tert-butyl (2S)-2-formyl-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate | 211426-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-formyl-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 211426-26-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₄
• 分子量: 229.276
• InChiKey: WCKYKZASLKVVKE-IENPIDJESA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-formyl-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate 在 咪唑 、 三氟化硼乙醚 、 甲基氯化镁 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.17h， 生成 methyl (5S,7aS)-5-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)-2-methylenetetrahydro-1H-pyrrolizine-7a(5H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2024091409A1

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  L-焦谷氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (2S)-2-formyl-5-methoxypyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然表巴替丁及其对映异构体的形式合成：自由基环化在对映体特异性途径中的应用

  摘要：

  （S）-焦谷氨酸被转化为（苯硫基）乙炔14，其经历自由基环化成7-氮杂双环[2.2.1]庚烷15。然后，臭氧分解得到酮4，酮（4）是（-）-依巴替丁的合成前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00958-7

文献信息

• A Versatile Chiral Pyrrolidine Aldehyde Building-Block for Synthesis and Formal Synthesis of ent-Nakadomarin A
  作者：Robert Stockman、Philip Magnus、Paul McDermott、Annabella Newton

  DOI：10.1055/s-0029-1219182

  日期：2010.3

  A stable, simple to synthesise and versatile chiral alde- hyde building-block has been developed, its reactivity in Wittig, Horner-Wadsworth-Emmons and Grignard reactions investigated, and its use is demonstrated in a highly efficient synthesis of an in- termediate in Dixon's synthesis of nakadomarin A.

  已开发出一种稳定、易于合成且用途广泛的手性醛结构单元，研究了其在 Wittig、Horner-Wadsworth-Emmons 和 Grignard 反应中的反应性，并在高效合成中间体中证明了其用途。 Dixon 合成 nakadomarin A。
• TETRACYCLIC DERIVATIVES AS KRAS INHIBITORS
  申请人：[en]NIKANG THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024051721A1

  公开（公告）日：2024-03-14

  The present disclosure provides certain tetracyclic derivatives that inhibit certain K-Ras proteins and are therefore useful for the treatment of cancers mediated by such proteins. Also provided are pharmaceutical compositions containing such compounds and processes for preparing such compounds.