一个涉及串联的氮烯插入/芳族克莱森重排。第二种是由可商购的6-苄氧基吲哚得到的更常规的方法。第三种方法是对仿生的狄尔斯-阿尔德方法进行仿生的狄斯卡德-阿德耳方法的合成合成，其中所述方法是对步冬青素，天冬酰胺和降冰片酰胺的仿生。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of <i>N</i>,<i>N-</i>Dimethylanilines via Buchwald–Hartwig Amination of (Hetero)aryl Triflates
  作者：Tobias Taeufer、Jola Pospech

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00491

  日期：2020.6.5

  This work delineates the synthesis of N,N-dimethylaniline derivatives from dimethylamines and aryl triflates. The palladium-catalyzed C–N bond formation proceeds in excellent yields, using an unsophisticated catalytic system, a mild base, and triflates as electrophiles, which are readily available from inexpensive phenols. N,N-Dimethylanilines are multifunctional reaction partners and represent useful

  这项工作描述了由二甲胺和芳基三氟甲磺酸酯合成N，N-二甲基苯胺衍生物。钯催化的C–N键的形成以极高的产率进行，使用了不复杂的催化体系，温和的碱和三氟甲磺酸酯作为亲电子试剂，可以从便宜的苯酚中轻松获得。N，N-二甲基苯胺是多功能反应伙伴，代表有机合成中有用但未充分利用的结构单元。
• 5-Thioxylopyranose Compounds
  申请人：THOMAS Didier

  公开号：US20090118325A1

  公开（公告）日：2009-05-07

  5-thioxylose compounds, especially 5-thioxylopyranose compounds, a process for their preparation, and their use for treating and/or inhibiting thromboses, especially venous thromboses. The compounds correspond to formula I: in which the pentapyranosyl group represents a free or substituted 5-thio-β-D-xylopyranosyl group; R′, R″ and R′″ each independently represent a hydrogen atom, a C 2 -C 6 acyl group, or two adjacent ones of them form a 1-methylethylidene bridge; X 1 and X 2 each represent carbon or nitrogen; Y 1 and Y 2 each independently represent carbon, nitrogen, sulfur or oxygen, with the proviso that if Y 2 represents oxygen or sulfur, then Y 1 represents carbon or nitrogen; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 each independently represent hydrogen, a COOR 6 group where R 6 represents hydrogen or a C 1 -C 4 alkyl group optionally substituted by a phenyl ring, a halogen atom or a —COOR 6 group; a C 1 -C 4 alkoxy group; a C 1 -C 6 acyl group; a benzoyl group or a phenyl ring; and the addition salts and/or active metabolites of such compounds.

  含有5-硫氧基木糖化合物，尤其是5-硫氧基吡喃糖化合物，其制备方法，以及它们用于治疗和/或抑制血栓症，尤其是静脉血栓症。这些化合物对应于式I：其中五元吡喃糖基代表自由或取代的5-硫基-β-D-木糖吡喃糖基；R'、R"和R'"各自独立地代表氢原子、C2-C6酰基团，或其中的两个相邻的形成1-甲基乙烯基桥；X1和X2各代表碳或氮；Y1和Y2各自独立地代表碳、氮、硫或氧，但如果Y2代表氧或硫，则Y1代表碳或氮；R1、R2、R3、R4和R5各自独立地代表氢、COOR6基团，其中R6代表氢或C1-C4烷基基团，该基团可选地被苯环、卤素原子或-COOR6基团取代；C1-C4烷氧基团；C1-C6酰基团；苯甲酰基团或苯环；以及这些化合物的盐和/或活性代谢物。
• Concise, Asymmetric, Stereocontrolled Total Synthesis of Stephacidins A, B and Notoamide B
  作者：Gerald D. Artman、Alan W. Grubbs、Robert M. Williams

  DOI：10.1021/ja070259i

  日期：2007.5.1

  Concise asymmetric total syntheses of the fungal metabolites (-)-stephacidin A, (+)-stephacidin B, and (+)-notoamide B are described. Key features of these total syntheses include (1) a facile synthesis of (R)-allyl proline methyl ester, (2) a revised route toward the pyranoindole ring system, (3) a novel cross-metathesis strategy for the introduction of important functional groups, and (4) an SN2'

  描述了真菌代谢物 (-)-stephacidin A、(+)-stephacidin B 和 (+)-notoamide B 的简洁不对称全合成。这些全合成的关键特征包括（1）（R）-烯丙基脯氨酸甲酯的简便合成，（2）吡喃吲哚环系统的修正路线，（3）引入重要功能的新型交叉复分解策略基团，和（4）SN2'环化形成[2.2.2]桥连双环系统。此外，我们的合成利用微波加热来缩短反应时间并提高重要中间体制备的产率。