Methyl 4-((1S,2R,3aS,8bS)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate | 1416129-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: Methyl 4-((1S,2R,3aS,8bS)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate
• 英文别名: methyl 4-[(1S,2R,3aS,8bS)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b][1]benzofuran-5-yl]butanoate
• CAS: 1416129-68-4
• 化学式: C₂₃H₃₆O₅Si
• 分子量: 420.621
• InChiKey: GORAVFMAWDHCBP-YOUFYPILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-((1S,2R,3aS,8bS)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 (+/-)-4-[2-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-3-formyl-2,3,3a,8a-tetrahydro-1H-8-oxa-cyclopenta[a]inden-7-yl]-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PRODUCING BERAPROST AND ITS DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DU BÉRAPROST ET SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及制备贝拉前列素（Beraprost）的方法以及贝拉前列素的新型合成中间体。在一个方面，提供了通过自由基环化路线生产一般式（I）代表的药物化合物的方法。该过程比已知的合成方法完成步骤更少，并可用于制备商业上有用的数量。在另一个方面，提供了用于生产贝拉前列素及其衍生物的合成方法，这些方法具有立体选择性，高效，可扩展和经济。在另一个方面，通过上述过程生产了基本异构纯化合物和中间体。

  公开号：

  WO2015179427A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二氢苯并[B]氧杂卓-2(3H)-酮 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四氧化锇 、 四(三苯基膦)钯 、 偶氮二异丁腈 、 硫酸 、 sodium acetate 、 氯化二乙基铝 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， -15.0~110.0 ℃ 、620.54 kPa 条件下， 反应 122.5h， 生成 Methyl 4-((1S,2R,3aS,8bS)-2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-1-(hydroxymethyl)-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-5-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHODS FOR PRODUCING BERAPROST AND ITS DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉS DE PRODUCTION DU BÉRAPROST ET SES DÉRIVÉS

  摘要：

  本发明涉及制备贝拉前列素（Beraprost）的方法以及贝拉前列素的新型合成中间体。在一个方面，提供了通过自由基环化路线生产一般式（I）代表的药物化合物的方法。该过程比已知的合成方法完成步骤更少，并可用于制备商业上有用的数量。在另一个方面，提供了用于生产贝拉前列素及其衍生物的合成方法，这些方法具有立体选择性，高效，可扩展和经济。在另一个方面，通过上述过程生产了基本异构纯化合物和中间体。

  公开号：

  WO2015179427A1

文献信息

• METHOD OF PRODUCING BERAPROST
  申请人：Sharma Vijay

  公开号：US20120323025A1

  公开（公告）日：2012-12-20

  An improved method is described for making single isomers of synthetic benzoprostacyclin analogue compounds, in particular the pharmacologically active 314-d isomer of beraprost. In contrast to the prior art, the method is stereoselective and requires fewer steps than the known methods for making these compounds.

  描述了一种改进的方法，用于制备合成苯并前列环素类似物化合物的单一异构体，特别是贝拉前列环素的314-d异构体，该异构体具有药理活性。与先前的技术相比，该方法是立体选择性的，且制备这些化合物所需的步骤较少。
• 一种环戊并[b]苯并呋喃-5-丁酸钠的合成方法
  申请人：南京栖云高活医药科技有限公司

  公开号：CN112778254A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明公开了一种环戊并[b]苯并呋喃‑5‑丁酸钠的合成方法，首先用硅保护基在弱酸性条件下，选择性保护仲羟基，简化了合成路线，显著提高了收率，更易于工业化生产。合成路线如下：